(E)-ethyl 3-(2-chlorophenyl)-2-cyanoacrylate | 24393-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(2-chlorophenyl)-2-cyanoacrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(2-chlorophenyl)-2-cyanoacrylate；ethyl (E)-2-cyano-3-(2-chlorophenyl)-2-propenoate；beta-o-Chlorophenyl-alpha-cyanoacrylic acid, ethyl ester；ethyl (E)-3-(2-chlorophenyl)-2-cyanoprop-2-enoate
• CAS: 24393-43-9
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₂
• 分子量: 235.67
• InChiKey: AZFSDKAHBOTEAG-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(2-chlorophenyl)-2-cyanoacrylate 在 saponification 作用下， 生成 E-3-(o-chlorophenyl)-2-cyanopropenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of the dealkoxycarbonylation of methyl α-cyanocinnamate and of the decarboxylation of the corresponding cyanoacid: a facile stereoselective route to Z-cinnamonitrile

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94288-6
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 氰乙酸乙酯 在 aluminum oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以21%的产率得到(E)-ethyl 3-(2-chlorophenyl)-2-cyanoacrylate
  参考文献：
  名称：

  使用基于碳水化合物的冠醚对 2-Cyano-3-arylacrylates 的对映选择性环丙烷化

  摘要：

  已通过不饱和氰基丙烯酸酯与溴丙二酸二乙酯在基于碳水化合物的冠醚存在下在温和的相转移催化条件下反应合成了对映体富集的高度取代的环丙烷衍生物。溶剂和芳族基团影响了对映体选择性，并且发现不对称诱导与芳环上取代基的位置之间存在相关性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200112

文献信息

• Microwave Assisted Urea-Acetic Acid Catalyzed Knoevenagel Condensation of Ethyl Cyanoacetate and 1,3-Thiazolidine-2,4-dione with Aromatic Aldehydes under Solvent Free Condition
  作者：Pravin. T. Tryambake

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20695

  日期：——

  conditions [17], microwave irradiation [18], piperidine in ethanol [19a], piperidinium acetate in toluene under reflux conditions [19b], piperidinium acetate in DMF under microwave irradiation [20], glycine and sodium carbonate in H2O under reflux conditions [21], grinding with ammonium acetate in the absence of solvents [22], alum in H2O [23], Baker’s yeast [24], KF-Al2O3 under microwave irradiation [25]

  Knoevenagel缩合反应是有机化学中形成碳碳双键的重要反应。其中一种产物α-氰基肉桂酸乙酯是合成不同药学上重要的有机化合物的重要中间体，也用于造纸、染料、纤维、塑料等[1]。4-噻唑烷酮的其他产品 5-亚芳基衍生物在制药工业中广为人知，并已显示出广泛的生物活性，包括抗炎 [2a]、抗菌 [2b]、抗病毒 [2c]、抗微生物 [2d]、抗真菌 [ 2e] 并具有醛糖还原酶抑制剂 [2f]、抗糖尿病活性 [2g-k]。已经开发了许多用于芳醛和氰基乙酸乙酯的 Knoevengel 缩合的合成策略。
• A Simple, Efficient and Green Procedure for the Knoevenagel Condensation of Aldehydes with N-Methylpiperazine at Room Temperature under Solvent-Free Conditions
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Arup Datta

  DOI：10.1080/00397910802029364

  日期：2008.6.20

  Abstract Knoevenagel condensation of aromatic, aliphatic, and heteroaromatic aldehydes with active methylene compounds such as ethylcyanoacetate, malononitrile, and cyanoacetamide proceed very smoothly at room temperature by simply mixing the ingredients together under solvent-free conditions in the presence of N-methylpiperazine in excellent yields of the E-configured products.

  摘要 芳香族、脂肪族和杂芳香族醛与活性亚甲基化合物如氰乙酸乙酯、丙二腈和氰基乙酰胺的 Knoevenagel 缩合在室温下非常顺利地进行，方法是在 N-甲基哌嗪的存在下，在无溶剂条件下简单地将这些成分混合在一起，收率非常好的 E 配置产品。
• Critical assessment of the efficiency of chitosan biohydrogel beads as recyclable and heterogeneous organocatalyst for C–C bond formation
  作者：Dennis Kühbeck、G. Saidulu、K. Rajender Reddy、David Díaz Díaz

  DOI：10.1039/c1gc15925a

  日期：——

  The effectiveness of neutral pH chitosan hydrogel beads (CSHB) as a green organocatalyst for a variety of C–C bond forming reactions (i.e. aldol reaction, Knoevenagel condensation, nitroaldol (Henry) reaction, Michael addition) has been comprehensively evaluated. Reaction rates, conversions and selectivities were studied as a function of a series of input variables including size, pH and reactive surface area of the beads, catalyst loading, temperature, molecular weight of the biopolymer, concentration, solvent system and molar ratio of reactants. Moreover, the catalytic biohydrogel beads were characterized by a variety of techniques including, among others, SEM, FT-IR, TGA and DSC.

