2-(4-氯苯甲酰基)环己酮 | 38968-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(4-氯苯甲酰基)环己酮
• 英文名称: 2-(4'-chloro)benzoylcyclohexanone
• 英文别名: 2-(4-chlorobenzoyl)cyclohexanone；2-<4-Chlor-benzoyl>-cyclohexan-1-on；2--cyclohexan-1-on；2-(p-Chlorbenzoyl)-cyclohexanon；2-(4-Chlorobenzoyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 38968-76-2
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO₂
• 分子量: 236.698
• InChiKey: MNCFWYXCYZTXJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯苯甲酰基)环己酮 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OZOL YA. YA.; LIEPINSH EH. EH.; DUBUR G. YA., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. , 1975, HO 11, 1545-1549

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲酸 在 草酰氯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(4-氯苯甲酰基)环己酮
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基环烷吡咯和二苯酰肼作为环氧合酶-2的选择性抑制剂。

  摘要：

  新型1，3-二芳基环烷吡唑1和二苯酰肼2被鉴定为环氧合酶2的选择性抑制剂。吡唑环中1的1,3-二芳基取代模式将这些化合物与大多数已知的选择性COX-2抑制剂区分开，这些抑制剂在杂环或苯环的相邻位置包含两个芳基环。类似地，2中的两个苯环也被三个原子隔开。将讨论1和2中两个苯环和1中脂族环的SAR。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00041-x

文献信息

• Iridium-catalyzed reaction of enones with alcohols affording 1,3-diketones
  作者：Yasushi Obora、Kazuhiro Nakamura、Shintaro Hatanaka

  DOI：10.1039/c2cc32787b

  日期：——

  An iridium-catalyzed coupling reaction of alcohols with enones has been successfully developed providing access to 1,3-diketones with high selectivity in good yields. This reaction provides an atom-economical route to 1,3-diketones from readily available alcohols.

  一种以铱催化的醇与烯酮的偶联反应已成功开发，为高选择性和良好收率的1,3-二酮提供了通路。这种反应为从易得的醇合成1,3-二酮提供了一种原子经济的途径。
• Alkali Carbonates Improve β,β-Diaryl Serine-Catalyzed Enantioselective α-Fluorination of β-Dicarbonyl Compounds
  作者：Katsuki Endo、Daiki Tomon、Satoru Arimitsu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00730

  日期：2023.7.7

  cyclic and acyclic β-dicarbonyl compounds, including β-diketones, β-ketoesters, and β-ketoamides. The reactions with β,β-diaryl serines as primary amine organocatalysts were enhanced by adding alkali carbonates, such as Na2CO3 or Li2CO3, and enabled the reaction to be conducted with only 1.1 equiv of Selectfluor. The optimal conditions afforded the α-fluorinated β-dicarbonyl compounds in 50–99% yield

  在此，我们报道了环状和无环β-二羰基化合物（包括β-二酮、β-酮酯和β-酮酰胺）的高度对映选择性α-氟化。通过添加碱金属碳酸盐，例如Na 2 CO 3或Li 2 CO 3 ，可以增强以β,β-二芳基丝氨酸作为伯胺有机催化剂的反应，并且使得反应能够仅用1.1当量的Selectflu进行。最佳条件提供了 α-氟化 β-二羰基化合物，产率为 50-99%，具有优异的对映选择性（高达 98% ee）。
• Rh₂(II)-Catalyzed Selective C(sp³)–H Bond Electrophilic Amination of Aryl Azide-Tethered 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Ashok Donthoju、Mandalaparthi Phanindrudu、Sushma Ellandula、Malavath Ratan Lal、Jagadeesh Babu Nanubolu、Rambabu Chegondi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03067

  日期：2023.10.20

  Herein, we report the accomplishment of Rh2(II)-catalyzed intramolecular amination of aryl azide-tethered 1,3-dicarbonyls to access privileged heterocyclic scaffolds with exclusive diastereoselectivity under simple reaction conditions. This method also allows an unconventional direct α-amination at electron-deficient C(sp3)–H bonds of aryl azide-tethered 1,3-diketones to afford fused 2-azatricyclo[4

  在此，我们报道了Rh 2 (II)催化芳基叠氮化物束缚的1,3-二羰基的分子内胺化，以在简单的反应条件下获得具有独特非对映选择性的特殊杂环支架。该方法还允许在芳基叠氮化物束缚的 1,3-二酮的缺电子 C(sp 3 )-H 键上进行非常规的直接 α-胺化，得到稠合的 2-氮杂三环[4.4.0.0 2,8 ]癸酮和 2, 2-二取代二氢吲哚，存在于几种生物活性生物碱中。动力学同位素实验表明，烯醇π键在瞬态亲电子铑氮烯中间体上的亲核加成能够形成C-N键。
• High-Yielding Oxidation of β-Hydroxyketones to β-Diketones Using<i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid
  作者：Samuel L. Bartlett、Christopher M. Beaudry

  DOI：10.1021/jo201810c

  日期：2011.12.2

  The oxidation of beta-hydroxyketones to beta-diketones was systematically investigated. o-Iodoxybenzoic add (IBX) was found to be efficient, operationally easy, and superior to other common oxidants. The reaction is suitable for milligram- to gram-scale oxidations.
• Suwinski, J.; Walczak, K., Polish Journal of Chemistry, 1992, vol. 66, # 5, p. 777 - 785
  作者：Suwinski, J.、Walczak, K.

  DOI：——

  日期：——