(2-aminophenyl)(cyclobutyl)methanone | 146374-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-aminophenyl)(cyclobutyl)methanone
• 英文别名: 2-aminophenyl cyclobutyl ketone；(2-aminophenyl)-cyclobutylmethanone
• CAS: 146374-41-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: DXOMNZSXVZXSIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-aminophenyl)(cyclobutyl)methanone 在 potassium tert-butylate 、 C₄₂H₄₀BrCoN₂P₂⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金属电荷引导的酮的对映发散不对称转移氢化

  摘要：

  由于大多数药理活性受体本质上是不对称的，因此将不对称性引入可以与此类受体结合的分子中是现代有机和生物有机化学的中心主题。我们通过阐明催化剂金属电荷在第一行过渡金属（铁、钴和镍）酰氨基-烯（酰氨基）二膦配合物催化的酮不对称转移氢化反应中的前所未有的作用，开发了一种金属电荷定向立体诱导过程。决定了不对称性产生的过程。对于手性配体的固定对映体，氨基（氢）催化中间体中的金属电荷是最终以预测的方式决定产物的构型和对映选择性百分比的控制因素。通过利用第一行过渡金属丰富的氧化还原性质，该方法产生了一种新型的对映异构催化，其中产物的两种对映异构体可以用源自单一手性源和相同金属的催化剂生成。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.09.004
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲腈 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2-aminophenyl)(cyclobutyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  金属电荷引导的酮的对映发散不对称转移氢化

  摘要：

  由于大多数药理活性受体本质上是不对称的，因此将不对称性引入可以与此类受体结合的分子中是现代有机和生物有机化学的中心主题。我们通过阐明催化剂金属电荷在第一行过渡金属（铁、钴和镍）酰氨基-烯（酰氨基）二膦配合物催化的酮不对称转移氢化反应中的前所未有的作用，开发了一种金属电荷定向立体诱导过程。决定了不对称性产生的过程。对于手性配体的固定对映体，氨基（氢）催化中间体中的金属电荷是最终以预测的方式决定产物的构型和对映选择性百分比的控制因素。通过利用第一行过渡金属丰富的氧化还原性质，该方法产生了一种新型的对映异构催化，其中产物的两种对映异构体可以用源自单一手性源和相同金属的催化剂生成。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.09.004

文献信息

• Benzodiazepine derivatives, compositions containing them and their use
  申请人：Merck Sharpe & Dohme Ltd.

  公开号：US05410049A1

  公开（公告）日：1995-04-25

  Compounds of formula (I), and salts and prodrugs thereof ##STR1## wherein: R.sup.1 is H, certain optionally substituted C.sub.1-6 alkyl, or C.sub.3-7 cyclocalkyl; R.sup.2 represents a group ##STR2## wherein X is O, S or NR.sup.8 where R.sup.8 is H or C.sub.1-4 alkyl; R.sup.3 is C.sub.1-6 alkyl, halo or NR.sup.6 R.sup.7 ; R.sup.4 is C.sub.1-7 alkyl, C.sub.3-7 cycloalkyl, C.sub.4-7 cycloalkylalkyl or optionally substituted aryl; n is 0, 1, 2 or 3; are CCK and/or gastrin receptor antagonists. They and compositions thereof are useful in therapy.

  公式(I)的化合物，以及它们的盐和前药##STR1##其中：R.sup.1是H，某些可选地取代的C.sub.1-6烷基，或C.sub.3-7环烷基；R.sup.2代表一个组##STR2##其中X是O，S或NR.sup.8，R.sup.8是H或C.sub.1-4烷基；R.sup.3是C.sub.1-6烷基，卤素或NR.sup.6 R.sup.7；R.sup.4是C.sub.1-7烷基，C.sub.3-7环烷基，C.sub.4-7环烷基烷基或可选地取代的芳基；n是0, 1, 2或3；是CCK和/或胃泌素受体的拮抗剂。它们和它们的组合物在治疗中是有用的。
• Benzodiazepine derivatives, compositions containing them and their use in therapy
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0514133A1

