(E)-(2-oxo-1,2-dihydro-1-methylindol-3-ylidene)acetic acid methyl ester | 113258-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-(2-oxo-1,2-dihydro-1-methylindol-3-ylidene)acetic acid methyl ester
• 英文别名: (E)-methyl 2-(1-methyl-2-oxoindoline-3-ylidene)acetate；(E)-methyl 2-(1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate；methyl (E)-2-(1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate；methyl (E)-1-methyloxoindolin-3-ylidene acetate；methyl 1-methyl-2-oxindolin-3-ylidenacetate；E-1-Methyl-2-oxoindolin-3-yliden-essigsaeure-methylester；methyl (2E)-2-(1-methyl-2-oxoindol-3-ylidene)acetate
• CAS: 113258-76-7；61936-93-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: OOXDPAUCZFVVES-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  333.3±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2-oxo-1,2-dihydro-1-methylindol-3-ylidene)acetic acid methyl ester 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  可见光通过能量转移途径诱导3-亚硝基氧吲哚的分子间[2 + 2]-环加成反应

  摘要：

  3-亚硝基氧吲哚的高度非对映选择性和区域选择性[2 + 2]-环加成反应已使用可见光光催化完成。该可见光光催化方案允许方便地访问包含两个螺环和四个立体生成中心（包括两个全碳四元中心）的功能多样且受结构限制的羟吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.011
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)propiolamide 在 potassium fluoride 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.5h， 生成 (E)-(2-oxo-1,2-dihydro-1-methylindol-3-ylidene)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  串联钯催化的Heck和烷氧羰基化反应 合成（E）-氧代二亚甲基乙酸酯†

  摘要：

  串联反应使用连续的反应步骤来有效合成高分子复杂性的化合物。本文提出了串联的钯催化的Heck和烷氧基羰基化反应，用于立体选择性合成（E）-氧代二亚甲基乙酸酯。的Pd催化的串联反应的基础的机制涉及顺ynamides接着用CO和醇烷氧基羰基的-carbopalladation。该方法使得有可能获得所希望的（Ë）oxindolylidene的构型仅仅乙酸盐。我们通过将最佳反应条件应用于（E）-氧代亚二甲基乙酸酯文库的简便合成来评估反应的范围。结果（E）-氧新亚二甲苯基乙酸酯显示出对多种人类癌细胞系的有效抗癌活性。一些（E）-氧代亚二甲基乙酸酯的抗癌活性甚至优于已知的CDK抑制剂靛玉红3'-肟和roscovitine。

  DOI：

  10.1039/c5ob01863c

文献信息

• Synthesis of Functionalized Spiroaziridine-oxindoles from 3-Ylideneoxindoles: An Easy Route to 3-(Aminoalkyl)oxindoles
  作者：I. Ammetto、T. Gasperi、M. Antonietta Loreto、A. Migliorini、F. Palmarelli、P. Antonio Tardella

  DOI：10.1002/ejoc.200900891

  日期：2009.12

  Novel potentially bioactive spiroaziridine-oxindoles have been prepared by treatment of easily accessible 3-ylideneoxindoles with N-[(4-nitrophenyl)sulfonyl]oxy}carbamate (NsONHCO2Et) in the presence of CaO. These compounds gave new 3-(aminoalkyl)oxindole derivatives through easy and regioselective reductive aziridine ring-opening reactions.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  通过在 CaO 存在下用 N-[(4-硝基苯基)磺酰基]氧基}氨基甲酸酯 (NsONHCO2Et) 处理容易获得的 3-ylideneoxindoles，制备了新型的具有潜在生物活性的螺氮丙啶-oxindoles。这些化合物通过简单且区域选择性的还原性氮丙啶开环反应生成了新的 3-（氨基烷基）羟吲哚衍生物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）
• When Ethyl Isocyanoacetate Meets Isatins: A 1,3-Dipolar/Inverse 1,3-Dipolar/Olefination Reaction for Access to 3-Ylideneoxindoles
  作者：Wen-Kui Yuan、Tao Cui、Wei Liu、Li-Rong Wen、Ming Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00217

