methyl 1-(4-methoxylphenyl)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate | 57226-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 1-(4-methoxylphenyl)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate
• 英文别名: 1-(4-methoxy-phenyl)-1H-[1,2,4]triazole-3-carboxylic acid methyl ester；Methyl 1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-carboxylat；Methyl 1-(4-methoxyphenyl)-1,2,4-triazole-3-carboxylate
• CAS: 57226-99-0
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₃
• 分子量: 233.227
• InChiKey: KJABNHODJVIKRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  398.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(4-methoxylphenyl)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate 在 锂硼氢 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 C₁₀H₁₁N₃O₂
  参考文献：
  名称：

  Niacin receptor agonists, compositions containing such compounds and methods of treatment

  摘要：

  本发明涵盖了Formula I的化合物： 以及其药用可接受的盐和水合物，用于治疗动脉粥样硬化、血脂异常等疾病。药物组合物和使用方法也包括在内。

  公开号：

  US20060293364A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醚 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 1-(4-methoxylphenyl)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed para-Selective C–H Amination of Electron-Rich Arenes

  摘要：

  A one-pot two-step method for para-selective C-H amination of carbocyclic arenes comprises the in situ formation of unsymmetrical diaryl-lambda(3)-iodanes followed by their Cu(I)-catalyzed reaction with a range of N-unprotected amines.

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b01992

文献信息

• Facile One-Pot Synthesis of Methyl 1-Aryl-1<i>H</i> -1,2,4-triazole-3-carboxylates from Nitrilimines with Vilsmeier Reagent
  作者：Shuo-En Tsai、Kun-Heng Chiang、Ching-Chun Tseng、Nai-Wei Chen、Ching-Yuh Chern、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1002/ejoc.201801808

  日期：2019.2.28

  A selective and convenient one‐pot methods have been developed for the synthesis of 1,2,4‐triazoles and methyl 1H‐1,2,4‐triazole‐3‐carboxylates by using hydrazonoyl hydrochlorides (nitrilimines) with Vilsmeier reagent. 2‐Amino‐2‐(2‐arylhydrazono)acetates were prepared from 2‐chloro‐2‐(2‐arylhydrazono)acetates with bis(trimethylsilyl)amine [NH(SiMe3)2] as the isolated intermediates for the further mechanistic

  已经开发了一种选择性方便的单罐方法，该方法是通过使用肼基酰基盐酸盐（硝化亚胺）和Vilsmeier试剂来合成1,2,4-三唑和1 H - 1,2,4-三唑-3-羧酸甲酯。2-氨基-2-（2-芳基肼基）乙酸酯是由2-氯-2-（2-芳基肼基）乙酸酯与双（三甲基甲硅烷基）胺[NH（SiMe 3）2 ]作为分离的中间体制备的，用于进一步的机理研究。
• Niacin Receptor Agonists, Compositions Containing Such Compounds and Methods of Treatment
  申请人：Raghavan Subharekha

  公开号：US20120178750A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  The present invention encompasses compounds of Formula I: as well as pharmaceutically acceptable salts and hydrates thereof, that are useful for treating atherosclerosis, dyslipidemias and the like. Pharmaceutical compositions and methods of use are also included.

  本发明涵盖了I式化合物：以及其药学上可接受的盐和水合物，用于治疗动脉硬化、血脂异常等。还包括制药组合物和使用方法。
• 10.1021/acs.orglett.4c02130
  作者：Liang, Baihui、Wen, Tingting、Cai, Xiangya、Hu, Yutong、Nie, Biao、Ren, Weijie、Chen, Jiehao、Benedict Lo, Tsz Woon、Chen, Xiuwen、Zhu, Zhongzhi

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02130

  日期：——

  A novel [1+1+3] annulation of AgNOx, isocyanides, and isocyanates for the selective synthesis of 1,2,4-triazoles is presented herein. In this transformation, AgNOx and isocyanates are used as nitrogen sources instead of the traditional hydrazine or diazonium reagents. This process also involves N–O/C–H/C═N bond cleavage and the construction of new N–N/C–N bonds with a good substrate scope and functional

  本文提出了一种用于选择性合成 1,2,4-三唑的 AgNOx、异氰化物和异氰酸酯的新型 [1+1+3] 环化。在此转化中，AgNOx 和异氰酸酯用作氮源，而不是传统的肼或重氮试剂。该过程还涉及 N-O/C-H/C=N 键断裂以及具有良好底物范围和官能团耐受性的新 N-N/C-N 键的构建。
• US8168649B2
  申请人：——

  公开号：US8168649B2

  公开（公告）日：2012-05-01
• [EN] NIACIN RECEPTOR AGONISTS, COMPOSITIONS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA NIACINE, COMPOSITIONS CONTENANT DE TELS COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2007002557A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  [EN] The present invention encompasses compounds of Formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts and hydrates thereof, that are useful for treating atherosclerosis, dyslipidemias and the like. Pharmaceutical compositions and methods of use are also included.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I) : de même que leurs sels ou leurs hydrates pharmaceutiquement acceptables, utilisables dans le traitement de l'athérosclérose, de la dyslipidémie et de maladies similaires. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques et des procédés d'utilisation.