2-methoxy-7-methylcarbazole | 13220-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-7-methylcarbazole
• 英文别名: 2-methoxy-7-methyl-9H-carbazole
• CAS: 13220-39-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: KFQLHTXKEMYFJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-7-methylcarbazole 在 三溴化硼 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-methyl-9-methyl-2-hydroxycarbazol
  参考文献：
  名称：

  Vanadium-Catalyzed Regioselective Oxidative Coupling of 2-Hydroxycarbazoles

  摘要：

  The first regioselective oxidative coupling of 2-hydroxycarbazoles is described. With a vanadium catalyst and oxygen as the terminal oxidant, dimers with an ortho-ortho' coupling pattern were obtained with high selectivity. Further oxidation led to ortho'-ortho' coupling to generate a tetramer, which provided insight that the atropisomerization barriers of the unsymmetrical biaryl bonds are much lower than expected.

  DOI：

  10.1021/ol503521b
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-硝基甲苯 在 铜 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 生成 2-methoxy-7-methylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  Vanadium-Catalyzed Regioselective Oxidative Coupling of 2-Hydroxycarbazoles

  摘要：

  The first regioselective oxidative coupling of 2-hydroxycarbazoles is described. With a vanadium catalyst and oxygen as the terminal oxidant, dimers with an ortho-ortho' coupling pattern were obtained with high selectivity. Further oxidation led to ortho'-ortho' coupling to generate a tetramer, which provided insight that the atropisomerization barriers of the unsymmetrical biaryl bonds are much lower than expected.

  DOI：

  10.1021/ol503521b

文献信息

• 铂配合物及发光器件
  申请人：瑞声光电科技（常州）有限公司

  公开号：CN108178774A

  公开（公告）日：2018-06-19

  本发明提供一种烷基取代的四齿配体配位的铂配合物及应用该铂配合物的发光器件。与相关技术相比，本发明提供的铂配合物及发光器件具有如下有益效果：分子刚性强，可以有效减少由于分子振动所消耗的能量，磷光发光强度高；产物可作为一种有机磷光发光材料；对比叔丁基，甲基取代的金属铂配合物合成更容易，成本更低。通过在配体的咔唑吡啶上位引入甲基，能明显窄化发光光谱，大部分光谱位于深蓝光区域，为窄蓝光磷光材料的开发提供了一种途径，具有重要意义。
• Synthesis of 2-Hydroxy-7-methylcarbazole, Glycozolicine, Mukoline, Mukolidine, Sansoakamine, Clausine-H, and Clausine-K and Structural Revision of Clausine-TY
  作者：Christian Schuster、Carsten Börger、Konstanze K. Julich-Gruner、Ronny Hesse、Anne Jäger、Györley Kaufmann、Arndt W. Schmidt、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1002/ejoc.201402495

  日期：2014.8

  Buchwald–Hartwig amination and palladium(II)-catalyzed oxidative cyclization reaction sequence provided efficient access to a series of oxygenated tricyclic carbazoles. In the present work, this approach was applied to the total syntheses of the naturally occurring carbazole alkaloids 2-hydroxy-7-methylcarbazole, glycozolicine, mukoline, mukolidine, sansoakamine, glycozolidine, clausine-H (clauszoline-C)

  Buchwald-Hartwig 胺化和钯 (II) 催化的氧化环化反应序列提供了获得一系列含氧三环咔唑的有效途径。在目前的工作中，这种方法被应用于天然存在的咔唑生物碱 2-羟基-7-甲基咔唑、甘唑啉、mukoline、mukolidine、sansoakamine、糖唑烷、clausine-H (clauszoline-C)、clausine-K ( clauszoline-J) 和 2-羟基-7-甲氧基咔唑-3-羧酸甲酯，最初提出作为 clausine-TY 的结构。后者的合成导致 clausine-TY 的结构重新分配。
• One-pot synthesis of carbazoles via tandem C–C cross-coupling and reductive amination
  作者：Deuk-Young Goo、Sang Kook Woo

  DOI：10.1039/c5ob01952d

  日期：——

  We have developed a highly efficient synthetic route to carbazoles that employs sequential C–C/C–N bond formation via Suzuki cross-coupling and Cadogan cyclization. The developed method is compatible with electron neutral, rich or deficient substrates. The synthetic utility of this method was demonstrated by the concise syntheses of four natural products.

  我们已经开发出一种高效的合成路线，用于合成咔唑，该路线利用了顺序C–C/C–N键形成，通过Suzuki交叉偶联和Cadogan环化。这种方法适用于电子中性、富电子或缺电子底物。通过这种方法的简洁合成，我们展示了四种天然产物的合成效用。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Natural and Unnatural 2-, 5-, and 7-Oxygenated Carbazole Alkaloids from N-Arylcyclohexane Enaminones
  作者：Rafael Bautista、Pablo Montoya、Araceli Rebollar、Eleuterio Burgueño、Joaquín Tamariz

  DOI：10.3390/molecules180910334

  日期：——

  A palladium-catalyzed synthesis of the carbazole framework is described, including the preparation of 2-, 5-, and 7-oxygenated natural and unnatural carbazole alkaloids. A series of N-arylcyclohexane enaminones, generated by condensation of cyclohexane-1,3-dione with diverse anilines, were aromatized by a Pd(0)-catalyzed thermal treatment to afford the corresponding diarylamines. The latter were submitted

  描述了钯催化合成咔唑骨架，包括制备 2-、5-和 7-氧化的天然和非天然咔唑生物碱。由环己烷-1,3-二酮与多种苯胺缩合生成的一系列 N-芳基环己烷烯胺酮通过 Pd(0) 催化热处理芳构化，得到相应的二芳基胺。后者被提交给 Pd(II) 催化的环化和甲基化过程，以提供所需的咔唑，包括 clausine V。按照相反的策略，还报道了一种新的和短的糖硼素全合成。
• Carbazole Compounds and Therapeutic Uses of the Compounds
  申请人：Tucker John

  公开号：US20110305661A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  Compounds of the general structural formula (I) and (II) and use of the compounds and salts and hydrates thereof, as therapeutic agents are disclosed. Treatable diseases and conditions include cancers, inflammatory diseases and conditions, and immunodeficiency diseases.

  本发明揭示了具有一般结构式（I）和（II）的化合物及其盐和水合物的使用作为治疗剂。可治疗的疾病和病况包括癌症、炎症性疾病和病况以及免疫缺陷病。