4-[(E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethen-1-yl]quinoline | 878801-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-[(E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethen-1-yl]quinoline
• 英文别名: 4-[(E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]quinoline；(E)-4-(3,4-dimethoxystyryl)quinoline；4-(2-(3,4-Dimethoxyphenyl)vinyl)quinoline
• CAS: 878801-85-5
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: NFGZBGNIUGXLOT-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C
• 沸点：
  466.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethen-1-yl]quinoline 反应 82.0h， 生成 r-4-[c-2,t-4-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-t-3-(1-ethyl-4-quinoliniumyl)cyclobutyl]-1-ethylquinolinium diperchlorate
  参考文献：
  名称：

  4-苯乙烯基喹啉：薄膜和单晶中[2 + 2]-光环加成反应的合成与研究

  摘要：

  四种新的（E）-4-苯乙烯基喹啉化合物，其中包含两种甲氧基 为了研究[2 + 2]-光环加成（PCA）固态反应。根据化合物的堆积，这些化合物显示出不同的光反应能力。喹啉多晶薄膜和单晶中的分子。（E）-4-苯乙烯基喹啉的唯一辐射产物是1,2,3,4-四取代的rctt异构体环丁烷并且很少有Z的Z异构体苯乙烯基喹啉。所述rctt环丁烷衍生物形成为中心对称的PCA的结果顺-'head -尾”二聚体对被以这样的方式，以促进该反应预组织反应物物种。讨论了4-苯乙烯基喹啉化合物单晶典型的晶体堆积图案中的特殊性。溶剂化物分子可显着影响包装物的堆积苯乙烯基喹啉。 苯溶剂化物分子在二聚体对周围形成柔软，有弹性的外壳，从而促进单晶中的PCA而不引起晶体降解。在含有CH 2 Cl 2和高氧2 溶剂化分子，它们易于与氢键形成复杂的氢键系统 王冠--醚氧原子和彼此。这导致扭曲有机分子几何形状朝着非平面的方向发展，并完

  DOI：

  10.1039/b615056j
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基喹啉 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 42.0h， 以36%的产率得到4-[(E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethen-1-yl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Design of crystal packings of styrylheterocycles and [2+2] photocycloaddition reactions in their single crystals 6. Synthesis and crystal packings of neutral crown-containing and model styrylheterocycles

  摘要：

  合成了中性含冠和模型的4-吡啶、4-喹啉和9-咔唑系列的苯乙烯杂环化合物，采用酸催化。基于X射线衍射数据，研究了这些化合物以及相关的2-苯并噻唑和苯并双噻唑系列的苯乙烯杂环的分子几何形状对特定晶体堆积的影响。分子中共轭系统的扩展可能导致三种最典型堆积形式中的唯一一种——夹心鱼骨堆积。这种堆积为[2+2]光环加成反应的结构单元提供了预组织。由于强烈的分子内立体相互作用，含有笨重的9-咔唑单元的苯乙烯杂环呈非平面形态。非平面分子形成的堆积形式不提供分子在[2+2]光环加成反应中的预组织。将冠醚单元引入苯乙烯杂环的苯环中，可能会因能够与宏环的杂原子形成氢键的溶剂分子的参与而降低堆积形式的可预测性。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0155-7

文献信息

• Synthesis and structures of azine-based crown-containing hetarylphenylethenes
  作者：E. N. Andryukhina、M. M. Mashura、O. A. Fedorova、L. G. Kuz'mina、J. A. K. Howard、S. P. Gromov

  DOI：10.1007/s11172-006-0025-5

  日期：2005.7

  Condensation of methyl-substituted six-membered heteroaromatics containing one or two nitrogen atoms with aldehyde derived from benzo-15-crown-5 ether in DMF in the presence of ButOK afforded 15-crown-5-containing hetarylphenylethenes. According to the results of NMR spectroscopy, these compounds exist as mixtures of syn and anti conformers in solution (MeCN-d3). The structures of two compounds were established by X-ray diffraction analysis.

