(E)-3-hydroxybut-2-enenitrile | 1346240-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-3-hydroxybut-2-enenitrile
• CAS: 1346240-38-7
• 化学式: C₄H₅NO
• 分子量: 83.0898
• InChiKey: XFBANCCFILWXGD-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基异恶唑 -258.16~800.0 ℃ 、80.0 kPa 条件下， 反应 0.42h， 生成 氰基丙酮 、 (Z)-3-hydroxybut-2-enenitrile 、 (E)-3-hydroxybut-2-enenitrile 、 乙腈
  参考文献：
  名称：

  重新审视异恶唑的热解：一种新的初级产品和乙烯基腈的关键作用。低温基质隔离和计算研究

  摘要：

  本文描述了母体异恶唑及其 5-甲基和 3,5-二甲基衍生物的高压脉冲热解方法的热解，其中前体分子的活化主要通过与宿主气体（在我们的情况下为 Ar）碰撞发生，而不是热解管壁，在那里催化过程可能发生。产物在 15 K 下被困在 Ar 基质中，并通过振动光谱进行表征。由此，分别观察到异恶唑及其5-甲基衍生物、3-羟基丙烯腈或3-羟基丁烯腈的热解的迄今为止未观察到的初级产物。在上述羟基腈中可以诱导 EZ 光异构化。在异恶唑的热解中，观察到乙烯酮亚胺和 CO 作为分解产物，但是当 5-甲基衍生物被热解时，这个过程没有发生。相反，形成了相应的酮腈。对于 3,5-二甲基异恶唑，在中等热解温度下检测到 2-乙酰基-3-甲基-2H-氮丙啶，而在较高温度下，2,5-二甲基恶唑是唯一观察到的重排产物（与解离产物相邻） ）。这些发现是在量子化学计算的基础上合理化的。因此，很明显，羰基-乙烯基硝烯在观察到的重排中起

  DOI：

  10.1021/ja207717k