2-(4-氯苯基)磺酰基-1-(4-甲氧基苯基)乙酮 | 61820-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(4-氯苯基)磺酰基-1-(4-甲氧基苯基)乙酮
• 英文名称: 2-(4-chlorophenylsulfonyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 2-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one；4-Methoxy-ω-(p-chlorphenylsulfonyl)acetophenon；2-(4-chlorophenyl)sulfonyl-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 61820-97-1
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₄S
• 分子量: 324.785
• InChiKey: UHZCNPOTRFEWPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169 °C
• 沸点：
  544.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)磺酰基-1-(4-甲氧基苯基)乙酮 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-Chloro-benzenesulfonyl)-2-diazo-1-(4-methoxy-phenyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Ferdinand,G. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1976, p. 1713 - 1726

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯磺酰氯 在 三乙烯二胺 、 水 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 2-(4-氯苯基)磺酰基-1-(4-甲氧基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  使用 N-磺酰氨基邻苯二甲酰亚胺作为磺酰自由基前体进行烯烃的有氧氧磺酰化反应

  摘要：

  在温和条件下用碱/氧化剂处理后，容易获得的N-磺酰氨基邻苯二甲酰亚胺被开发为有效的磺酰自由基前体。该方法应用于烯烃的氧磺酰化，立体选择性地生成β-酮砜和异苯并呋喃。在控制实验、密度泛函理论计算和文献的基础上，提出了一种合理的激进机制。这些发现为开发基于多种取代的N-氨基邻苯二甲酰亚胺的新型自由基前体提供了机会，这可能为产生各种自由基建立一种通用的温和方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02303

文献信息

• Visible-light-promoted syntheses of β-keto sulfones from alkynes and sulfonylhydrazides
  作者：Shunyou Cai、Danling Chen、Yaohui Xu、Wen Weng、Lihuang Li、Ruijie Zhang、Mingqiang Huang

  DOI：10.1039/c6ob00617e

  日期：——

  Functionalized β-keto sulfones were prepared under the synergistic interactions of visible light irradiation, Ru(bpy)₃Cl₂, oxygen, KI, and NaOAc basic additive.

  功能化的β-酮磺酮是在可见光照射、Ru(bpy)₃Cl₂、氧气、碘化钾和乙酸钠碱性添加剂的协同作用下制备的。
• One-pot synthesis of chiral β-hydroxysulfones from alkynes <i>via</i> aerobic oxysulfonylation and asymmetric reduction in MeOH/H₂O
  作者：Peng Cui、Qixing Liu、Juan Wang、Huan Liu、Haifeng Zhou

  DOI：10.1039/c8gc03671c

  日期：——

  β-hydroxysulfones from inexpensive and readily available terminal alkynes and sodium sulfinates via a consecutive one-pot reaction in an aqueous medium under mild conditions is described. The intermediates, β-keto sulfones, generated from an aerobic oxysulfonylation of terminal alkynes and sodium sulfinates catalyzed by an iron salt in MeOH/H2O (v : v = 3 : 1) at 50 °C, were subsequently reduced by a

  描述了在温和条件下在水性介质中通过连续的一锅反应由廉价且容易获得的末端炔烃和亚磺酸钠高度对映选择性合成β-羟基砜的方法。随后在50°C下由铁盐在MeOH / H 2 O（v：v = 3：1）中催化的末端炔烃和亚磺酸钠的需氧氧磺酰化反应生成的中间体β-酮砜HCOONa作为氢源的催化不对称转移加氢反应。以高收率和高达99.9％ee值获得了各种手性β-羟基砜。这种一锅法工艺很容易按比例放大以进行克级合成。
• Visible-light-mediated synthesis of β-keto sulfones using g-C₃N₄ as a recyclable photocatalyst under sustainable conditions
  作者：Binoyargha Dam、Ashish Kumar Sahoo、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/d2gc02254k

  日期：——

  photocatalyst. The mechanistic investigation revealed that the formation of β-keto sulfones from phenylacetylenes proceeds via a β-iodo sulfone intermediate. While for ketones, it proceeds via a radical C–I cleavage of the in situ generated α-iodo ketone intermediate, followed by the attack of the sulfonyl radical. Potent biologically active compounds like anti-analgesic agents and CES1 inhibitors were synthesized

  已经公开了使用可商购的苯乙炔或酮作为前体和亚磺酸钠作为磺酰基源的蓝光诱导合成 β-酮砜的独特说明。这里，合成的非均相石墨氮化碳（gC 3 N 4）被用作可回收的光催化剂。机理研究表明，苯乙炔生成 β-酮砜是通过β-碘砜中间体进行的。而对于酮，它通过原位的自由基 C-I 裂解进行生成α-碘酮中间体，随后受到磺酰基自由基的攻击。使用本协议合成了有效的生物活性化合物，如抗镇痛剂和 CES1 抑制剂。为了探索适用性，还对 β-酮砜进行了一些合成后修饰。最后，为了展示该协议的绿色方面，计算了苯乙炔和苯乙酮衍生物之一的绿色化学指标（质量效率、原子经济性、原子效率、碳效率、 E因子和生态规模）。E _发现当前协议的系数比报告的热过程高 1.1 倍（使用苯乙炔）和 1.2 倍（使用苯乙酮）。还发现当前程序的生态规模值是可以接受的（乙炔和苯乙酮）。除此之外，金属、碱和无配体的反应条件、可回收的光催化剂（最多
• FERDINAND G.; JEBLICK W.; SCHANK K., J. LIEBIGS ANN. CHEM. <JLAC-BF>, 1976, NO 9, 1713-1726
  作者：FERDINAND G.、 JEBLICK W.、 SCHANK K.

  DOI：——

  日期：——
• Ferdinand,G. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1976, p. 1713 - 1726
  作者：Ferdinand,G. et al.

  DOI：——

  日期：——