2-benzoylhept-6-ynenitrile | 1092110-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzoylhept-6-ynenitrile
• 英文别名: 2-Benzoylhept-6-ynenitrile
• CAS: 1092110-31-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: ARMRVUJSAHILDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoylhept-6-ynenitrile 在 四氢吡咯 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 4-碘苯甲酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以45%的产率得到1-benzoyl-2-methylenecyclopentanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯（0）/铜（I）催化的芳基1-氰基-5-炔基酮体系的串联环化：环戊[b]萘和苯并[b]芴衍生物的快速组装

  摘要：

  我们已经开发出一种新的通用方法，可通过钯（0）/铜（I）催化的芳基1-氰基烷基-5-炔基的串联环化反应来构建各种苯并[ b ]芴和环戊[ b ]萘衍生物。酮系统的效率极高。关键操作在于铜（I）催化的好氧氧化，该反应可在Sonogashira偶联反应发生后立即激活两个连续的分子内环加成反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300107
• 作为产物：
  描述：

  2-benzoyl-7-(trimethylsilyl)hept-6-ynenitrile 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到2-benzoylhept-6-ynenitrile
  参考文献：
  名称：

  Tandem Cyclization of α-Cyano α-Alkynyl Aryl Ketones Induced by tert-Butyl Hydroperoxide and Tetrabutylammonium Iodide

  摘要：

  The radical cascade protocol of the alpha-cyano alpha-TMS/aryl-capped alkynyl aryl ketones promoted by tert-butyl hydroperoxide under catalysis with tetrabutylammonium iodide in refluxing benzene has been developed, leading to the construction of a variety of highly functionalized [6,6,5] tricyclic frameworks in an efficient manner.

  DOI：

  10.1021/ol3028972

文献信息

• Copper/Silver-Cocatalyzed Conia−Ene Reactions of 2-Alkynic 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Chen-Liang Deng、Tao Zou、Zhi-Qiang Wang、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo802133w

  日期：2009.1.2

  A copper/silver-catalyzed Conia−ene reaction has been developed for selectively constructing five-membered and six-membered rings. In the presence of (CuOTf)2·C6H6 and AgBF4, a variety of 2-alkynic 1,3-dicarbonyl compounds underwent the Conia−ene intramolecular reaction smoothly in moderate to good yields. It is noteworthy that both 2-phenylacetylhept-6-ynenitrile and diethyl 2-(pent-4-ynyl)malonate

  已经开发出铜/银催化的Conia-ene反应，用于选择性地构建五元环和六元环。在（CuOTf）2 ·C 6 H 6和AgBF 4的存在下，各种2-炔基1,3-二羰基化合物顺利进行了Conia-ene分子内反应，产率中等至良好。值得注意的是，在标准条件下，2-苯基乙酰庚基-6腈和2-（戊-4-炔基）丙二酸二乙酯也是合适的底物，对内-或外-产物的选择性取决于末端的取代基。炔烃。
• Palladium(0)/Copper(I)-Catalyzed Tandem Cyclization of Aryl 1-Cyanoalk-5-ynyl Ketone System: Rapid Assembly of Cyclopenta[<i>b</i>]naphthalene and Benzo[<i>b</i>]fluorene Derivatives
  作者：Ying-Chieh Wong、Tzu-Ting Kao、Yu-Cheng Yeh、Bing-Siou Hsieh、Kak-Shan Shia

  DOI：10.1002/adsc.201300107

  日期：2013.5.3

  cyclopenta‐[b]naphthalene derivatives via the palladium(0)/copper(I)‐catalyzed tandem cyclization of aryl 1‐cyanoalk‐5‐ynyl ketone systems in an extremely efficient manner. The key operation lies in the copper(I)‐catalyzed aerobic oxidation, which allows for activation of two successive intramolecular cycloadditions immediately after the Sonogashira coupling reaction has occurred.

  我们已经开发出一种新的通用方法，可通过钯（0）/铜（I）催化的芳基1-氰基烷基-5-炔基的串联环化反应来构建各种苯并[ b ]芴和环戊[ b ]萘衍生物。酮系统的效率极高。关键操作在于铜（I）催化的好氧氧化，该反应可在Sonogashira偶联反应发生后立即激活两个连续的分子内环加成反应。
• Tandem Cyclization of α-Cyano α-Alkynyl Aryl Ketones Induced by <i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide and Tetrabutylammonium Iodide
  作者：Ying-Chieh Wong、Chen-Tso Tseng、Tzu-Ting Kao、Yu-Cheng Yeh、Kak-Shan Shia

  DOI：10.1021/ol3028972

  日期：2012.12.7

  The radical cascade protocol of the alpha-cyano alpha-TMS/aryl-capped alkynyl aryl ketones promoted by tert-butyl hydroperoxide under catalysis with tetrabutylammonium iodide in refluxing benzene has been developed, leading to the construction of a variety of highly functionalized [6,6,5] tricyclic frameworks in an efficient manner.