2-phenoxythiazole | 73120-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-phenoxythiazole
• 英文别名: 2-Phenoxy-1,3-thiazole
• CAS: 73120-22-6
• 化学式: C₉H₇NOS
• 分子量: 177.227
• InChiKey: HKHXJOJUZSYKAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘吡啶 、 2-phenoxythiazole 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到2-phenoxy-5-(pyridin-3-yl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  2,4- 和 2,5-二取代芳基噻唑：通过 CH 偶联和生物学评价快速合成

  摘要：

  由对常见抗生素产生耐药性的细菌引起的危及生命的感染，例如耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA)，已成为世界各地医院和其他地区的严重问题。因此，开发针对这些细菌的有效抗生素类别是一个紧迫的课题。在此，我们报告了一系列利用 C-H 偶联方法的 2-亚芳基肼基-4-芳基噻唑和 2-亚芳基肼基-5-芳基噻唑类似物的逐步经济和面向多样性的合成。合成了一个包含 54 个新同源物的文库，并测试了它们的生物学潜力。此外，还收集了有关这些杂二芳基化合物的构效关系 (SAR) 的新知识。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402129
• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧基-2-苯氧基-4,5-二氢-1,3-噻唑 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以96%的产率得到2-phenoxythiazole
  参考文献：
  名称：

  Studies on the synthesis and analgesic and anti-inflammatory activities of 2-thiazolylamino- and 2-thiazolyloxy-arylacetic acid derivatives.

  摘要：

  根据Hantzsch方法，通过硫酰胺与卤代乙缩醛的缩合反应制备了一系列2-噻唑基氨基、2-噻唑基氧和2-噻唑基硫代芳基乙酸衍生物，而具有α-甲基芳基乙酸部分的硫酰胺则通过结合已知方法从卤代芳香硝基化合物中方便地获得。在O-苯基硫代氨基甲酸酯（XVIII）与氯代二乙缩醛的模型反应中，分离出无环卤代化合物（XIX）和4-乙氧基-2-苯氧基-2-噻唑啉（XX）等中间体，阐明了苯氧噻唑（XXI）的生成反应途径。通过小鼠的醋酸引起的扭体法和大鼠的角叉菜胶引起的足跖肿胀法，分别评估了所研究化合物的镇痛和抗炎作用。2-[4-（2-噻唑氧基）苯基]丙酸（XIVa）在活性与毒性之间具有最佳的治疗比（在小鼠中）。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3424

文献信息

• Npy antagonists, preparation and uses
  申请人：Botez Iuliana

  公开号：US20090233910A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention concerns novel compounds, their preparation and their uses, therapeutic uses in particular. More specifically it concerns derivative compounds having at least two aromatic cycles, their preparation and their uses, in particular in the area of human or animal health. These compounds have an affinity for the biological receptors of neuropeptide Y, NPY, present in the central and peripheral nervous systems. The compounds of the invention are preferably NPY antagonists, and more particularly antagonists of sub-type NPY Y1, and can therefore be used for the therapeutic or prophylactic treatment of any disorder involving NPY. The present invention also concerns pharmaceutical compositions containing said compounds, their preparation and their uses, as well as treatment methods using said compounds.

  本发明涉及新颖化合物，它们的制备和用途，特别是在治疗方面的用途。更具体地说，它涉及至少具有两个芳香环的衍生化合物，它们的制备和用途，特别是在人类或动物健康领域。这些化合物对存在于中枢和外周神经系统中的神经肽Y（NPY）的生物受体具有亲和力。本发明的化合物优选为NPY拮抗剂，更具体地说是NPY Y1亚型的拮抗剂，因此可用于治疗或预防涉及NPY的任何疾病。本发明还涉及含有所述化合物的药物组合物，其制备和用途，以及使用所述化合物的治疗方法。
• Etherification of Functionalized Phenols with Chloroheteroarenes at Low Palladium Loading: Theoretical Assessment of the Role of Triphosphane Ligands in CO Reductive Elimination
  作者：Mélanie Platon、Luchao Cui、Sophal Mom、Philippe Richard、Mark Saeys、Jean-Cyrille Hierso

  DOI：10.1002/adsc.201100481

  日期：2011.12

  tolerates very important functions in various positions, such as cyano, methoxy, amino, and fluoro groups, which is useful to synthesize bioactive molecules. DFT studies furthermore demonstrate that triphosphane ligands open up various new pathways for the CO reductive elimination involving the third phosphane group. In particular, the rate for one of these new pathways is calculated to be about 1000 times

  本研究强调了具有可控构象的稳健三齿二茂铁基膦烷在CO键形成反应中作为催化助剂的潜力。空气稳定的钯三膦体系通过使用低至0.2 mol％的催化剂，对于选择性杂芳基醚合成非常有效。这些发现代表了功能性酚，富电子，贫电子和对位，间位或邻位的酚在经济上有吸引力的清洁醚化-被取代的底物，其具有杂芳基氯化物，包括吡啶，羟基化吡啶，嘧啶和噻唑。醚化耐受各种位置的非常重要的功能，例如氰基，甲氧基，氨基和氟基团，这些功能可用于合成生物活性分子。DFT研究进一步表明，三膦配体为涉及第三膦基团的CO还原消除开辟了各种新途径。特别地，这些新途径之一的速率经计算比从具有相似二茂铁基配体但在底部Cp环上没有膦基的复合物进行还原消除的速率快约1000倍。计算了第三膦基与钯（II）中心的配位，以稳定该新途径中的过渡态，
• NOVEL OLEFIN DERIVATIVE
  申请人：Matsumura Akira

