4-methylthiazole 3-oxide | 89033-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-methylthiazole 3-oxide
• 英文别名: 4-Methyl-thiazol-3-oxid；4-Methyl-3-oxido-1,3-thiazol-3-ium
• CAS: 89033-18-1
• 化学式: C₄H₅NOS
• 分子量: 115.156
• InChiKey: VKTUPWAFHQEMCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylthiazole 3-oxide 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以72%的产率得到4,4’-dimethyl-[2,2'-bithiazole] 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  聚（杂）芳烃共轭聚合物的脱水聚合

  摘要：

  缺乏可扩展和可持续的方法来制备共轭聚合物掩盖了它们在许多使能技术中的重要性。通过脱水获得高性能的聚（杂）芳烃共轭聚合物仍然是合成化学中尚未解决的问题，并且历史上一直需要过渡金属偶联反应。在本文中，我们报告了一种脱水方法，该方法可以使用共轭杂环材料。通过使用该技术，我们制备了一系列小分子和聚合物。该反应避免使用过渡金属，在室温下进行，唯一需要的反应物是简单的碱，而水是唯一的副产物。脱水反应在技术上很简单，并且提供了一种可持续且直接的方法来制备共轭杂芳烃基序。

  DOI：

  10.1002/chem.201800642
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基噻唑 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以22%的产率得到4-methylthiazole 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  聚（杂）芳烃共轭聚合物的脱水聚合

  摘要：

  缺乏可扩展和可持续的方法来制备共轭聚合物掩盖了它们在许多使能技术中的重要性。通过脱水获得高性能的聚（杂）芳烃共轭聚合物仍然是合成化学中尚未解决的问题，并且历史上一直需要过渡金属偶联反应。在本文中，我们报告了一种脱水方法，该方法可以使用共轭杂环材料。通过使用该技术，我们制备了一系列小分子和聚合物。该反应避免使用过渡金属，在室温下进行，唯一需要的反应物是简单的碱，而水是唯一的副产物。脱水反应在技术上很简单，并且提供了一种可持续且直接的方法来制备共轭杂芳烃基序。

  DOI：

  10.1002/chem.201800642

文献信息

• C2, C5, and C4 Azole <i>N</i>-Oxide Direct Arylation Including Room-Temperature Reactions
  作者：Louis-Charles Campeau、Mégan Bertrand-Laperle、Jean-Philippe Leclerc、Elisia Villemure、Serge Gorelsky、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ja7107068

  日期：2008.3.1

  at all positions of the azole ring of thiazoles and imidazoles and changes the weak bias for C5 > C2 arylation to a reliable C2 > C5 > C4 reactivity profile. Use of this cross-coupling strategy enables high yielding and room-temperature C2 arylations, mild reactions at C5, and the first examples of C4 arylationproviding a unique opportunity for exhaustive functionalization of the azole core with complete

  N-氧化物基团使噻唑和咪唑的唑环的所有位置的反应性显着增加，并将 C5 > C2 芳基化的弱偏向改变为可靠的 C2 > C5 > C4 反应性曲线。使用这种交叉偶联策略可以实现高产率和室温 C2 芳基化、C5 上的温和反应以及 C4 芳基化的第一个例子，为唑核的彻底功能化提供了独特的机会，并完全控制区域选择性。观察和讨论了反应性与每个碳原子对 HOMO 的相对贡献的相关性。
• Campeau, Louis-Charles; Stuart, David R.; Leclerc, Jean-Philippe, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3291 - 3306
  作者：Campeau, Louis-Charles、Stuart, David R.、Leclerc, Jean-Philippe、Bertrand-Laperle, Megan、Villemure, Elisia、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ochiai; Hayashi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1947, vol. 67, p. 34
  作者：Ochiai、Hayashi

  DOI：——

  日期：——
• Bacchetti; Alemagna, Rendiconti - Istituto Lombardo Accademia di Scienze e Lettere, A: Scienze Matematiche, Fisiche, Chimiche e Geologiche, 1957, vol. 91, p. 481,490
  作者：Bacchetti、Alemagna

  DOI：——

  日期：——