3-N,N-diethylaminomethyl-2-(2-methoxypyridin-6-yl)quinoline | 807624-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-N,N-diethylaminomethyl-2-(2-methoxypyridin-6-yl)quinoline
• 英文别名: N-ethyl-N-[[2-(6-methoxypyridin-2-yl)quinolin-3-yl]methyl]ethanamine
• CAS: 807624-96-0
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O
• 分子量: 321.422
• InChiKey: RDDDRKKOGMHZQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-N,N-diethylaminomethyl-2-(2-methoxypyridin-6-yl)quinoline 在 氯甲酸乙酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以62%的产率得到indolizino[1,2-b]quinolin-9(11H)-one
  参考文献：
  名称：

  定向金属结合/交叉偶联联合策略：抗肿瘤药喜树碱的四环A / B / C / D环核的合成

  摘要：

  描述了使用定向原位金属化和Negishi交叉偶联的组合喜树碱的A / B / C / D环片段5的会聚合成。合成序列的关键特征是阴离子邻位-弗里斯重排（10 → 12），Negishi交叉偶联（7 → 6）和末端修饰的von Braun反应（16 → 5），导致四环衍生物5在7个步骤，总收率11％。

  DOI：

  10.1021/jo049890h
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基吡啶 在 劳森试剂 、 叔丁基锂 、 triethyloxonium fluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 57.75h， 生成 3-N,N-diethylaminomethyl-2-(2-methoxypyridin-6-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  定向金属结合/交叉偶联联合策略：抗肿瘤药喜树碱的四环A / B / C / D环核的合成

  摘要：

  描述了使用定向原位金属化和Negishi交叉偶联的组合喜树碱的A / B / C / D环片段5的会聚合成。合成序列的关键特征是阴离子邻位-弗里斯重排（10 → 12），Negishi交叉偶联（7 → 6）和末端修饰的von Braun反应（16 → 5），导致四环衍生物5在7个步骤，总收率11％。

  DOI：

  10.1021/jo049890h