4-(methylthio)-β-nitrostyrene | 710-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(methylthio)-β-nitrostyrene
• 英文别名: 1-(Methylsulfanyl)-4-(2-nitroethenyl)benzene；1-methylsulfanyl-4-(2-nitroethenyl)benzene
• CAS: 710-27-0
• 化学式: C₉H₉NO₂S
• 分子量: 195.242
• InChiKey: LMSZTOUHOKERPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methylthio)-β-nitrostyrene 在 sodium tetrahydroborate 、 silica gel 、 异丙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到1-methylthio-4-(2-nitroethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  4-MTA的合成及其体外毒性，其秘密合成副产物和相关的硫取代的α-烷基硫代苯丙胺

  摘要：

  4-甲硫基苯丙胺（4-MTA）被认为是一种3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺（MDMA）滥用药物。这种苯丙胺类药物通常含有不受控制的非法秘密合成过程的副产物。我们报告了许多新型吡啶，二氢吡啶酮和N，N的分离和结构鉴定-二（1-芳基-2-丙基）胺是与4-MTA和相关苯丙胺的秘密合成有关的途径特定的副产物。我们报告了4-MTA的体外细胞毒性，其合成副产物与一些结构相关的硫取代的α-烷基苯乙胺在过度表达人单胺转运蛋白的细胞系以及主要神经元细胞系模型和多巴胺能神经母细胞瘤细胞系中。在药理定义的浓度范围内，发现4-MTA以及许多其他与结构相关的苯丙胺衍生物和合成杂质对这些细胞具有细胞毒性，这表明4-MTA在体外是细胞毒性剂，因此可能具有神经毒性剂的潜力。体内。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.04.022
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 4-(甲基巯基)苯甲醛 在 环己胺 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-(methylthio)-β-nitrostyrene
  参考文献：
  名称：

  4-MTA的合成及其体外毒性，其秘密合成副产物和相关的硫取代的α-烷基硫代苯丙胺

  摘要：

  4-甲硫基苯丙胺（4-MTA）被认为是一种3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺（MDMA）滥用药物。这种苯丙胺类药物通常含有不受控制的非法秘密合成过程的副产物。我们报告了许多新型吡啶，二氢吡啶酮和N，N的分离和结构鉴定-二（1-芳基-2-丙基）胺是与4-MTA和相关苯丙胺的秘密合成有关的途径特定的副产物。我们报告了4-MTA的体外细胞毒性，其合成副产物与一些结构相关的硫取代的α-烷基苯乙胺在过度表达人单胺转运蛋白的细胞系以及主要神经元细胞系模型和多巴胺能神经母细胞瘤细胞系中。在药理定义的浓度范围内，发现4-MTA以及许多其他与结构相关的苯丙胺衍生物和合成杂质对这些细胞具有细胞毒性，这表明4-MTA在体外是细胞毒性剂，因此可能具有神经毒性剂的潜力。体内。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.04.022

文献信息

• Iridium-catalyzed highly chemoselective and efficient reduction of nitroalkenes to nitroalkanes in water
  作者：Dong Xu、Yang Chen、Changmeng Liu、Jiaxi Xu、Zhanhui Yang

  DOI：10.1039/d1gc01907d

  日期：——

  An iridium-catalyzed highly chemoselective and efficient transfer hydrogenation reduction of structurally diverse nitroalkenes was realized at very low catalyst loading (S/C = up to 10000 or 20 000), using formic acid or sodium formate as a traceless hydride donor in water. Excellent functionality tolerance is also observed. The turnover number and turnover frequency of the catalyst reach as high as

  在非常低的催化剂负载量（S/C = 高达 10000 或 20 000）下，使用甲酸或甲酸钠作为水中的无痕氢化物供体，实现了铱催化的高化学选择性和高效转移氢化还原结构多样的硝基烯烃。还观察到优异的功能耐受性。催化剂的周转次数和周转频率高达18 600和19 200 h -1， 分别。不需要惰性气氛保护。硝基烯烃的反应性取决于它们的取代模式，pH 值是实现完全转化和优异化学选择性的关键因素。产品的纯化通过简单的萃取实现，无需柱层析。还原过程在 10 000 S/C 比率下轻松放大到 10 g 规模。这种绿色还原在对映选择性氢化中的潜力已经得到证实。
• Development of Chiral, Bifunctional Thiosquaramides: Enantioselective Michael Additions of Barbituric Acids to Nitroalkenes
  作者：Michael Rombola、Chintan S. Sumaria、Thomas D. Montgomery、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/jacs.7b01115

  日期：2017.4.19

  nonpolar solvents than their oxosquaramide counterparts, and they are excellent catalysts for the unreported, enantioselective conjugate addition reaction of the barbituric acid pharmacaphore to nitroalkenes, delivering the chiral barbiturate derivatives in high yields and high enantioselectivities, even with catalyst loadings as low as 0.05 mol%.