  日期：2018.3.16

  A new CuI/1,10-phen-catalyzed reaction for the synthesis of 3-ylideneoxindoles from readily available isatins and ethyl isocyanoacetate, in which ethyl isocyanoacetate acts as a latent two-carbon donor like the Wittig reagent, is reported. A tandem procedure including 1,3-dipolar cycloaddition/inverse 1,3-dipolar ring opening/olefination allows the preparation of 3-ylideneoxindoles with broad functional

  据报道，一种新的CuI / 1,10-phen催化的反应可从易得的靛红和异氰基乙酸乙酯合成3-亚苄基吲哚，其中异氰基乙酸乙酯像Wittig试剂一样是潜在的二碳供体。串联程序包括1,3-偶极环加成反应/ 1,3-偶极反环开环反应/烯化反应，可以制备具有宽泛的官能团耐受性的3-亚硝基氧吲哚。
• An organocatalytic Michael-aldol cascade: formal [3+2] annulation to construct enantioenriched spirocyclic oxindole derivatives
  作者：Shu-Wen Duan、Yang Li、Yi-Yin Liu、You-Quan Zou、De-Qing Shi、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c2cc30931a

  日期：——

  An efficient organocatalytic Michael-aldol cascade reaction for the asymmetric synthesis of spirocyclic oxindole derivatives fused with tetrahydrothiophenes has been developed through a formal [3+2] annulation strategy.

  通过正式的[3 + 2]环化策略，已经开发出了一种有效的有机催化迈克尔-醛醇多级联反应，用于不对称合成与四氢噻吩融合的螺环羟吲哚衍生物。
• Synthesis of Spiro[pyrazolin-3,3′-oxindoles] and 3-Arylcarbonylmethyl Substituted Ylideneoxindoles by 1,3-Dipolar Cycloadditions of 3-Ylideneoxindoles and In-Situ-Generated α-Diazoketones
  作者：Shan Jiang、Hong-Mei Guo、Sheng Yao、De-Qing Shi、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01907

  日期：2017.10.6

  An efficient 1,3-dipolar cycloaddition of 3-ylideneoxindoles with in-situ-generated α-diazoketones to potentially biological active spiro[pyrazolin-3,3′-oxindoles] 4 with excellent regioselectivity and diastereoselectivity and synthetically useful building block 3-arylcarbonylmethyl substituted ylideneoxindoles 5 in different conditions has been developed. This method has advantages of mild conditions

  将具有原位生成的α-二氮酮的3-亚硝基氧吲哚高效地1,3-偶极环加成到具有潜在区域选择性和非对映选择性以及合成有用的结构单元3-芳基羰基甲基的潜在生物活性螺[吡唑啉-3,3'-羟吲哚] 4上已经开发了在不同条件下的取代的亚苄基氧吲哚5。该方法具有条件温和，后处理简单，底物范围宽以及不使用任何过渡金属催化剂的优点。
• 含“二氟甲基”吡唑[1,5-c]喹唑啉衍生物及其制备方法
  申请人：遵义医学院

  公开号：CN108299440A

  公开（公告）日：2018-07-20

  本发明公开了一种含“二氟甲基”吡唑[1,5‑c]喹唑啉衍生物及其制备方法，涉及有机合成及医药领域，其制备方法为：分别称取二氟乙胺、亚硝酸叔丁酯和乙酸，然后加入溶剂，置于反应容器中，在0℃～60℃下搅拌反应10分钟，最后加入3‑烯基氧化吲哚类化合物，在氧气氛围下，继续搅拌，反应完全后分离纯化得到产品。本发明首次公开了一类新的含“二氟甲基”吡唑[1,5‑c]喹唑啉衍生物，并且该类化合物的核心骨架—吡唑[1,5‑c]喹唑啉广泛存在于许多生物活性分子中。且本合成方法具有反应新颖、合成简捷、操作简单、反应条件温和，收率高，具有原子经济性等优点。