E-3-(o-chlorophenyl)-2-cyanopropenoic acid | 49711-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: E-3-(o-chlorophenyl)-2-cyanopropenoic acid
• 英文别名: o-chlorobenzylidenecyanoacetic acid；E-2-Chlorbenzylidencyanessigsaeure；3t-(2-chloro-phenyl)-2-cyano-acrylic acid；3t-(2-Chlor-phenyl)-2-cyan-acrylsaeure；2-Propenoic acid, 3-(2-chlorophenyl)-2-cyano-；(E)-3-(2-chlorophenyl)-2-cyanoprop-2-enoic acid
• CAS: 49711-52-6
• 化学式: C₁₀H₆ClNO₂
• 分子量: 207.616
• InChiKey: SPTXWNXTYIDOON-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-3-(o-chlorophenyl)-2-cyanopropenoic acid 在 水 、 碳酸氢钠 、 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到2-chlorocinnamonitrile
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of the dealkoxycarbonylation of methyl α-cyanocinnamate and of the decarboxylation of the corresponding cyanoacid: a facile stereoselective route to Z-cinnamonitrile

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94288-6
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(2-chlorophenyl)-2-cyanoacrylate 在 saponification 作用下， 生成 E-3-(o-chlorophenyl)-2-cyanopropenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of the dealkoxycarbonylation of methyl α-cyanocinnamate and of the decarboxylation of the corresponding cyanoacid: a facile stereoselective route to Z-cinnamonitrile

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94288-6

文献信息

• Dore,J.-C. et al., Chimica Therapeutica, 1973, vol. 8, p. 80 - 84
  作者：Dore,J.-C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Knoevenagel Condensation in Heterogeneous phase Catalyzed by IR Radiation and Tonsil Actisil FF
  作者：Esteban Obrador、Martín Castro、Joaquín Tamaríz、Gerardo Zepeda、RenéMiranda、Francisco Delgado

  DOI：10.1080/00397919808004530

  日期：1998.12

  Infrared radiation promoted the synthesis of benzylidenemalononitriles, benzylidenecyanoacetamides and benzylidenecyanoacetic acids by condensation of aromatic aldehydes with the corresponding active methylene compound in the presence of Tonsil Actisil FF, without solvent Mass of catalyst, solvent and reaction time were assessed in order to improve the efficiency of this process.
• Optically Active Mono-substituted Succinic Acids and Derivatives
  作者：Marguerite Naps、I. B. Johns

  DOI：10.1021/ja01866a053

  日期：1940.9
• McRae; Hopkins, Canadian Journal of Research, 1932, vol. 7, p. 248,255
  作者：McRae、Hopkins

  DOI：——

  日期：——
• EL-BAYOUKI, KHAIRY;HAMMAD, M., EGYPT. J. CHEM., 1978, 21, N 2, 171-177
  作者：EL-BAYOUKI, KHAIRY、HAMMAD, M.

  DOI：——

  日期：——