3-(cyclopropyl)-1-buten-3-ol | 1072-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(cyclopropyl)-1-buten-3-ol
• 英文别名: 2-cyclopropyl-but-3-en-2-ol；2-Cyclopropyl-3-buten-2-ol；2-cyclopropylbut-3-en-2-ol；(+/-)-1-(1-hydroxy-1-methyl-allyl)-cyclopropane；(+/-)-1-(1-Hydroxy-1-methyl-allyl)-cyclopropan；(+/-)-2-Cyclopropyl-but-3-en-2-ol
• CAS: 1072-76-0
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: JGQHOTLHQMUQDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(cyclopropyl)-1-buten-3-ol 在 氢溴酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-methyl-hepta-4,6-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  Julia,M. et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1961, vol. 253, p. 951 - 953

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 重水 作用下， 生成 3-(cyclopropyl)-1-buten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  底物类似物作为II型异戊烯基二磷酸异构酶机制抑制剂的合成和评价

  摘要：

  催化异戊烯基二磷酸酯和二甲基烯丙基二磷酸酯相互转化的2型异戊烯基二磷酸异构酶（IDI-2）包含FMN的紧密结合分子。为了探测反应的机理，合成了被设计为基于机理的不可逆抑制剂的环丙基和环氧底物类似物，并用嗜热栖热菌（Thermus thermophilus）的IDI-2进行了评估。环丙基类似物是替代底物。环氧类似物是不可逆的抑制剂，k I = 0.37±0.07 min -1，K I = 1.4±0.3μM。LC-MS研究表明形成了环氧化物-FMN加合物。

  DOI：

  10.1021/jo702061d

文献信息

• Cp*Co(III)‐Catalyzed Dehydrative C2‐Prenylation of Pyrrole and Indole with Allyl Alcohols
  作者：Suchand Basuli、Samrat Sahu、Shuvendu Saha、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/adsc.202100811

  日期：2021.10.5

  Non-activated allyl alcohols are utilized as allylating agent for thiocarbamate-directed allylation of pyrrole and indole. The synthetic methodology is accompanied by advantages like silver-free conditions and generates water as the by-product. A wide range of substituted pyrroles and indoles along with several structurally different allyl alcohols took part in the reaction. Among notable examples

  未活化的烯丙醇用作吡咯和吲哚的硫代氨基甲酸酯导向的烯丙基化的烯丙基化剂。合成方法伴随着无银条件等优点，并产生水作为副产品。多种取代的吡咯和吲哚以及几种结构不同的烯丙醇参与了反应。在值得注意的例子中，实现了 1,3-二烯的生物学相关异戊二烯化、香叶基化和合成。吡咯的选择性单烯丙基化、克级合成和导向基团的脱保护是该方法的另一个关键亮点。
• Gold <scp>Self‐Relay</scp> Catalysis Enabling [3,3]‐Sigmatropic Rearrangement/Nazarov Cyclization and Allylic Alkylation Cascade for Constructing <scp>All‐Carbon</scp> Quaternary Stereocenters
  作者：Fan‐Tao Meng、Xiao‐Yan Qin、Jing Li、Tian‐Shu Zhang、Shu‐Jiang Tu、Bo Jiang、Wen‐Juan Hao

  DOI：10.1002/cjoc.202100734

  日期：2022.3.15

  type of structure units is full of challenge due to their congested chemical environment. Herein, we report a new gold(I) self-relay catalysis merging [3,3]-sigmatropic rearrangement/Nazarov cyclization with allylic alkylation starting from 1,3-enyne acetates and allylic alcohols, producing a wide range of synthetically important allyl cyclopentenones with an all-carbon quaternary stereocenter in good

  具有全碳四元立体中心的分子支架普遍存在于天然产物和重要的生物活性分子中。然而，由于其拥挤的化学环境，此类结构单元的高效构建充满挑战。在此，我们报道了一种新的金 (I) 自中继催化，将 [3,3]-σ 重排/Nazarov 环化与从 1,3-烯炔乙酸酯和烯丙醇开始的烯丙基烷基化结合，产生了范围广泛的合成重要的烯丙基环戊烯酮在温和条件下具有良好收率的全碳四元立体中心。该协议展示了区域选择性的精确控制、底物的高官能团耐受性和金催化剂的低负载量，无需惰性气氛保护，
• A Three-Step Synthesis of the Guaianolide Ring System
  作者：Jan Hullaert、Duchan R. Laplace、Johan M. Winne

