1-(2-methylthiazol-4-yl)azulene | 100726-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-(2-methylthiazol-4-yl)azulene
• 英文别名: 2-Methyl-4-azulenyl-(1)-thiazol；4-azulen-1-yl-2-methyl-thiazole；4-Azulen-1-yl-2-methyl-1,3-thiazole
• CAS: 100726-21-4
• 化学式: C₁₄H₁₁NS
• 分子量: 225.314
• InChiKey: VTGJHZPJXYKNRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethyl-2-ethoxymethylen-rhodanin 、 对甲苯磺酸乙酯 、 1-(2-methylthiazol-4-yl)azulene 生成 5-[2-(4-azulen-1-yl-3-ethyl-3H-thiazol-2-ylidene)-ethylidene]-3-ethyl-2-thioxo-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Brunken,J.; Poppe,E.-J., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 2572 - 2577

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  奥苷菊环 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.25h， 生成 1-(2-methylthiazol-4-yl)azulene
  参考文献：
  名称：

  Brunken,J.; Poppe,E.-J., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 2572 - 2577

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1-(4-thiazolyl)azulenes: Reactions of bromoacetyl-substituted azulenes with thioamides, thioureas, and thiosemicarbazones
  作者：Hiromi Takao、Dao-Lin Wang、Shigeru Kikuchi、Kimiaki Imafuku

  DOI：10.1002/jhet.5570410512

  日期：2004.9

  1-(Bromoacetyl)-3-methylazulene (1a) and methyl 3-(bromoacetyl)azulene-1-carboxylate (1b) reacted with thioamides 3a,b and thioureas 3c,d in boiling ethanol to give the corresponding (4-thiazolyl)azulenes 4a-d and 5a-d in good yields, respectively. The reactions of dibromoacetyl-substituted azulene (2) also gave (4-thiazolyl) azulenes 5a-d in lower yields and the azulene 2 was recovered. By heating

  1-（溴乙酰基）-3-甲基氮杂烯（1a）和3-（溴乙酰基）氮杂-1-羧酸甲酯（1b）与硫酰胺3a，b和硫脲3c，d在沸腾的乙醇中反应生成相应的（4-噻唑基）天青石4a-d和5a-d分别以良好的产率。二溴乙酰基取代的甘菊环的反应（2）也得到（4-噻唑基）薁图5a-d较低的产率和甘菊环2被回收。通过在100％磷酸中加热化合物5a-d，消除酯基，得到1-（4-噻唑基）azulenes 6a-d。化合物1a，b与硫代半咔唑7a-f反应，通过它们的氢化物以中等至高收率得到[（2-亚烷基肼基肼基）噻唑-4-基] azulenes 8a-f和9a-f。