7'-amino-1',3'-dimethyl-2,2',4'-trioxo-1',2',3',4'-tetrahydro-2H-spiro[acenaphthylene-1,5'-pyrano[2,3-d]pyrimidine]-6'-carbonitrile | 1345691-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: 7'-amino-1',3'-dimethyl-2,2',4'-trioxo-1',2',3',4'-tetrahydro-2H-spiro[acenaphthylene-1,5'-pyrano[2,3-d]pyrimidine]-6'-carbonitrile
• 英文别名: 7'-Amino-1',3'-dimethyl-2,2',4'-trioxospiro[acenaphthylene-1,5'-pyrano[2,3-d]pyrimidine]-6'-carbonitrile；7'-amino-1',3'-dimethyl-2,2',4'-trioxospiro[acenaphthylene-1,5'-pyrano[2,3-d]pyrimidine]-6'-carbonitrile
• CAS: 1345691-02-2
• 化学式: C₂₁H₁₄N₄O₄
• 分子量: 386.367
• InChiKey: CCESOIYCWLDSSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 丙二腈 、 苊醌 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到7'-amino-1',3'-dimethyl-2,2',4'-trioxo-1',2',3',4'-tetrahydro-2H-spiro[acenaphthylene-1,5'-pyrano[2,3-d]pyrimidine]-6'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用 DBU 作为水性介质中的绿色可回收催化剂，一锅法合成具有生物学意义的螺-2-氨基-4H-吡喃、螺苊和螺吲哚

  摘要：

  摘要 我们已经报道了 DBU 催化从丙二腈/氰基乙酸乙酯、1,3-二羰基化合物和茚三酮/苊醌/伊斯坦酮缩合合成具有生物学和药理学意义的螺吡喃，收率良好。这种采用 DBU 的新方案是一种绿色、可回收且价格低廉的催化剂，具有反应条件温和、反应时间短和易于分离产物等优点。这些结构已通过 X 射线分析得到证实。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.760130

文献信息

• New role for photoexcited organic dye, Na2 eosin Y via the direct hydrogen atom transfer (HAT) process in photochemical visible-light-induced synthesis of spiroacenaphthylenes and 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones under air atmosphere
  作者：Farzaneh Mohamadpour

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109628

  日期：2021.10

  A green multi-component tandem strategy for metal-free synthesizing spiroacenaphthylenes and 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones by Knoevenagel-Michael cyclocondensation is reported via organic dye Na2 eosin Y-derived photoexcited states functions as a direct hydrogen atom transfer (HAT) catalyst via visible light-mediated in aqueous ethyl lactate at ambient temperature under air atmosphere.

  通过有机染料 Na 2曙红 Y 衍生的光激发态，通过Knoevenagel-Michael 环缩合反应无金属合成螺苊和 1 H-吡唑并[1,2 - b ]酞嗪-5,10-二酮的绿色多组分串联策略在环境温度和空气气氛下，通过可见光介导的乳酸乙酯水溶液作为直接氢原子转移 (HAT) 催化剂。这项研究为进一步使用具有商业可用性和廉价性的无金属有机染料 Na 2曙红Y在光化学合成中使用最少的催化剂，能源效率高，收率高，操作简单，反应省时，原子经济性高，从而满足可持续和绿色化学的一些特征。值得注意的是，这种环化反应也可以在克级规模上运行，这凸显了该反应在工业用途中的潜力。
• A convenient route toward one‐pot multicomponent synthesis of spirochromenes and pyranopyrazoles accelerated via quinolinic acid
  作者：Maryam Oudi、Kazem Sanchooli Tazeh、Nourallah Hazeri、Maryam Fatahpour、Raheleh Ahmadi

  DOI：10.1002/jccs.201800470

  日期：2019.12

  quinolinic acid (QUIN) was studied for the synthesis of spirochromene and pyranopyrazole derivatives from readily available materials. The salient features of these one‐pot multicomponent protocols are the clean reaction profile, easy isolation of products, no chromatographic separation techniques, high efficiency, short reaction time, and high yield of products plus using QUIN as a new, inexpensive, commercially

  在当前的工作中，研究了喹啉酸（QUIN）的催化活性，用于从容易获得的材料合成螺环戊二烯和吡喃并吡唑衍生物。这些一锅法多组分方案的显着特征是反应曲线干净，产物易于分离，无需色谱分离技术，效率高，反应时间短，产物收率高，再加上将QUIN用作一种新型，廉价，可商购的产品，高效的有机催化剂。
• A Simple Three-Component Synthesis of Spiro-Pyran Derivatives
  作者：Yi He、Hongyun Guo、Jinjin Tian

  DOI：10.3184/174751911x13149692358913

  日期：2011.9

  A series of spiro-pyran derivatives have been synthesised by a three-component reaction of ninhydrin or acenaphthenequinone, malononitrile and 1,3-dicarbonyl compounds such as cyclohexane-1,3-dione, dimedone and barbituaric acid in ethanol with NaHCO₃as the catalyst. This method has the advantages of easy work-up, mild reaction condition, high yields and it is cheap.

  以 NaHCO3 为催化剂，在乙醇中通过茚三酮或苊醌、丙二腈和 1,3-二羰基化合物（如环己烷-1,3-二酮、二美酮和巴比妥酸）的三组分反应合成了一系列螺吡喃衍生物。这种方法具有操作简便、反应条件温和、产率高和成本低廉等优点。
• Application of SBA-Pr-NH2 in one-pot three-component reaction of methylene-carbonyl compounds, acenaphthenequinone, malononitriles and exploration of its antimicrobial activity
  作者：P. Hajiabbasi、G. Mohammadi Ziarani、A. Badiei、A. Abolhasani Soorki

  DOI：10.1007/s13738-014-0454-2

  日期：2015.1

  SBA-Pr-NH2 was found to be a sui table and efficient catalyst for the condensation of acenaphthenequinone, malononitrile/ethylcyanoacetate, and α-methylencarbonyl compounds via a simple, facile, efficient and three-component procedure. The corresponding product was found to have a surprising antimicrobial activity.

  SBA-Pr-NH2被发现是一个合适且高效的催化剂，用于通过简单、方便、高效的三组分程序对芘咯烯醌、马隆腈/乙基氰乙酸酯和α-甲基羧基化合物进行缩合。所得产物显示出惊人的抗菌活性。
• Highly Monodispersed PEG-stabilized Ni Nanoparticles: Proficient Catalyst for the Synthesis of Biologically Important Spiropyrans
  作者：Jitender M. Khurana、Sneha Yadav

  DOI：10.1071/ch11444

  日期：——

  A convenient and efficient synthesis of biologically and pharmacologically important spiropyrans from the condensation of malononitrile, 1,3-dicarbonyl compounds and ninhydrin/acenaphthequinone/isatin has been reported using recyclable heterogeneous polyethylene glycol (PEG)-stabilized Ni nanoparticles in ethylene glycol. This new protocol affords products in high yields and less reaction time.

  据报道，利用乙二醇中可回收的异质聚乙二醇（PEG）稳定镍纳米粒子，可以方便、高效地从丙二腈、1,3-二羰基化合物和茚三酮/苊醌/靛红的缩合物中合成具有重要生物和药理作用的螺旋吡喃。这一新方案可提供产率高、反应时间短的产品。