  中性pH壳聚糖水凝胶珠（CSHB）作为一种绿色有机催化剂，在多种C-C键形成反应（例如醛醇反应、Knoevenagel缩合反应、硝基醛醇（Henry）反应、Michael加成反应）中的有效性已得到全面评估。研究了反应速率、转化率和选择性随一系列输入变量（包括珠子大小、pH值、反应表面面积、催化剂负载量、温度、生物聚合物分子量、浓度、溶剂体系和反应物摩尔比）的变化情况。此外，通过多种技术手段（包括扫描电镜（SEM）、傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、热重分析（TGA）和差示扫描量热法（DSC））对催化性生物水凝胶珠进行了表征。
• Tri-lacunary polyoxometalates of Na8H[PW9O34] as heterogeneous Lewis base catalysts for Knoevenagel condensation, cyanosilylation and the synthesis of benzoxazole derivatives
  作者：Shen Zhao、Yang Chen、Yu-Fei Song

  DOI：10.1016/j.apcata.2014.01.017

  日期：2014.4

  development of tri-lacunary polyoxometalates (POMs) of Na8H[A-PW9O34]·7H2O and Na8H[B-PW9O34]·19H2O (Na-A-PW9 and Na-B-PW9) as highly selective and efficient heterogeneous Lewis base catalysts for Knoevenagel condensation, cyanosilylation of various aldehydes and ketones and the synthesis of benzoxazole derivatives at 25 °C under mild conditions. Since both Na-A-PW9 and Na-B-PW9 display no characteristic porosity

  我们报道首次开发三钠的多金属氧酸盐-lacunary（多金属氧酸盐）8 H [A-PW 9 ö 34 ]·7H 2 O和Na 8 H [B-PW 9 ö 34 ]·19H 2 O（钠-A-PW 9和Na-B-PW 9）是高选择性和高效的均相Lewis碱催化剂，用于Knoevenagel缩合，各种醛和酮的氰基硅烷化以及在25°C下于温和条件下合成苯并恶唑衍生物。由于Na-A-PW 9和Na-B-PW 9由于没有显示出特征性的孔隙率，建议催化反应不仅在表面和界面上进行，而且在本体相中进行。催化剂可以容易地回收并重复使用至少六次而不会明显降低催化活性，并且催化剂的结构在循环后保持不变。Na-A-PW 9和Na-B-PW 9的多相催化剂易于制备，高效且可重复使用，具有进一步应用的巨大潜力。
• Classical Keggin Intercalated into Layered Double Hydroxides: Facile Preparation and Catalytic Efficiency in Knoevenagel Condensation Reactions
  作者：Yueqing Jia、Yanjun Fang、Yingkui Zhang、Haralampos N. Miras、Yu-Fei Song

  DOI：10.1002/chem.201501953

  日期：2015.10.12

  Knoevenagel condensation reactions of various aldehydes and ketones with Z‐CH2‐Z′ type substrates (ethyl cyanoacetate and malononitrile) at 60 °C in mixed solvents (V2‐propanol:Vwater=2:1) demonstrated highly efficient catalytic activity. The synergistic effect between the acidic and basic sites of the Mg3Al‐PW12 composite proved to be crucial for the efficiency of the condensation reactions. Additionally

  多金属氧酸盐（POM）插层层状双氢氧化物（LDH）复合材料家族对于设计具有多种应用的功能性材料具有广阔的前景。众所周知，由于空间和几何限制，传统的离子交换方法很难将[PW 12 O 40 ] 3−（PW 12）的经典Keggin多金属氧酸盐（POM）插入层状双氢氧化物（LDHs）中。在本文中，镁这样的插层化合物0.73的Al 0.22（OH）2 [PW 12 ø 40 ] 0.04 ⋅0.98ħ 2 O（Mg的3通过采用自发絮凝方法已成功获得了Al-PW 12）。Mg 3 Al-PW 12已通过多种方法（XRD，SEM，TEM，XPS，EDX，XPS，FT-IR，NMR，BET）进行了全面表征。Mg 3 Al-PW 12的XRD图谱通常在（003）衍射峰附近没有观察到杂质相。中的Mg的后续应用3的Al-PW 12在各种醛和酮与Z-CH Knoevenagel缩合反应催化剂2 -Z'，在60

表征谱图