indolizino[1,2-b]quinolin-9(11H)-one | 30062-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: indolizino[1,2-b]quinolin-9(11H)-one
• 英文别名: 11H-indolizino[1,2-b]quinolin-9-one
• CAS: 30062-37-4
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O
• 分子量: 234.257
• InChiKey: YJSPDKPPDSKBQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  265 °C
• 沸点：
  564.4±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-异苯甲腈 在 air 、 六甲基二锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 indolizino[1,2-b]quinolin-9(11H)-one
  参考文献：
  名称：

  异腈与2-吡啶基和其他芳基的串联自由基反应：范围和局限性，以及（±）-喜树碱的第一代合成

  摘要：

  在芳基异腈存在下，对N-炔丙基-6-卤代-2-吡啶酮和相关的芳族卤化物进行光解可通过一步向异腈中进行一系列自由基加成，然后进行两次环化，一步即可提供四环和五环产物。描述了该方法的范围和局限性以及外消旋喜树碱的第一代合成方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00633-3

文献信息

• Synthesis of Heteroarenes via Radical Cyclisation onto Nitriles
  作者：W. Russell Bowman、Colin F. Bridge、Martin O. Cloonan、David C. Leach

  DOI：10.1055/s-2001-14592

  日期：——

  A new protocol for the synthesis of tetracyclic nitrogen heteroarenes using cascade radical cyclisation has been developed. The key steps involve 5-exo vinyl radical cyclisation onto nitriles to yield intermediate iminyl radicals which cyclise onto an arene rings. Rings A-D of the anticancer alkaloids camptothecin, mappicine and nothapodytines A and B have been synthesised using this protocol.

  一种利用级联自由基环化合成四环氮杂芳烃的新方法已被开发出来。关键步骤涉及五元外乙烯基自由基环化到腈类上，生成中间的亚氨基自由基，这些自由基进一步环化到芳环上。抗癌生物碱喜树碱、马普辛和诺塔波地汀A和B的环A-D就是通过这个方法合成的。
• Highly Efficient and Mild Cascade Reactions Triggered by Bis(triphenyl)oxodiphosphonium Trifluoromethanesulfonate and a Concise Total Synthesis of Camptothecin
  作者：Hai-Bin Zhou、Guan-Sai Liu、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/ol0706307

  日期：2007.5.1

  efficient cascade methodology is reported to construct variously substituted indolizino[1,2-b]quinolin-9(11H)-ones. Efficiently triggered by bis(triphenyl)oxodiphosphonium trifluoromethanesulfonate under mild conditions, this cascade achieved significant enhancements in chemical yields. Utilizing this highly efficient domino reaction followed by a Sharpless dihydroxylation, an eight-step total synthesis

  据报道，一种温和而有效的级联方法可构建各种取代的吲哚并[1,2-b]喹啉-9（11H）-酮。在温和的条件下，三氟甲磺酸双（三苯基）氧合二phosph有效地引发了该级联反应，化学收率得到了显着提高。利用这种高效的多米诺骨牌反应，然后进行无尖锐的二羟基化反应，喜树碱的八步全合成反应由已知的吡啶衍生物以直接方式完成，总收率为47％和95％ee。
• Visible-Light-Induced Radical Cascade Cyclization: Synthesis of the ABCD Ring Cores of Camptothecins
  作者：Yao Yuan、Wuheng Dong、Xiaoshuang Gao、Huang Gao、Xiaomin Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03283

  日期：2018.3.2

  A new strategy for constructing indolizino[1,2-b]quinolin-9(11H)-ones (ring cores of camptothecins) from readily available isocyanoarenes and N-(alkyl-2-yn-1-yl)pyridin-2(1H)-ones has been developed through a visible-light-induced radical cascade cyclization process. The reaction proceeds under mild conditions with fair to excellent yields. The easy introduction of substituents for both reactants and

  从易得的异氰基芳烃和N-（烷基-2-yn-1-基）吡啶-2（n）合成吲哚并[1,2 - b ]喹啉9（11 H）-（喜树碱的环核）的新策略已经通过可见光诱导的自由基级联环化过程开发了1 H）-one。反应在温和的条件下进行，产率中等至优异。容易为两种反应物引入取代基以及反应对官能团的宽容度使其成为通向喜树碱及其衍生物核心的直接途径。
• Traceless Solid-Phase Synthesis of Mappicine Ketone Library via Multiple Chemoselective Palladium-Catalyzed Reactions on Benzenesulfonate Linker
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Risako Suzuki、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1055/s-2008-1077964

  日期：——

  human cytomegalovirus. The synthesis is H based on multiple chemoselective palladium-catalyzed reactions involving a regioselective intramolecular Heck reaction at C-2, substitution of Cl at C-7 by Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction and Buchwald-Hartwig amination, and reductive cleavage of the benzenesulfonate linker at C-10.

  我们在此报告了马匹辛酮文库的固相合成，这是一种领先的抗病毒化合物，具有抗疱疹病毒和人类巨细胞病毒的活性。该合成基于多种化学选择性钯催化反应，包括 C-2 处的区域选择性分子内 Heck 反应、Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应和 Buchwald-Hartwig 胺化取代 C-7 处的 Cl，以及苯磺酸盐的还原裂解C-10 处的连接器。
• Formal total synthesis of camptothecin via ring-closing metathesis strategy
  作者：Subhash P. Chavan、K. Pasupathy、M.S. Venkatraman、Ramesh R. Kale

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.101

  日期：2004.9

  A formal total synthesis of camptothecin 1 is presented. The key steps include construction of the D-ring of camptothecin featuring an efficient ring-closing metathesis (RCM) reaction and the subsequent Michael addition of nitropropane across the double bond of the dihydropyridone 3.

  介绍了喜树碱1的正式总合成。关键步骤包括构建喜树碱D环，该环具有有效的闭环易位（RCM）反应，随后通过二氢吡啶酮3的双键进行硝基丙烷的迈克尔加成反应。