  公开号：US20150246938A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The object of the present invention is to provide novel compounds having ACC2 inhibiting activity. In addition, the object of the present invention is to provide a pharmaceutical composition comprising the compound. A compound of formula (I′): wherein R 1 is substituted or unsubstituted aryl etc., R 2 is each independently hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl etc., R 3 is each independently hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl etc., n is an integer from 0 to 3, R 12 is hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl etc., Ring A is aromatic carbocycle or aromatic heterocycle, R 9 is substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl etc., m is an integer from 0 to 4, R 4 and R 5 is each independently hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl etc., R 6 is substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl etc., R 13 is hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl etc., X 5 is bond etc., R 7 is hydrogen or substituted or unsubstituted alkyl, R 8 is substituted or unsubstituted alkylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkenylcarbonyl etc.

  本发明的目的是提供具有ACC2抑制活性的新型化合物。此外，本发明的目的是提供包含该化合物的药物组合物。 公式(I′)的化合物： 其中R1是取代或未取代的芳基等， R2各自独立为氢，取代或未取代的烷基等， R3各自独立为氢，取代或未取代的烷基等， n是0到3的整数， R12是氢，取代或未取代的烷基等， 环A是芳香碳环或芳香杂环， R9是取代或未取代的烷基，取代或未取代的烯基等， m是0到4的整数， R4和R5各自独立为氢，取代或未取代的烷基等， R6是取代或未取代的烷基，取代或未取代的烯基等， R13是氢，取代或未取代的烷基等， X5是键等， R7是氢或取代或未取代的烷基， R8是取代或未取代的烷基碳酰，取代或未取代的烯基碳酰等。
• Treatment of viral infections by modulation of host cell metabolic pathways
  申请人：Munger Josh

  公开号：US20090239830A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  Alterations of certain metabolite concentrations and fluxes that occur in response to viral infection are described. Host cell enzymes in the involved metabolic pathways are selected as targets for intervention; i.e., to restore metabolic flux to disadvantage viral replication, or to further derange metabolic flux resulting in “suicide” of viral-infected cells (but not uninfected cells) in order to limit viral propagation. While any of the enzymes in the relevant metabolic pathway can be selected, pivotal enzymes at key control points in these metabolic pathways are preferred as candidate antiviral drug targets. Inhibitors of these enzymes are used to reverse, or redirect, the effects of the viral infection. Drug candidates are tested for antiviral activity using screening assays in vitro and host cells, as well as in animal models. Animal models are then used to test efficacy of candidate compounds in preventing and treating viral infections. The antiviral activity of enzyme inhibitors is demonstrated.

  描述了在病毒感染时发生的某些代谢物浓度和通量的改变。选择涉及代谢途径的宿主细胞酶作为干预靶点；即恢复代谢通量以不利于病毒复制，或进一步扰乱代谢通量导致病毒感染细胞的“自杀”（但不包括未感染的细胞），以限制病毒传播。虽然可以选择相关代谢途径中的任何酶，但是在这些代谢途径中关键控制点的关键酶更适合作为候选抗病毒药物靶点。使用这些酶的抑制剂来逆转或重定向病毒感染的影响。使用体外筛选分析和宿主细胞以及动物模型测试药物候选物的抗病毒活性。然后使用动物模型测试候选化合物在预防和治疗病毒感染方面的功效。证明了酶抑制剂的抗病毒活性。
• TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS BY MODULATION OF HOST CELL METABOLIC PATHWAYS
  申请人：MUNGER Josh

  公开号：US20130065850A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  Alterations of certain metabolite concentrations and fluxes that occur in response to viral infection are described. Host cell enzymes in the involved metabolic pathways are selected as targets for intervention; i.e., to restore metabolic flux to disadvantage viral replication, or to further derange metabolic flux resulting in “suicide” of viral-infected cells (but not uninfected cells) in order to limit viral propagation. While any of the enzymes in the relevant metabolic pathway can be selected, pivotal enzymes at key control points in these metabolic pathways are preferred as candidate antiviral drug targets. Inhibitors of these enzymes are used to reverse, or redirect, the effects of the viral infection. Drug candidates are tested for antiviral activity using screening assays in vitro and host cells, as well as in animal models. Animal models are then used to test efficacy of candidate compounds in preventing and treating viral infections. The antiviral activity of enzyme inhibitors is demonstrated.

  描述了某些代谢物浓度和通量的改变，这些改变是对病毒感染的反应。选择参与代谢途径的宿主细胞酶作为干预的目标，即恢复代谢通量以削弱病毒复制，或进一步扰乱代谢通量导致病毒感染细胞的“自杀”（但不包括未感染的细胞），以限制病毒传播。虽然可以选择相关代谢途径中的任何酶，但是在这些代谢途径的关键控制点上的关键酶被优先选择作为候选抗病毒药物靶点。使用这些酶的抑制剂来扭转或重定向病毒感染的影响。通过体外和宿主细胞的筛选试验以及动物模型来测试药物候选物的抗病毒活性。然后使用动物模型来测试候选化合物在预防和治疗病毒感染方面的功效。证明了酶抑制剂的抗病毒活性。