2-(2-chloro-6-fluorophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 883032-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2-chloro-6-fluorophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(2-chloro-6-fluorophenyl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 883032-29-9
• 化学式: C₁₄H₁₀ClFN₂O
• 分子量: 276.698
• InChiKey: DUZLGCVFNSELGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲腈 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(2-chloro-6-fluorophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF PBRM1-BD2
  [FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE PBRM1-BD2

  摘要：

  本公开提供了PBRM1的新型抑制剂，特别是PBRM1的第二溴域（PBRM1-BD2），以及其药物组合物和使用方法。

  公开号：

  WO2022174085A1

文献信息

• KOH/DMSO: A basic suspension for transition metal-free Tandem synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：Apurba Dutta、Krishnaiah Damarla、Ankur Bordoloi、Arvind Kumar、Diganta Sarma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.05.030

  日期：2019.6

  A novel protocol for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones from 2-aminobenzamides and aldehyde derivatives catalyzed by KOH/DMSO suspension has been developed. The present transition metal free methodology is operationally simple, scalable and varieties of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives were obtained in good to excellent yields in short reaction times.

  开发了一种新的协议，由2-氨基苯甲酰胺和由KOH / DMSO悬浮液催化的醛衍生物合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-酮。当前的无过渡金属方法是操作简单，可扩展的，并且在短的反应时间内以良好至优异的收率获得了各种2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-one衍生物。
• Gemini basic ionic liquid as bi-functional catalyst for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones at room temperature
  作者：Apurba Dutta、Krishnaiah Damarla、Arvind Kumar、Prakash J. Saikia、Diganta Sarma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151587

  日期：2020.3

  A cascade synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones has been developed from 2-aminobenzonitriles and carbonyl analogues using Gemini basic ionic liquid as green catalyst cum solvent at room temperature. Both aldehydes and ketones were condensed with 2-aminobenzonitriles affording good to excellent yields of products. Moreover, the ionic liquids can be reused up to 5th cycle without significant

  在室温下，使用Gemini碱性离子液体作为绿色催化剂和溶剂，由2-氨基苯甲腈和羰基类似物开发了2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones的级联合成。醛和酮都与2-氨基苄腈缩合，从而提供了良好或优异的产物收率。此外，离子液体可重复使用至第5个循环，而不会显着降低催化活性。
• Liu, Xia; Hu, Da-Hua; Shen, Hong, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 3, p. 1365 - 1367
  作者：Liu, Xia、Hu, Da-Hua、Shen, Hong

  DOI：——

  日期：——
• Selective and Cell-Active PBRM1 Bromodomain Inhibitors Discovered through NMR Fragment Screening
  作者：Shifali Shishodia、Raymundo Nuñez、Brayden P. Strohmier、Karina L. Bursch、Christopher J. Goetz、Michael D. Olp、Davin R. Jensen、Tyler G. Fenske、Sandra C. Ordonez-Rubiano、Maya E. Blau、Mallory K. Roach、Francis C. Peterson、Brian F. Volkman、Emily C. Dykhuizen、Brian C. Smith

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00864

  日期：2022.10.27