1,1',4,4'-tetrahydro[3,3'(2H,2'H)-spirobiquinoline]-2,2'-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,1',4,4'-tetrahydro[3,3'(2H,2'H)-spirobiquinoline]-2,2'-dione
• 英文别名: (S)-1H,1'H-3,3'-spirobi[quinoline]-2,2'(4H,4'H)-dione；3,3'-Spirobi[1,4-dihydroquinoline]-2,2'-dione
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: CFZVHKQXHPEFQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1',4,4'-tetrahydro[3,3'(2H,2'H)-spirobiquinoline]-2,2'-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到(M)-1,1’,4,4’-tetrahydro-2H,2’H-3,3’-spirobi[quinoline]
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的分子内双N-芳基化和相分离对螺胆内酰胺的对映选择性合成

  摘要：

  螺环结构是功能性手性分子的通用构建基块。通过铜催化的双N-芳基化反应，开发了对映体选择性的手性螺双内酰胺。通过这种方法观察到外消旋物的原位沉淀可放大溶液ee，通过简单的固溶相分离可得到对映体富集的螺双内酰胺，其ee值极佳。

  DOI：

  10.1002/anie.201504589
• 作为产物：
  描述：

  diethyl bis(2-nitrobenzyl)malonate 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以95%的产率得到1,1',4,4'-tetrahydro[3,3'(2H,2'H)-spirobiquinoline]-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  新型C 2对称二苯并螺二酰胺和二苯并螺二胺的合成作为潜在的手性助剂和离子载体的组成部分

  摘要：

  通过丙二酸酯与2-硝基苄基溴的反应，然后还原环化以86％的总收率合成2,8-二氮杂二苯并[ c，i ]螺基[5,5] undecan-1,7-二酮3。通过用LiAlH 4还原3，以90％的产率获得2,8-二氮二苯并[ c，i ]-螺[5,5]十一烷4。研究了各种烷基化试剂对3的N-烷基化反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370547

文献信息

• A D2 symmetric tetraamide macrocycle based on 1,1′,4,4′-tetrahydro[3,3′(2H,2′H)-spirobiquinoline]-2,2′-dione: synthesis and selectivity for lithium over sodium and alkaline earth ions
  作者：Heung-Jin Choi、Yeon Sil Park、Moon Goo Kim、Yang Jin Park、Nam Sik Yoon、Thomas W. Bell

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.109

  日期：2006.9

  Macrocyclic ionophores d,l-3 and d,l-4 with four amide carbonyl ligands were synthesized and investigated in lithium ion-selective electrodes. In solvent PVC membranes, ion selectivity of d,l-3 and d,l-4 for lithium relative to sodium was observed as logKLi,Napot=−1.4 and −1.23, respectively. Spiromacrocycle d,l-3 and analogue dibenzospiromacrocycle d,l-4 have similar ion selectivity patterns for alkali

  合成了具有四个酰胺羰基配体的大环离子载体d，l - 3和d，l - 4，并在锂离子选择电极中进行了研究。在溶剂PVC膜，离子选择性d，升- 3和d，升- 4，用于相对于钠锂，观察到作为logKLi，Napot = -1.4和-1.23，分别。螺旋大环d，l - 3和类似物二苯并螺旋大环d，l - 4对碱金属离子具有类似的离子选择性模式，但d，l - 4可以比d，l - 3更好地区分碱土金属离子。这是内亲亲性/亲脂性大环离子载体的一个例子，其厚的亲脂性壳层提高了其对一价阳离子相对于二价阳离子的选择性。
• Leuchs; v. Katinszky, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 722
  作者：Leuchs、v. Katinszky

  DOI：——

  日期：——
• Lellmann; Schleich, Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 441
  作者：Lellmann、Schleich

  DOI：——

  日期：——
• Radulescu, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 1024
  作者：Radulescu

  DOI：——

  日期：——
• Leuchs; Conrad; v. Katinszky, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 2134
  作者：Leuchs、Conrad、v. Katinszky

  DOI：——

  日期：——