7-amino-5-(4-bromophenyl)-1,3-dioxo-2-phenyl-1,2,3-trihydropyrazolo[1,2-a][1,2,4]triazole-6-carbonitrile | 1255639-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-amino-5-(4-bromophenyl)-1,3-dioxo-2-phenyl-1,2,3-trihydropyrazolo[1,2-a][1,2,4]triazole-6-carbonitrile
• 英文别名: 7-amino-5-(4-bromophenyl)-1,2,3,5-tetrahydro-1,3-dioxo-2-phenylpyrazolo[1,2-a][1,2,4]triazole-6-carbonitrile；5-amino-7-(4-bromophenyl)-1,3-dioxo-2-phenyl-7H-pyrazolo[1,2-a][1,2,4]triazole-6-carbonitrile
• CAS: 1255639-29-2
• 化学式: C₁₈H₁₂BrN₅O₂
• 分子量: 410.23
• InChiKey: NKRJHYSRICEFNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基脲唑 、 对溴苯甲醛 、 丙二腈 在 zirconium(IV) oxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.58h， 以85%的产率得到7-amino-5-(4-bromophenyl)-1,3-dioxo-2-phenyl-1,2,3-trihydropyrazolo[1,2-a][1,2,4]triazole-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氧化锆纳米粒子为高效合成吡唑并[1,2-A] [1,2,4]三唑-1,3-二价阴离子衍生物的催化剂

  摘要：

  一种高效，绿色的方案，可通过一锅，芳香醛，丙二腈和4-苯基脲的三组分偶联反应合成吡唑并[1,2-a] [1,2,4]三唑-1,3-二酮衍生物ZrO2纳米颗粒（NPs）作为催化剂已被开发出来。该方法以高收率，短反应时间和环境友好的特异性形成。关键词：多组分反应； ZrO2纳米粒子（NPs）；无溶剂；丙二腈

  DOI：

  10.13005/ojc/320339

文献信息

• Piperidine-Promoted Three-Component Condensation: Synthesis of Chromene Heterocycles and Pyrazolotriazoles
  作者：Mehrnoush Kangani、Nourallah Hazeri、Afshin Yazdani-Elah-Abadi、Malek-Taher Maghsoodlou

  DOI：10.1002/jccs.201700074

  日期：2017.11

  biologically active natural products and in synthetic chemistry and in the fields of medicinal, agrochemical, cosmetic, and pigment industries. In this work, piperidine was used as a base catalyst for the convenient synthesis of 1,4‐dihydropyrano[2,3‐c]pyrazole, 5,10‐dihydro‐4H‐benzo[g]chromene, and pyrazolo[1,2‐a] [1,2,4]triazole derivatives at ambient temperature. This methodology has several advantages

  含氧杂环化合物Chromenes在具有生物活性的天然产物和合成化学以及医药，农业化学，化妆品和颜料工业领域中具有“特殊”地位。在这项工作中，哌啶被用作基础催化剂，可方便地合成1,4-二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑，5,10-二氢-4- H-苯并[ g ]色烯和吡唑并[1， 2– a ] [1,2,4]三唑衍生物在环境温度下。该方法具有许多优点，包括使用容易获得且价格便宜的催化剂，反应时间短，产率高，后处理方便以及不需要柱色谱。
• Zeolite-catalyzed synthesis of pyrazolo[1,2-a][1,2,4]triazole-1,3-dione derivatives as anti-breast cancer agents
  作者：Razieh Nejat、Mohammad Amin Mahjoub、Zahra Hekmatian、Mohammad Amin Javidi、Sadegh Babashah

  DOI：10.1007/s13738-018-1310-6

  日期：2018.5

  A series of pyrazolo[1,2-a][1,2,4]triazole-1,3-dione derivatives were synthesized under the catalytic effect of Natrolite zeolite, and their cytotoxic effects on three human breast cancer cell lines viz. breast cancer (BT-474), triple negative breast cancer (MDA-MB 231), and breast carcinoma (MCF-7) were explored using MTT assay. Apoptotic effects of the compounds were investigated by western blot

  在Natrolite沸石的催化作用下，合成了一系列吡唑并[1,2- a ] [1,2,4]三唑-1,3-二酮衍生物，并且它们对三种人乳腺癌细胞系具有细胞毒性作用。使用MTT分析法研究了乳腺癌（BT-474），三阴性乳腺癌（MDA-MB 231）和乳腺癌（MCF-7）。通过蛋白质印迹分析对caspase-3蛋白研究化合物的凋亡作用。此外，我们检查了所有三个细胞系中活性氧的水平。最有前途的化合物7-氨基-1,3-二氧-5-（4-硝基苯基）-2-苯基-1,2,3-三氢吡唑并[1,2- a ] [1,2,4]三唑- 6腈（4c）对具有IC 50的所有细胞系均表现出高水平的细胞毒性 分别为2.3、2.5和3μg/ ml。
• An Efficient Approach for the Synthesis of Pyrazolo [1,2,a] [1,2,4]Triazole-1,3-Diones Using an Electrochemical Cell
  作者：Khatereh Khandan-Barani、Mohammad Dodangeh、Mehrnoosh Kangani、Malek-Taher Maghsoodlou

  DOI：10.13005/ojc/320252

  日期：2016.4.28

  A mild and efficient method was applied for the one-pot three-component synthesis of pyrazolo[1,2-a][1,2,4]triazole-1,3-diones from the condensation between arylaldehydes, malononitrile and 4-phenylurazole using electrolysis in an undivided cell in the presence of sodium bromide as an electrolyte. This procedure has many advantages such as : no need to catalyst, clean work-up, short reaction time and high yield. The products were obtained just with the simple filtration.

  在以溴化钠为电解质的条件下，采用电解法在不分区电池中以芳基醛、丙二腈和 4-苯基脲唑缩合为原料，一锅三组分合成吡唑并[1,2-a][1,2,4]三唑-1,3-二酮。这种方法有许多优点，如：无需催化剂、操作简便、反应时间短、产率高。产品只需简单过滤即可获得。
• Ultrasonic-Assisted One-Pot Synthesis of Pyrazolo[1,2-a][1,2,4]triazole-1,3-diones
  作者：Davood Azarifar、Razieh Nejat Yami

  DOI：10.3987/com-10-11959

  日期：——

  A facile and efficient one-pot three-component synthesis of pyrazolo[1,2-a][1,2,4]triazole-1,3-diones via condensation reaction between malononitrile, 4-phenylurazole and aromatic aldehydes in ethanol under the catalytic effect of triethylamine and ultrasonic-irradiation conditions has been explored. The advantages of this protocol include a simple workup, high rates, use of inexpensive non-toxic catalyst

  丙二腈、4-苯基脲唑和芳香醛在乙醇中的缩合反应，简便高效地一锅法合成吡唑并[1,2-a][1,2,4]三唑-1,3-二酮已经探索了三乙胺和超声辐照条件的催化作用。该协议的优点包括简单的后处理、高速率、使用廉价的无毒催化剂、提高产量以及使用乙醇作为相对环境友好的溶剂。
• Nanostructural Cu-Doped ZnO Hollow Spheres as an Economical and Recyclable Catalyst in the Synthesis of 1<i>H</i>-pyrazolo[1,2-<i>b</i>]phthalazine-5,10-diones and Pyrazolo[1,2-<i>a</i>][1,2,4]triazole-1,3-diones
  作者：Behrooz Maleki、Razieh Nejat、Heshmatollah Alinezhad、Seyed Mohsen Mousavi、Behnam Mahdavi、Maryam Delavari

  DOI：10.1080/00304948.2020.1765655

  日期：2020.7.3