1-(2,3,4,6-tetramethoxyphenyl)propan-1-one | 89880-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,3,4,6-tetramethoxyphenyl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(2,3,4,6-tetramethoxy-phenyl)-propan-1-one；1-(2,3,4,6-Tetramethoxy-phenyl)-propan-1-on
• CAS: 89880-48-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: GZYBWAZKFQRFRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55–56°C
• 沸点：
  371.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,4,6-tetramethoxyphenyl)propan-1-one 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到1-(2,3-二羟基-4,6-二甲氧基苯基)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  柱头蛋白A的正式全合成

  摘要：

  已经描述了一种高效，立体选择性的方法，用于Stigmatellin A的正式全合成。该合成中涉及的关键步骤是双环烯烃的不对称化以引入两个甲基和两个羟基手性中心，Friedel Crafts酰化，区域选择性脱甲基，Baker-Venkataraman重排和Grubbs交叉复分解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.08.048
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,5-四甲氧基苯 在 三氯化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2,3,4,6-tetramethoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rizzi, George P., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 14, p. 1173 - 1180

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of 5,7,8- and 5,6,7-trioxygenated 3-alkyl-3',4'-dihydroxyflavones and their inhibitory activities against arachidonate 5-lipoxygenase
  作者：Tokunaru Horie、Hideaki Tominaga、Yasuhiko Kawamura、Takahiko Hada、Natsuo Ueda、Yumi Amano、Shozo Yamamoto

  DOI：10.1021/jm00111a037

  日期：1991.7

  5,6,7- and 5,7,8-Trioxygenated 3',4'-dihydroxyflavones were derivatized by introducing alkyl groups of various chain lengths at the 3-position of the flavone skeleton. These compounds were tested as inhibitors for arachidonate 5-lipoxygenase purified from porcine leukocytes. Modification of the 3-position with an alkyl group of 6-10 carbons markedly decreased the IC50 values. 3-Hexyl-3',4'-dihydroxy-5,7,8-trimethoxyflavone inhibited 5-lipoxygenase with an IC50 value of 58 nM. The platelet and leukocyte 12-lipoxygenases, 15-lipoxygenase of reticulocytes, and cyclooxygenase of vesicular gland were inhibited less potently (IC50 = 0.4, 0.4, 2.7, and 30-mu-M). Thus, the compound was a relatively selective inhibitor for 5-lipoxygenase.
• Bargellini, Gazzetta Chimica Italiana, 1915, vol. 45 I, p. 87
  作者：Bargellini

  DOI：——

  日期：——
• RIZZI, G. P., SYNTH. COMMUN., 1983, 13, N 14, 1173-1179
  作者：RIZZI, G. P.

  DOI：——

  日期：——
• Formal total synthesis of stigmatellin A
  作者：J.S. Yadav、G. Revathi、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.048

  日期：2017.10

  An efficient and stereoselective approach for the formal total synthesis of Stigmatellin A has been described. The key steps involved in this synthesis are desymmetrization of the bicyclic olefin to introduce two methyl and two hydroxyl chiral centers, Friedel Crafts acylation, regioselective demethylation, Baker-Venkataraman rearrangement and Grubbs cross metathesis.

  已经描述了一种高效，立体选择性的方法，用于Stigmatellin A的正式全合成。该合成中涉及的关键步骤是双环烯烃的不对称化以引入两个甲基和两个羟基手性中心，Friedel Crafts酰化，区域选择性脱甲基，Baker-Venkataraman重排和Grubbs交叉复分解。
• Rizzi, George P., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 14, p. 1173 - 1180
  作者：Rizzi, George P.

  DOI：——

  日期：——