1,4-bis(3'-pyridylethinyl)benzene | 271250-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(3'-pyridylethinyl)benzene
• 英文别名: 1,4-bis[(3-pyridyl)ethynyl]benzene；1,4-bis(pyridin-3-ylethynyl)benzene；3-[2-[4-(2-Pyridin-3-ylethynyl)phenyl]ethynyl]pyridine
• CAS: 271250-99-8
• 化学式: C₂₀H₁₂N₂
• 分子量: 280.329
• InChiKey: DGHZZQBWKAUGET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-183 °C
• 沸点：
  486.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  silver perchlorate 、 1,4-bis(3'-pyridylethinyl)benzene 以 丙酮 为溶剂， 以95%的产率得到[Ag(1,4-bis(pyridin-3-ylethynyl)benzene)ClO4]n*0.5H2O
  参考文献：
  名称：

  走向使用金属-金属和π-堆叠相互作用的金属有机纳米管的自组装：双（吡啶乙炔基）银（I）金属大环和配位聚合物

  摘要：

  形状持久的大环化合物和平面有机金属络合物开始显示出可观的前景，作为自组装各种超分子材料（包括纳米纤维，纳米线和液晶）的基础。在这里，我们报告了合成的平面二-和三-银（I）族金属-大环的合成和表征，这些金属-大环旨在通过π堆积和金属-金属相互作用的组合而自组装成新型金属有机纳米管。银（I）配合物已通过元素分析，高分辨率电喷雾电离质谱（HR-ESI-MS），IR，1 H和13进行了全面表征1 H NMR光谱和溶液数据与金属大环的形成一致。使用X射线晶体学已对其中的四种配合物进行了结构表征。然而，仅发现与1，3-双（吡啶-3-基乙炔基）苯形成的二银（I）配合物在固态下保持其大环结构。二-银（I）形状持久的大环组装成状结构的纳米多孔鸡线，和C10 4 -阴离子和无序ħ 2水分子填充孔。2,6-双（吡啶-3-基乙炔基）吡啶和1,4-二（3-吡啶基）丁-1,3-二炔开环的银（I）络合物开环并结晶为无孔配位聚合物。

  DOI：

  10.1021/ic1020059
• 作为产物：
  描述：

  3-碘吡啶 、 1,4-二乙炔基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以97%的产率得到1,4-bis(3'-pyridylethinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  负变构mGluR5调节剂的结构-活性关系。

  摘要：

  设计并合成了一系列基于mGluR5-选择性配体2-甲基-6-（苯基乙炔基）吡啶（MPEP）的化合物。发现该化合物是MPEP的结构类似物，取代的单体或二聚体类似物。所有化合物都保留了mGluR5选择性，而对其他mGluR或iGluR的活性很小或没有活性。取代的类似物1,3-双（吡啶-2-基乙炔基）苯（19）是mGluR5上的强负调节剂，而所有其他化合物相对于MPEP都失去了效价，表明其活性高度依赖于MPEP的位置。吡啶部分中的氮原子。同源性建模和配体对接研究用于了解结合模式和观察到的化合物19的选择性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100578

文献信息

• Conjugated polymers with 2,2?-bipyridine and diethinylenebenzene units: absorption and luminescence properties
  作者：U.-W. Grummt、E. Birckner、E. Klemm、D. A. M. Egbe、B. Heise

  DOI：10.1002/(sici)1099-1395(200002)13:2<112::aid-poc218>3.0.co;2-0

  日期：2000.2

  two diethenylene groups. These models exhibit fluorescence quantum yields close to unity and short fluorescence decay times around 1 ns. Fluorescence anisotropy and rotational relaxation times are consistent with the Stokes–Einstein equation and the Perrin equation. The absorption and emission spectra of the polymers and their radiative rate constants determined by fluorescence quantum yield and lifetime

  由 2,2'-联吡啶和二亚乙基苯单元和相应的模型化合物组成的交替低聚物和聚合物在稀溶液中合成并通过吸收光谱和固定和时间分辨发射光谱进行了研究。将严格线性（棒状）的 π 链低聚物/聚合物与角连接的低聚物/聚合物和相关的模型化合物进行了比较。已经显示出低聚物/聚合物的基本光谱特性的模型化合物由三个（杂）芳烃组成，它们通过两个亚二亚苯基线性连接。这些模型显示出接近统一的荧光量子产率和大约 1 ns 的短荧光衰减时间。荧光各向异性和旋转弛豫时间与斯托克斯-爱因斯坦方程和佩林方程一致。聚合物的吸收和发射光谱及其由荧光量子产率和寿命以及根据 Strickler/Berg 方程确定的辐射速率常数显示出一到两个重复单位的共轭长度。沿链的共轭在线性聚合物中比在角形聚合物中强，在烷氧基取代的聚合物中比在未取代的聚合物中强。在有角聚合物中，至少发现了两种不同的发射段。低聚物/聚合物的平均寿命缩短和荧光量子产率和
• Metallacycles and methods of making the same
  申请人：Lu Kuang-Lieh

  公开号：US20090082574A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  The present invention provides for novel metallacycles and processes for making the same.

