5-propyl-1H-pyrazol-3-amine | 56367-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 英文名称: 5-propyl-1H-pyrazol-3-amine
• CAS: 56367-26-1
• 化学式: C₆H₁₁N₃
• mdl: MFCD08061095
• 分子量: 125.173
• InChiKey: SNRYBQUHJRIMJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-propyl-1H-pyrazol-3-amine 在 吡啶 、 羟胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-methyl-6-propyl-1H-pyrazolo[1,5-b][1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  Studies on Nonpeptide Angiotensin II Receptor Antagonists. I. Synthesis and Biological Evaluation of Pyrazolo(1,5-b)(1,2,4)triazole Derivatives with Alkyl Substituents.

  摘要：

  烷基取代的吡唑并[1,5-b][1,2,4]三唑衍生物被合成并评价为血管紧张素II受体拮抗剂的活性。在N-5位具有(甲基联苯基)四唑部分的分子是首选化合物。在C-2和C-7位同时进行乙基取代得到了最佳化合物，即2,7-二乙基-5-[[2'-(1H-四唑-5-基)联苯基-4-基]甲基]-5H-吡唑并[1,5-b][1,2,4]三唑（5n），其在兔主动脉中的pA2值为8.74。在体内试验中，5n口服给药后抑制了大鼠的血管紧张素II引起的加压反应。该化合物在口服给药时对清醒的呋塞米处理过的狗产生了剂量依赖性的血压下降，并且与DuP 753相比作用时间更长。这些数据表明，5n可能是一种对治疗依赖于血管紧张素II的疾病，如高血压有用的药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.69
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代己腈 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以36%的产率得到5-propyl-1H-pyrazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  在微波辐射下使用“一锅法”合成吡唑并吡咯烷二酮。

  摘要：

  建立了一种简单的一锅法，用于微波辅助合成取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶酮（一种在许多生物活性和药学相关的化合物中的核心骨架）。在2和5位上可以耐受各种取代基，包括官能化的芳基，杂环和烷基。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.104

文献信息

• 3-Aminopyrazole Inhibitors of CDK2/Cyclin A as Antitumor Agents. 1. Lead Finding
  作者：Paolo Pevarello、Maria Gabriella Brasca、Raffaella Amici、Paolo Orsini、Gabriella Traquandi、Luca Corti、Claudia Piutti、Pietro Sansonna、Manuela Villa、Betsy S. Pierce、Maurizio Pulici、Patrizia Giordano、Katia Martina、Edward L. Fritzen、Richard A. Nugent、Elena Casale、Alexander Cameron、Marina Ciomei、Fulvia Roletto、Antonella Isacchi、GianPaolo Fogliatto、Enrico Pesenti、Wilma Pastori、Aurelio Marsiglio、Karen L. Leach、Paula M. Clare、Francesco Fiorentini、Mario Varasi、Anna Vulpetti、Martha A. Warpehoski

  DOI：10.1021/jm031145u

  日期：2004.6.1

  targeting complexes between cyclin-dependent kinases (CDK) and cyclins, such as CDK2/cyclin A and CDK2/cyclin E, and inhibiting their kinase activity are regarded as promising antitumor agents to complement the existing therapies. From a high-throughput screening effort, we identified a new class of CDK2/cyclin A/E inhibitors. The hit-to-lead expansion of this class is described. X-ray crystallographic

  由正常细胞周期机制的破坏介导的异常增殖实际上是所有癌细胞的标志。靶向针对细胞周期蛋白依赖性激酶（CDK）与细胞周期蛋白之间的复合物（例如CDK2 / cyclin A和CDK2 / cyclin E）并抑制其激酶活性的化合物被认为是有前途的抗肿瘤药物，可补充现有疗法。通过高通量筛选工作，我们确定了一类新的CDK2 / cyclin A / E抑制剂。描述了此类的从头到尾的扩展。该系列中早期化合物的X射线晶体学数据以及为快速达到体内功效而进行的体外试验，导致了CDK2 / cyclin A（N-（5-环丙基-1H-吡唑-3- yl）-2-（2-萘基）乙酰胺（41），PNU-292137，IC50 = 37 nM），具有体内抗肿瘤活性（TGI>
• Novel Compounds
  申请人：Theoclitou Maria-Elena

  公开号：US20080004302A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  There is provided a compound of formula (I): processes for the manufacture thereof, pharmaceutical compositions thereof and uses in therapy.