  我们报告了一种合成手性硫代方酰胺的通用方法，手性硫代方酰胺是一类此前文献中未描述过的双功能催化剂。人们发现硫代方酰胺比其对应的含氧方酰胺具有更高的酸性，并且在非极性溶剂中的溶解度明显更高，并且它们是巴比妥酸药效团与硝基烯烃的未报道的对映选择性共轭加成反应的优异催化剂，以高产率和高产率提供手性巴比妥酸盐衍生物。即使催化剂负载量低至 0.05 mol%，也具有对映选择性。
• A mild and convenient one-pot two-step synthesis of hydroxy- iminodihydrobenzofurans mediated by silica gel under microwave activation conditions
  作者：Deepak Kumar Barange、B. Rama Raju、Veerababurao Kavala、Chun-Wei Kuo、Yu-Chen Tu、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.051

  日期：2010.5

  A convenient one-pot two-step procedure for the synthesis of hydroxyiminodihydrobenzofurans assisted by microwave irradiation in presence of silica gel is described herein. Cyclic 1,3-dicarbonyl compounds reacted smoothly with various nitroolefins to furnish hydroxyiminodihydrobenzofuran derivatives as the mixture of E and Z isomers. Clean reaction conditions, no work-up procedure, easy isolation and

  本文描述了在硅胶存在下通过微波辐射辅助的羟基一亚氨基二氢苯并呋喃的便利的一锅两步法。环状1，3-二羰基化合物与各种硝基烯烃平稳反应，得到羟基亚氨基二氢苯并呋喃衍生物，为E和Z异构体的混合物。清洁的反应条件，无后处理程序，易于分离且产物收率高是该方法的主要特点。
• Synthesis of Bicyclic Isoxazoles and Isoxazolines via Intramolecular Nitrile Oxide Cycloaddition
  作者：Wen-Chang Chen、Veerababurao Kavala、Yu-Hsuan Shih、Yu-Hsuan Wang、Chun-Wei Kuo、Tang-Hao Yang、Chia-Yu Huang、Hao-Hsiang Chiu、Ching-Fa Yao

  DOI：10.3390/molecules200610910

  日期：——

  An efficient and straight forward procedure for the syntheses of bicyclic isoxazole/isoxazoline derivatives from the corresponding dimethyl-2-(2-nitro-1-aryl/alkyl)-2-(prop-2-yn-1yl)malonates or dimethyl 2-allyl-2-(2-nitro-1-aryl/alkyl ethyl)malonate is described. High yields and simple operations are important features of this methodology.

  本文描述了一种高效且简单的合成程序，用于从相应的二甲基-2-(2-硝基-1-芳基/烃基)-2-(丙-2-炔-1-基)马来酸酯或二甲基-2-烯丙基-2-(2-硝基-1-芳基/烃基乙基)马来酸酯合成双环异噁唑/异噁唑啉衍生物。该方法的显著特点是高产率和简单的操作。
• Prolylprolinol-Catalyzed Asymmetric Michael Addition of Aliphatic Aldehydes to Nitroalkenes
  作者：Dengfu Lu、Yuefa Gong、Weizhou Wang

  DOI：10.1002/adsc.200900687

  日期：2010.3.8

  Several novel prolylprolinol catalysts have been designed and synthesized. This type of compound showed high catalytic efficiency on promoting the direct addition of unmodified aldehydes to nitroalkenes. Among the catalysts surveyed, the least bulky member (8d) exhibited the best performance on both efficiency and stereoselectivity, providing the products with up to 97% ee value with 1.5–5 mol% catalyst

  已经设计和合成了几种新型的脯氨酰脯氨醇催化剂。这种类型的化合物在促进未改性的醛直接添加到硝基烯烃方面显示出高催化效率。在所调查的催化剂中，最小体积的成员（8d）在效率和立体选择性方面均表现出最佳性能，在1.5-5 mol％的催化剂负载量下，提供的产品具有高达97％ee的ee值。此外，已经进行了过渡态的计算研究，以解释高非对映选择性和对映选择性。