(Z)-2-Formylamino-3-phenyl-acrylic acid methyl ester | 64765-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-Formylamino-3-phenyl-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl (2Z)-2-formamido-3-phenylprop-2-enoate；methyl 2-formamido-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 64765-90-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: GADUKJRRWYPPEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-Formylamino-3-phenyl-acrylic acid methyl ester 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-isocyano-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基异氰酸酯与烷烃的无金属自由基环化：1-烷基异喹啉的合成

  摘要：

  摘要 已开发出乙烯基异氰化物与烷烃的金属自由基环化反应，可方便地获得各种潜在有价值的1-烷基异喹啉。该方法简单有效，证明了出色的官能团耐受性和广泛的底物范围。动力学同位素效应和自由基抑制研究支持了涉及自由基过程的机制。 已开发出乙烯基异氰化物与烷烃的金属自由基环化反应，可方便地获得各种潜在有价值的1-烷基异喹啉。该方法简单有效，证明了出色的官能团耐受性和广泛的底物范围。动力学同位素效应和自由基抑制研究支持了涉及自由基过程的机制。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610661
• 作为产物：
  描述：

  异腈基乙酸甲酯 、 苯甲醛 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-2-Formylamino-3-phenyl-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙烯基异氰酸酯与烷烃的无金属自由基环化：1-烷基异喹啉的合成

  摘要：

  摘要 已开发出乙烯基异氰化物与烷烃的金属自由基环化反应，可方便地获得各种潜在有价值的1-烷基异喹啉。该方法简单有效，证明了出色的官能团耐受性和广泛的底物范围。动力学同位素效应和自由基抑制研究支持了涉及自由基过程的机制。 已开发出乙烯基异氰化物与烷烃的金属自由基环化反应，可方便地获得各种潜在有价值的1-烷基异喹啉。该方法简单有效，证明了出色的官能团耐受性和广泛的底物范围。动力学同位素效应和自由基抑制研究支持了涉及自由基过程的机制。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610661

文献信息

• 2,4,5-Trisubstituted Thiazole Building Blocks by a Novel Multi-Component Reaction
  作者：Michael Umkehrer、Jürgen Kolb、Christoph Burdack、Wolfgang Hiller

  DOI：10.1055/s-2004-836035

  日期：——

  A novel multi-component reaction (MCR) of oxo-components, primary amines, thiocarboxylic acids and 3-bromo-2-isocyanoacrylates yielding 2,4,5-trisubstituted thiazole building blocks is described.

  描述了一种新的多组分反应（MCR），该反应涉及氧组分、初级胺、硫羧酸和3溴-2-异氰基丙烯酸酯，生成2,4,5-三取代噻唑的构建块。
• (Z)-selective β-bromination ofN-formyl-α, β-dehydroamino acid esters
  作者：Masaki Yamada、Kazuya Nakao、Toshio Fukui、Ken-ichi Nunami

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00209-8

  日期：1996.4

  Stereoselective β-bromination ofN-formyl-α, β-dehydroamino acid esters5 was investigated. A reaction of5 with NBS affordedα-bromo-N-formylimines10 which successively isomerized to giveβ-bromo-N-formyl-α, β-dehydroamino acid esters4. The migration of the double bond of the intermediates10 with bulky substituents at the β-position resulted in highly stereoselective formation of(Z)-4, while that of the

  研究了N-甲酰基-α，β-脱氢氨基酸酯5的立体选择性β-溴化。5与NBS的反应得到α-溴-N-甲酰亚胺10，其连续异构化以得到β-溴-N-甲酰-α，β-脱氢氨基酸酯4。具有在β位的大取代基的中间体10的双键的迁移导致（Z）-4的高度立体选择性的形成，而具有大的取代基的底物的双键的非立体选择性地进行。在使用AM1进行半经验计算的基础上，提出了立体选择性溴化的机理。
• Screening Multicomponent Reactions for X-Linked Inhibitor of Apoptosis-Baculoviral Inhibitor of Apoptosis Protein Repeats Domain Binder
  作者：Ilaria Monfardini、Jui-Wen Huang、Barbara Beck、Jason F. Cellitti、Maurizio Pellecchia、Alexander Dömling

  DOI：10.1021/jm101341m

  日期：2011.2.10

  We report a second example of a general reaction screening approach to discover low molecular weight inhibitors of protein protein interactions. On the basis of the known pharmacophore model of SMAC mimetics, we predicted several inhibitors based on four different multicomponent reactions. The predicted inhibitors were subsequently synthesized, tested, and found to bind to the antiapoptotic protein X-linked inhibitor of apoptosis protein (XIAP) and showed cellular activity. Also the compounds are currently not highly potent. They could form a starting point for future medicinal chemistry optimization.
• Meyer,R. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1977, p. 1183 - 1193
  作者：Meyer,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• A novel synthesis of methyl 5-substituted thiazole-4-carboxylates using 3-bromo-2-isocyanoacrylates (BICA)
  作者：Masaki Yamada、Toshio Fukui、Ken-ichi Nunami

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02186-f

  日期：1995.1

  A novel synthetic method for methyl 5-substituted thiazole-4-carboxylates (5) by the reaction of methyl 3-substituted 3-bromo-2-isocyanoacrylates(BICA)(1) with hydrogen sulfide in the presence of triethylamine in N,N-dimethylformamide was explored, and the reaction mechanism was elucidated.