2-(5-methoxy-2-thienyl)pyridine | 169050-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(5-methoxy-2-thienyl)pyridine
• 英文别名: 2-methoxy-5-(2-pyridyl)thiophene；2-(pyridin-2-yl)-5-methoxythiophene；5-methoxy-2-(pyridin-2-yl)thiophene；2-(5-Methoxythiophen-2-yl)pyridine
• CAS: 169050-04-8
• 化学式: C₁₀H₉NOS
• 分子量: 191.254
• InChiKey: DMSJUISRKILIGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <50 °C
• 沸点：
  301.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methoxy-2-thienyl)pyridine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以27%的产率得到5-(2-pyridyl)-3-thiolen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Zhang, Yihua; Hoernfeldt, Anna-Britta; Gronowitz, Salo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 3, p. 771 - 778

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三丁基-(5-甲氧基噻吩-2-基)锡烷 、 2-溴吡啶 在 四(三苯基膦)钯 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 以93%的产率得到2-(5-methoxy-2-thienyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  基于暗场氧化加成的化学传感：新型双环金属化 Pt(II) 配合物和卤化氰的磷光检测

  摘要：

  在室温下发磷光的重金属配合物在材料化学中变得越来越重要，主要是因为它们用于磷光有机发光器件 (OLED)。然而，它们在光学感官方案中的使用尚未得到深入探索。已知均质双环金属化 Pt(II) 配合物通过热或光化学活化与适当的亲电子试剂（主要是烷基卤化物）进行氧化加成。我们已将这种一般反应方案应用于开发基于磷光的卤化氰传感系统。为了进行结构-性能关系研究，制备了一系列以前未报道的 Pt(II) 配合物。大多数配合物（不包括那些在配体上加入取代基迫使方形平面中的立体拥挤的配合物）在室温无氧溶液中具有强烈的橙红色磷光（Phi = 0.2-0.3）。这些空间要求高的配体也加速了溴化氰向这些复合物中的加入，但减缓了甲基碘的加入，表明这两种亲电试剂的氧化加成机制不同。加入 BrCN 时缺乏溶剂极性影响表明存在自由基机制。将 BrCN 氧化加成到溶液中或分散在聚（甲基丙烯酸甲酯）中的金属配合物中，得到蓝移的发光

  DOI：

  10.1021/ja065645z

文献信息

• Rhodium-Catalyzed<i>N</i>-<i>tert</i>-Butoxycarbonyl (Boc) Amination by Directed CH Bond Activation
  作者：Julian Wippich、Nadina Truchan、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/adsc.201600410

  日期：2016.6.30

  the indoloquinoline alkaloids quindoline and cryptolepine. The facile removal of the Boc protecting group was the key to the success of the syntheses. The scope of the reaction was extended to a C(sp3)H bond amination and to the amination of 2‐phenyloxazoline. For the amination of 2‐pyridin‐2‐ylbenzene a kinetic deuterium isotope effect of 2.0 was determined.

  ñ -叔丁氧羰基叠氮化物（BocN 3）被证明是用于定向引进一种高效和经济的来源Ñ -Boc保护的氨基转化成噻吩并苯核。2-吡啶-2-基噻吩（10个实例）的胺化产率为52–88％。对于各种苯的胺化（10个实例），记录的收率在54％至99％之间，而带有吸电子基团的底物的反应性得到了改善。该反应被用于吲哚喹啉碱生物碱喹多啉和隐肾上腺素的短总合成。Boc保护基的轻松去除是合成成功的关键。反应范围扩大到C（sp 3）H键胺化和2-苯基恶唑啉的胺化。对于2-吡啶-2-基苯胺的胺化，动力学氘同位素效应确定为2.0。
• Regioselective oxidative Pd-catalysed coupling of alkylboronic acids with pyridin-2-yl-substituted heterocycles
  作者：Julian Wippich、Ingo Schnapperelle、Thorsten Bach

  DOI：10.1039/c4cc10144h

  日期：——

  A total of 19 alkylated heterocycles (thiophenes, benzo-thiophenes, pyrroles, furans) were prepared (36–99% yield) from the respective pyridin-2-yl-substituted precursors employing alkylboronic acids as the alkylating reagents in an oxidative (Ag₂CO₃ and 2,6-dimethyl-1,4-benzoquinone as oxidants) Pd-catalysed coupling reaction.

  一共制备了19种烷基化杂环化合物（噻吩、苯并噻吩、吡咯、呋喃），产率为36-99％，使用各自的吡啶-2-基取代前体，利用烷基硼酸作为烷基化试剂，在氧化的Pd催化偶联反应中（Ag₂CO_{3>和2,6-二甲基-1,4-苯醌作为氧化剂）。}
• Deprotonation of thiophenes using lithium magnesates
  作者：Omar Bayh、Haçan Awad、Florence Mongin、Christophe Hoarau、François Trécourt、Guy Quéguiner、Francis Marsais、Fernando Blanco、Belén Abarca、Rafael Ballesteros

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.024

  日期：2005.5

  Thiophene was regioselectively deprotonated at C2 on treatment with 1/3 equiv of Bu3MgLi in THF at room temperature. The lithium arylmagnesate formed was either trapped with electrophiles or cross-coupled in a 'one-pot' procedure with aryl halides under palladium catalysis. 2-Chlorothiophene and 2-methoxythiophene were similarly deprotonated at C5 under the same reaction conditions. The enhancement of the reactivity of the base using TMEDA was evidenced using H-1 NMR spectroscopy. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Dark-Field Oxidative Addition-Based Chemosensing:  New Bis-cyclometalated Pt(II) Complexes and Phosphorescent Detection of Cyanogen Halides
  作者：Samuel W. Thomas、Koushik Venkatesan、Peter Müller、Timothy M. Swager

  DOI：10.1021/ja065645z

  日期：2006.12.1

  halides) by either thermal or photochemical activation. We have applied this general reaction scheme to the development of a phosphorescence-based sensing system for cyanogen halides. To carry out structure-property relationship studies, a series of previously unreported Pt(II) complexes was prepared. Most of the complexes (excluding those that incorporated substituents on the ligands that forced steric

  在室温下发磷光的重金属配合物在材料化学中变得越来越重要，主要是因为它们用于磷光有机发光器件 (OLED)。然而，它们在光学感官方案中的使用尚未得到深入探索。已知均质双环金属化 Pt(II) 配合物通过热或光化学活化与适当的亲电子试剂（主要是烷基卤化物）进行氧化加成。我们已将这种一般反应方案应用于开发基于磷光的卤化氰传感系统。为了进行结构-性能关系研究，制备了一系列以前未报道的 Pt(II) 配合物。大多数配合物（不包括那些在配体上加入取代基迫使方形平面中的立体拥挤的配合物）在室温无氧溶液中具有强烈的橙红色磷光（Phi = 0.2-0.3）。这些空间要求高的配体也加速了溴化氰向这些复合物中的加入，但减缓了甲基碘的加入，表明这两种亲电试剂的氧化加成机制不同。加入 BrCN 时缺乏溶剂极性影响表明存在自由基机制。将 BrCN 氧化加成到溶液中或分散在聚（甲基丙烯酸甲酯）中的金属配合物中，得到蓝移的发光
• Zhang, Yihua; Hoernfeldt, Anna-Britta; Gronowitz, Salo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 3, p. 771 - 778
  作者：Zhang, Yihua、Hoernfeldt, Anna-Britta、Gronowitz, Salo

  DOI：——

  日期：——