  DOI：10.1002/ejoc.201402170

  日期：2014.5

  By using a gallium(III) triflate catalyzed intramolecular (4+3) cycloaddition, a few functionalized furan-derived tricycles that share the common guaianolide sesquiterpene ring system were prepared in a stereoselective manner in only three steps from commercially available starting materials. A discussion of the formation of alternative products is included, with possible substrate requirements to

  通过使用镓 (III) 三氟甲磺酸酯催化的分子内 (4+3) 环加成反应，仅通过三步从市售原料中以立体选择性方式制备了一些共享常见愈创木酚内酯倍半萜烯环系统的官能化呋喃衍生三环化合物。包括对替代产物形成的讨论，以及以有效方式实现关键环加成步骤的可能底物要求。
• Intramolecular [1 + 4 + 1] Cycloaddition: Establishment of the Method
  作者：Douglass F. Taber、Pengfei Guo、Na Guo

  DOI：10.1021/ja103551x

  日期：2010.8.18

  bicyclic and polycyclic ring systems having defined relative and absolute configuration. Approaches that allow the construction of more than one carbocyclic ring at a time have proven valuable, in particular those that allow at the same time the control of an array of new stereogenic centers. One of the most general and most widely used protocols has been the intramolecular Diels-Alder [4 + 2] cycloaddition

  结构复杂且具有生理活性的天然产物通常包括具有确定的相对和绝对构型的双环和多环系统。允许一次构建多个碳环的方法已被证明是有价值的，特别是那些允许同时控制一系列新立体中心的方法。最通用和最广泛使用的协议之一是分子内 Diels-Alder [4 + 2] 环加成，其中二烯和亲二烯体之间的单个立体中心可以控制产品的相对和绝对构型。我们报告了基于 omega-二烯基酮环化的双环和多环结构的两步 [1 + 4 + 1] 程序。这是对以下内容的补充，并且可能与以下内容一样有用
• Chromenylmethyl pyrimidinediamines as antibacterial agents
  申请人：——

  公开号：US20030144246A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  This invention is concerned with substituted chromene derivatives of the general formula (I) in which R 1 represents alkyl or cycloalkylalkyl, R 2 and R 3 each independently represent alkyl or cycloalkyl or taken together with the adjacent carbon atom represent a saturated 3- to 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring, the alkyl, cycloalkyl, carbocyclic or heterocyclic ring being unsubstituted or substituted, and R 4 represents hydrogen, halogen cyano, alkyl, alkylthio, alkenyl, alkynyl, hydroxyalkyl, hydroxyalkynyl, alkoxyalkyl, alkoxyalkynyl, trialkylsilyl, aryl or heteroaryl, and pharmaceutically acceptable acid addition salts of these compounds, their use as therapeutically active substances; medicaments based on these substances, optionally in combination with sulphonamides, and their production; the use of these substances as medicaments and for the production of antibacterially-active medicaments; as well as the manufacture of the compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable acid addition salts and intermediates for their manufacture.

  这项发明涉及通式（I）的取代的咔咯喹啉衍生物，其中R1代表烷基或环烷基烷基，R2和R3分别独立地代表烷基或环烷基，或与相邻碳原子一起代表饱和的3-至6-成员碳环或杂环，所述烷基、环烷基、碳环或杂环可以是未取代的或取代的，R4代表氢、卤素、氰基、烷基、烷基硫基、烯基、炔基、羟基烷基、羟基炔基、烷氧基烷基、烷氧基炔基、三烷基硅基、芳基或杂环基，以及这些化合物的药学可接受的酸盐，它们作为治疗活性物质的用途；基于这些物质的药物，可选地与磺胺类药物结合使用；它们的生产；这些物质作为药物的用途以及用于生产抗菌活性药物；以及通式（I）的化合物及其药学可接受的酸盐和用于其制备的中间体的制造。