  提供了一个化合物，其化学式为(I)：制备方法、药物组合物以及在治疗中的用途。
• An Approach for the Synthesis of Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines via Cu(II)-Catalyzed [3+3] Annulation of Saturated Ketones with Aminopyrazoles
  作者：Jian Ren、Shihua Ding、Xiaonian Li、Ran Bi、Qinshi Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01343

  日期：2021.9.17

  A one-step synthesis of diversely substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines from saturated ketones and 3-aminopyrazoles is presented. This transformation involves the in situ formation of α,β-unsaturated ketones via a radical process, followed by [3+3] annulation with 3-aminopyrazoles in one pot. Mechanistic studies have shown that the dual C(sp3)–H bond functionalization of inactive ketones is required

  提出了从饱和酮和 3-氨基吡唑一步合成不同取代的吡唑并[1,5- a ]嘧啶。这种转化涉及通过自由基过程原位形成 α,β-不饱和酮，然后在一个锅中与 3-氨基吡唑进行 [3+3] 环化。机理研究表明，形成标题化合物需要非活性酮的双 C(sp 3 )-H 键官能化。值得注意的是，这种脱氢偶联过程提供了从市售底物获得大量具有抗肿瘤潜力的官能化吡唑并[1,5- a ]嘧啶的途径。
• Pyrazolotriazole derivatives
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05475114A1

  公开（公告）日：1995-12-12

  This invention relates to a pyrazolotriazole derivative represented by the general formula: ##STR1## wherein each symbol means as follows; R.sup.1, R.sup.3 and R.sup.4 : one of them represents hydrogen, tetrazolylated biphenylmethyl or lower alkyl, R.sup.2 : hydrogen, tetrazolylated biphenylmethyl, cycloalkyl or lower alkyl, and R.sup.5 and R.sup.6 : these may be the same or different from each other, and each represents hydrogen, halogen, tetrazolylated biphenylmethyl, formyl, carboxyl, esterified carboxyl, cycloalkyl, lower alkoxy, lower alkoxycarbonyl, or lower alkyl which may be substituted with hydroxyl, formyl or carboxyl, provided that at least one of R.sup.1 to R.sup.6 is tetrazolylated biphenylmethyl, and the broken lines mean that the pyrazolotriazole ring forms three double bonds, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and to a process for the production thereof, wherein the above compound (I) is useful for treating various diseases caused by the physiological function of angiotensin II.

  这项发明涉及一种由通式表示的吡唑三唑衍生物：##STR1##其中每个符号的含义如下；R.sup.1、R.sup.3和R.sup.4：它们中的一个代表氢、四唑基联苯甲基或较低的烷基，R.sup.2：氢、四唑基联苯甲基、环烷基或较低的烷基，以及R.sup.5和R.sup.6：它们可以相同也可以不同，每个代表氢、卤素、四唑基联苯甲基、甲酰基、羧基、酯化羧基、环烷基、较低的烷氧基、较低的烷氧羰基或可能被羟基、甲酰基或羧基取代的较低烷基，前提是R.sup.1到R.sup.6中至少有一个是四唑基联苯甲基，而虚线表示吡唑三唑环形成三个双键，或其药学上可接受的盐，以及其生产方法，其中上述化合物(I)对于治疗由血管紧张素II的生理功能引起的各种疾病是有用的。
• [EN] TRIAZINE DERIVATIVES AND THEIR THERAPEUTICAL APPLICATIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA TRIAZINE ET LEURS APPLICATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：ABRAXIS BIOSCIENCE LLC

  公开号：WO2010144359A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Compounds of the formula (I) and formula (II) and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  式(I)和式(II)的化合物及其药用盐。