1,5-bis(4-bromophenyl)pentane-1,5-dione | 35333-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-bis(4-bromophenyl)pentane-1,5-dione
• 英文别名: 1.5-Bis-(p-brom-phenyl)-pentan-1.5-dion；1,5-Bis(4-bromophenyl)-1,5-pentanedione
• CAS: 35333-25-6
• 化学式: C₁₇H₁₄Br₂O₂
• 分子量: 410.105
• InChiKey: SMEGULIXMHGBBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.563±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis(4-bromophenyl)pentane-1,5-dione 在 chloro[(2’,4’,6’-triisopropyl-[1,1’-biphenyl]-2-yl)di-tert-butylphosphine]gold(I) 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,2-bis(4-bromophenyl)cyclopent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  碱促进/金催化的分子内高选择性和可控制的脱硫基环化反应

  摘要：

  已实现了对双N-甲苯磺酰hydr的高度选择性，可控和合成有用的碱促进的分子内去甲苯基化环化反应，分别在无过渡金属或金催化的程序下提供了含N的杂环和环烯烃。此外，还报道了一种有效且实用的无金属或金催化的合成多环芳族化合物的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201502073
• 作为产物：
  描述：

  戊二腈 、 4-溴苯基三氟硼酸钾 在 2,2'-联吡啶 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以87%的产率得到1,5-bis(4-bromophenyl)pentane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基三氟硼酸钾加成到脂肪族腈中：烷基芳基酮，二酮化合物和2-芳基苯并[ b ]呋喃的合成

  摘要：

  已经开发了钯催化的芳基三氟硼酸钾加成到脂肪族腈中的方法，从而产生了范围广泛的烷基芳基酮，并具有中等至极好的收率。此外，几种二腈（例如丙二腈，戊二腈和己二腈）适用于该方法，用于构建1,3-，1,5-或1,6-二羰基化合物。通过顺序加成和分子内环化反应，一步一步合成2-芳基苯并[ b ]呋喃已成功探索了所开发方法的范围。该方法学接受了广泛的底物，并适用于文库合成。

  DOI：

  10.1021/jo400433m

文献信息

• Electrooxidative Formation of 1,2-Diaroylcyclopropanes from 1,3-Diaroylpropanes in the Presence of KI
  作者：Mitsuhiro Okimoto、Yukio Takahashi、Toyoji Kakuchi

  DOI：10.1246/bcsj.76.207

  日期：2003.1

  Various 1,2-diaroylcyclopropanes were obtained in good yields by the indirect electrochemical oxidation of 1,3-diaroylpropanes in the presence of catalytic amounts of KI under very mild conditions.

  在非常温和的条件下，在催化量的 KI 存在下，通过 1,3-二芳酰基丙烷的间接电化学氧化，以良好的收率获得了各种 1,2-二芳酰基环丙烷。
• Synthesis and Fluorescence Spectra of Oxa[3.<i>n</i>]phenanthrenophanes
  作者：Yosuke Nakamura、Takuzo Yamazaki、Jun Nishimura

  DOI：10.1021/ol051047y

  日期：2005.7.1

  Novel photostable oxa[3.n](3,9)- and (3.3](3,10)phenanthrenophanes (n = 3, 4) bearing trimethylene-type linkage(s) were successfully synthesized by the intramolecular acid-catalyzed etherification of the corresponding precursor diols. syn-Oxa[3.3](3,10)phenanthrenophane afforded the most red-shifted excimer fluorescence (lambda(max) = 432 nm) among the phenanthrenophanes so far prepared.
• Palladium-Catalyzed Addition of Potassium Aryltrifluoroborates to Aliphatic Nitriles: Synthesis of Alkyl Aryl Ketones, Diketone Compounds, and 2-Arylbenzo[<i>b</i>]furans
  作者：Xingyong Wang、Miaochang Liu、Long Xu、Qingzong Wang、Jiuxi Chen、Jinchang Ding、Huayue Wu

  DOI：10.1021/jo400433m

  日期：2013.6.7

  developed, leading to a wide range of alkyl aryl ketones with moderate to excellent yields. Moreover, several dinitriles (e.g., malononitrile, glutaronitrile, and adiponitrile) were applicable to this process for the construction of 1,3-, 1,5-, or 1,6-dicarbonyl compounds. The scope of the developed approach is successfully explored toward the one-step synthesis of 2-arylbenzo[b]furans via sequential

  已经开发了钯催化的芳基三氟硼酸钾加成到脂肪族腈中的方法，从而产生了范围广泛的烷基芳基酮，并具有中等至极好的收率。此外，几种二腈（例如丙二腈，戊二腈和己二腈）适用于该方法，用于构建1,3-，1,5-或1,6-二羰基化合物。通过顺序加成和分子内环化反应，一步一步合成2-芳基苯并[ b ]呋喃已成功探索了所开发方法的范围。该方法学接受了广泛的底物，并适用于文库合成。
• Base-Promoted/Gold-Catalyzed Intramolecular Highly Selective and Controllable Detosylative Cyclization
  作者：Chenghao Zhu、Lin Qiu、Guangyang Xu、Jian Li、Jiangtao Sun

  DOI：10.1002/chem.201502073

  日期：2015.9.7

  controllable and synthetically useful base‐promoted intramolecular detosylative cyclization of bis‐N‐tosylhydrazones has been achieved, affording N‐containing heterocycles and cyclic olefins under transition‐metal‐free or gold‐catalyzed procedures, respectively. Moreover, an effective and practical metal‐free or gold‐catalyzed approach to synthesize polycyclic aromatic compounds is also reported.

  已实现了对双N-甲苯磺酰hydr的高度选择性，可控和合成有用的碱促进的分子内去甲苯基化环化反应，分别在无过渡金属或金催化的程序下提供了含N的杂环和环烯烃。此外，还报道了一种有效且实用的无金属或金催化的合成多环芳族化合物的方法。