  公开（公告）日：1992-11-19

  Compounds of formula (I), and salts and prodrugs thereof wherein:    R¹ represents optionally substituted C₁₋₆alkyl or C₃₋₇cycloalkyl;    R² represents an optionally substituted phenyl or pyridyl group;    R³ represents C₁₋₆ alkyl or halo;    R⁴ represents C₃₋₇ cycloalkyl;    X is 0, 1, 2 or 3; are CCK and/or gastrin antagonists. They and compositions thereof are therefore useful in therapy.

  公式(I)的化合物，以及其盐和前药，其中：R¹代表可选地取代的C₁₋₆烷基或C₃₋₇环烷基；R²代表可选地取代的苯基或吡啶基团；R³代表C₁₋₆烷基或卤素；R⁴代表C₃₇环烷基；X是0、1、2或3；是CCK和/或胃泌素拮抗剂。它们及其组合物因此在治疗中是有用的。
• 3-Phenylureido-1,4-Benzodiazepinones and their use as cholecystokinin or gastrin antagonists
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0549039A1

  公开（公告）日：1993-06-30

  Compounds of formula (I), and salts and prodrugs thereof wherein:    R¹ is H, certain optionally substituted C₁₋₆alkyl, or C₃₋₇cyclocalkyl;    R² represents a group wherein X is O, S or NR⁸ where R⁸ is H or C₁₋₄alkyl;    R³ is C₁₋₆alkyl, halo or NR⁶R⁷;    R⁴ is C₁₋₇alkyl, C₃₋₇cycloalkyl, C₄₋₇cycloalkylalkyl or optionally substituted aryl;    n is 0, 1, 2 or 3; are CCK and/or gastrin receptor antagonists. They and compositions thereof are useful in therapy.

  式(I)化合物及其盐类和原药 其中 R¹ 是 H、某些任选取代的 C₁₋₆ 烷基或 C₃₋₇ 环烷基； R² 代表一个基团 其中 X 是 O、S 或 NR⁸，其中 R⁸ 是 H 或 C₁₋₄ 烷基； R³ 是 C₁₋₆ 烷基、卤代或 NR⁶R⁷； R⁴ 是 C₁₋₇ 烷基、C₃₋₇ 环烷基、C₄₋₇ 环烷基烷基或任选取代的芳基； n 为 0、1、2 或 3； 是 CCK 和/或胃泌素受体拮抗剂。它们及其组合物可用于治疗。
• Acid‐Mediated Condensation of 2‐Aminoaryl Cyclopropyl Ketones with Aldehydes for the Synthesis of 2,3‐Dihydrofuro[3,2‐c]quinolines
  作者：Wenbo Cai、Cong Zhang、Xin Wang、Chuanjun Song

  DOI：10.1002/adsc.202400263

  日期：——

  A method for the synthesis of 2,3-dihydrofuro[3,2-c]quinolines via TfOH or TMSOTf mediated condensation of 2-aminoaryl cyclopropyl ketones with aldehydes has been developed. The reaction proceeds under transition metal or halogen free conditions, giving access to the target molecules in 27-90% isolated yields. Mechanistic study indicates that the reaction sequence involves imine formation, intramolecular

  开发了一种通过 TfOH 或 TMSOTf 介导的 2-氨基芳基环丙基酮与醛的缩合合成 2,3-二氢呋喃并[3,2-c]喹啉的方法。该反应在无过渡金属或卤素的条件下进行，以 27-90% 的分离产率获得目标分子。机理研究表明，反应顺序涉及亚胺形成、分子内曼尼希缩合、Cloke-Wilson 重排和自动氧化。
• US5360802A
  申请人：——

  公开号：US5360802A

  公开（公告）日：1994-11-01