  本发明提供了一种新型金属环化合物和制备方法。
• Synthesis and Characterization of Diverse Coordination Polymers. Linear and Zigzag Chains Involving Their Structural Transformation via Intermolecular Hydrogen-Bonded, Interpenetrating Ladders Polycatenane, and Noninterpenetrating Square Grid from Long, Rigid <i>N,N</i>‘-Bidentate Ligands:  1,4-Bis[(<i>x</i>-pyridyl)ethynyl]benzene (<i>x</i> = 3 and 4)
  作者：Md. Badruz Zaman、Konstantin Udachin、John A. Ripmeester、Mark D. Smith、Hans-Conrad zur Loye

  DOI：10.1021/ic050080d

  日期：2005.7.1

  afforded the following one-dimensional zigzag chain structures: [Cd(C20H12N2)0.5(NO3)(CH3OH)]n (1, monoclinic, C2/c; a = 7.586(1) A, b = 23.222(1) A, c = 13.572(1) A, beta = 92.824(1), Z = 4); [Cu(C20H12N2)(NO3)2(CH3OH)} x CH3OH]n (2, orthorhombic, P2(1)2(1)2(1); a = 8.589(1) A, b = 15.766(1) A, c = 17.501(1) A, Z = 4); [Co(C20H12N2)2(NO3)2(H2O)2] (5, triclinic, P1; a = 7.493(1) A, b = 8.948(1) A,

  长而刚性的配体1,4-双[（3-吡啶基）乙炔基]苯（L1）和1,4-双[（4-吡啶基）乙炔基]苯（L2）用于合成10种新的有机无机协调框架，每个框架都采用不同的结构图案。介绍了合成，单晶X射线结构测定以及光谱和热重分析。M（NO3）2 x x 之间的反应；M ＝ Cd（II），Cu（II）和Co（II）；x = 3-6且Cu（hfac）2 x H2O [hfac =双（六氟乙酰丙酮）]具有以下一维之字形链结构：[Cd（C20H12N2）0.5（ ）（CH3OH）] n（1，单斜晶，C2 / c; a = 7.586（1）A，b = 23.222（1）A，c = 13.572（1）A，beta = 92.824（1），Z = 4）; [Cu（ ）（ ）2（CH3OH）} x CH3OH] n（2，斜方晶系，P2（1）2（1）2（1）; a = 8.589（1）A，b
• Heteroleptic Tripalladium(II) Cages
  作者：James A. Findlay、Komal M. Patil、Michael G. Gardiner、Hugo I. MacDermott‐Opeskin、Megan L. O'Mara、Paul E. Kruger、Dan Preston

  DOI：10.1002/asia.202200093

  日期：2022.3.14

  Heteroleptic [Pd3L2L’3]6+ cages have been formed from a tritopic ligand (L) and a range of ditopic ligands (L’).

  杂配体 [Pd 3 L 2 L' 3 ] 6+笼由一个三元配体 (L) 和一系列二元配体 (L') 形成。
• Self Assembly of Silver(I) Complexes Containing 1,4-Bis[(3-pyridyl)ethynyl]benzene
  作者：Biing-Chiau Tzeng、Manas Banik、TamilSelvi Selvam、Gene-Hsiang Lee

  DOI：10.1021/cg4012422

  日期：2013.10.2

  One-dimensional (1-D) zigzag chains of [AgL](ClO4)·0.5Et2O}n (1), [AgL](OTf)·Et2O}n (2), and [AgL](BF4)·0.5CH3OH}n (3) were obtained from the reaction of AgClO4, AgCF3SO3, and AgBF4 with 1,4-bis(pyridine-3-ylethynyl)benzene (L), respectively, in similar reaction conditions, whereas it led to the formation of a 1-D sinusoidal chain of [AgL(NO3)]·H2O}n (4) and a metallolocycle of [Ag2L6](BF4)2 (5) in a different

  [Ag L ]（ClO 4）·0.5Et 2 O} n（1），[Ag L ]（OTf）·Et 2 O} n（2）和[Ag L ]（BF 4）·0.5CH 3 OH} n（3）由AgClO 4，AgCF 3 SO 3和AgBF 4与1,4-双（吡啶-3-基乙炔基）苯反应制得（L），分别在相似的反应条件下，而导致[AgL（NO 3）]·H 2 O} n（4）和[Ag 2 L 6 ]（BF 4）2（5）的金属环在不同的反应过程中对于AgNO 3和AgBF 4情况。配合物1 - 3形式1-d锯齿链，并且每两个链被进一步堆叠以得到对链通过弱的Ag辅助（I）...银（I）和π...π相互作用，而单1只能获得4个-D正弦链。尽管该反应是在作为类似的反应进行4不同之处在于BF 4用–代替NO 3 –，得到的金属环为5。值得注意的是，仅将桥接大号在配体5采用一种顺式构象，而那些在1 - 4处于反式构