  甲基取代的含一个或两个氮原子的六元杂芳香族化合物与苯并-15-冠醚衍生的醛在 DMF 和 ButOK 的存在下缩合，得到了含有 15-冠-5-的 hetarylphenylethenes。根据核磁共振光谱的结果，这些化合物在溶液（MeCN-d3）中以同构和反构的混合物形式存在。通过 X 射线衍射分析确定了两种化合物的结构。
• US5677380A
  申请人：——

  公开号：US5677380A

  公开（公告）日：1997-10-14
• Design of crystal packings of styrylheterocycles and [2+2] photocycloaddition reactions in their single crystals 6. Synthesis and crystal packings of neutral crown-containing and model styrylheterocycles
  作者：L. G. Kuz’mina、A. I. Vedernikov、N. A. Lobova、S. K. Sazonov、S. S. Basok、J. A. K. Howard、S. P. Gromov

  DOI：10.1007/s11172-009-0155-7

  日期：2009.6

  Neutral crown-containing and model styrylheterocycles of the 4-pyridine, 4-quinoline, and 9-acridine series were synthesized under acidic catalysis. The influence of the molecular geometry of these compounds, as well as of related styrylheterocycles of the 2-benzothiazole and benzobisthiazole series, on the formation of a particular crystal packing was investigated based on X-ray diffraction data. An extension of the conjugation system in the molecules can result in the sandwich-herringbone packing motif as the only one of the three packing motifs most typical of this class of compounds. This packing provides the preorganization of the structural units for the [2+2] photocycloaddition reaction. The styrylheterocycle containing the bulky 9-acridine moiety is nonplanar due to strong intramolecular steric interactions. The packing motifs formed by nonplanar molecules do not provide the preorganization of the molecules for the [2+2] photocycloaddition. The introduction of the crown ether moiety into the benzene ring of the styrylheterocycle can decrease the predictability of the packing motif as a result of the inclusion of solvent molecules capable of hydrogen bonding with the heteroatoms of the macrocycle in the crystal structure.

  合成了中性含冠和模型的4-吡啶、4-喹啉和9-咔唑系列的苯乙烯杂环化合物，采用酸催化。基于X射线衍射数据，研究了这些化合物以及相关的2-苯并噻唑和苯并双噻唑系列的苯乙烯杂环的分子几何形状对特定晶体堆积的影响。分子中共轭系统的扩展可能导致三种最典型堆积形式中的唯一一种——夹心鱼骨堆积。这种堆积为[2+2]光环加成反应的结构单元提供了预组织。由于强烈的分子内立体相互作用，含有笨重的9-咔唑单元的苯乙烯杂环呈非平面形态。非平面分子形成的堆积形式不提供分子在[2+2]光环加成反应中的预组织。将冠醚单元引入苯乙烯杂环的苯环中，可能会因能够与宏环的杂原子形成氢键的溶剂分子的参与而降低堆积形式的可预测性。
• 4-Styrylquinolines: synthesis and study of [2 + 2]-photocycloaddition reactions in thin films and single crystals
  作者：Lyudmila G. Kuz’mina、Artem I. Vedernikov、Natalia A. Lobova、Andrei V. Churakov、Judith A. K. Howard、Michael V. Alfimov、Sergey P. Gromov

  DOI：10.1039/b615056j

  日期：——

  Four new (E)-4-styrylquinoline compounds containing two methoxy substituents or an 18-crown-6-ether fragment were synthesized in order to investigate the [2 + 2]-photocycloaddition (PCA) reaction in the solid state. These compounds reveal different abilities to undergo the photoreaction depending on the packing of the quinoline molecules in thin polycrystalline films and single crystals. The only products

  四种新的（E）-4-苯乙烯基喹啉化合物，其中包含两种甲氧基 为了研究[2 + 2]-光环加成（PCA）固态反应。根据化合物的堆积，这些化合物显示出不同的光反应能力。喹啉多晶薄膜和单晶中的分子。（E）-4-苯乙烯基喹啉的唯一辐射产物是1,2,3,4-四取代的rctt异构体环丁烷并且很少有Z的Z异构体苯乙烯基喹啉。所述rctt环丁烷衍生物形成为中心对称的PCA的结果顺-'head -尾”二聚体对被以这样的方式，以促进该反应预组织反应物物种。讨论了4-苯乙烯基喹啉化合物单晶典型的晶体堆积图案中的特殊性。溶剂化物分子可显着影响包装物的堆积苯乙烯基喹啉。 苯溶剂化物分子在二聚体对周围形成柔软，有弹性的外壳，从而促进单晶中的PCA而不引起晶体降解。在含有CH 2 Cl 2和高氧2 溶剂化分子，它们易于与氢键形成复杂的氢键系统 王冠--醚氧原子和彼此。这导致扭曲有机分子几何形状朝着非平面的方向发展，并完