3-ethylthio-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-one | 52735-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethylthio-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 3-ethylthio-5,5-dimethylcyclohex-2-ene-1-one；3-ethylsulfanyl-5,5-dimethyl-cyclohex-2-enone；3-Aethylmercapto-5,5-dimethyl-cyclohex-2-enon；3-Ethylthio-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-on；3-Ethylthio-5,5-dimethyl-cyclohex-2-enone；3-ethylsulfanyl-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 52735-49-6
• 化学式: C₁₀H₁₆OS
• 分子量: 184.302
• InChiKey: PFUNWSBUPUWAIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  167-169 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethylthio-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-one 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 3-Ethylsulfanyl-5,5-dimethyl-cyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  取代基效应通过不饱和体系的传递。第6部分。硼氢化钠还原β-取代的α，β-不饱和酮的动力学

  摘要：

  已在碱性溶液中确定了将硼氢化钠加至3取代的5,5-二甲基环己-2-烯酮（1），对位取代的3-苯基环己烯酮（2）和对位取代的苯乙酮（3）的速率常数。（NaOH，0.025 mol l –1）的水-二恶烷（1：1 v / v）在298 K下。在这些条件下，共轭环己烯酮体系（1）和（2）进行排他的1,2-还原，生成相应的烯丙醇。讨论了还原的区域选择性。速率常数与σp或σp +之间获得的线性自由能关系证实这些3-取代的环己烯酮结构是研究取代基对烯键体系反应性影响的良好模型。对这三个系列的反应常数进行比较得出的结论是，就苯乙酮的硼氢化物还原而言，环己烯酮还原必须在反应坐标的最后四分之一处具有较晚的过渡态。

  DOI：

  10.1039/p29860001327
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 乙硫醇 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 3-ethylthio-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  US2465882

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Reaction de wittig-horner entre phosphonates et cyclohexenones β-substituees.
  作者：Serge Geribaldi、Michel Rouillard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80938-8

  日期：1991.1

  attempted in order to prepare α,β,γ,δ-unsaturated nitriles via the Wittig-Horner reaction of β-substituted cyclohex-2-en-1-ones with diethyl cyanomethyl phosphonate. Among them, the one using NaH as base in refluxing THF gives only the products resulting from carbonyl attack, in good yields. The stereochemistry of the reaction is discussed.

  为了通过β-取代的环己-2-烯-1-酮与氰基甲基膦酸二乙酯的Wittig-Horner反应制备α，β，γ，δ-不饱和腈，尝试了各种方法。其中，在回流的THF中使用NaH作为碱的化合物仅以高收率得到了羰基侵蚀产生的产物。讨论了反应的立体化学。
• Arynic condensations of ketone enolates. 15. New synthetic applications of the condensation of .alpha.,.beta.-unsaturated ketone enolates on benzyne
  作者：Munir Essiz、Gerald Guillaumet、Jean Jacques Brunet、Paul Caubere

  DOI：10.1021/jo01290a007

  日期：1980.1
• Damiano-Gal,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1977, p. 345 - 350
  作者：Damiano-Gal,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• 1H NMR utilization of through-space effects in configurational assignments. I—application to nitriles; determination of the separate effects of the electric field and anisotropy of the CN group
  作者：Michel Rouillard、Serge Geribaldi、Jean Khazarian、Marcel Azzaro

  DOI：10.1002/mrc.1270130504

  日期：1980.5

  AbstractThe changes in chemical shift induced by isomerization for all the ring protons of the Z‐ and E‐5,5‐dimethyl‐2‐cyclohexenylidene acetonitriles depend only on the through‐space effects of the cyano group. The configurational assignments were made taking into consideration the anisotropic and electric field effects, either separately or together. In the first case, the total effects are ΔXCNT=−14.7×10−6cm3 mol−1 and bμCNT=14.7×10−30 cm3, respectively. The second approach allows the estimation of the values ΔXCN=−4.9 × 10−6 cm3 mol−1 and bμCN=9.8 × 10−3 cm3, reflecting the combined contributions of magnetic anisotropy and electric field to the total effect.
• Production of cyanine dyestuffs
  申请人：ILFORD LTD

  公开号：US02481022A1

  公开（公告）日：1949-09-06