2-carboxyquinoline N-oxide | 3297-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-carboxyquinoline N-oxide
• 英文别名: 2-carboxylic acid-quinoline-N-oxide；quinoline-2-carboxylic acid N-oxide；quinoline-N-oxide-2-carboxylic acid；2-quinolinecarboxylic acid-N-oxide；quinaldic acid N-oxide；1-oxy-quinoline-2-carboxylic acid；2-Quinolinecarboxylic acid, 1-oxide；1-oxidoquinolin-1-ium-2-carboxylic acid
• CAS: 3297-64-1
• 化学式: C₁₀H₇NO₃
• 分子量: 189.17
• InChiKey: CAGGDJBSADVXFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171 °C (decomp)
• 沸点：
  413.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carboxyquinoline N-oxide 在 silver orthophosphate 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到8,8'-biquinolyl 1,1'-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Experimental and mechanistic analysis of the palladium-catalyzed oxidative C8-selective C–H homocoupling of quinoline N-oxides

  摘要：

  一种新颖的钯催化氧化C8-H选择性偶联反应产生取代的8,8'-联喹啉N,N'-二氧化物，可转化为官能化的8,8'-联喹啉。

  DOI：

  10.1039/c5cc02227d
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-nitrophenyl)-2-oxobut-3-enoic acid 在 氨 、 iron(II) sulfate 作用下， 生成 2-carboxyquinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Heller, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 1915

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  对碘苯甲酸乙酯 在 copper(l) iodide 、 2-carboxyquinoline N-oxide 、 potassium carbonate 、 Ammonium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.0h， 以91%的产率得到苯佐卡因
  参考文献：
  名称：

  利用氨水有效地铜催化苯胺合成†

  摘要：

  在催化下 铜/2-羧酸-喹啉-N-氧化物，芳基碘化物或溴化物与水溶液之间的交叉偶联反应 氨进行得非常好以提供不受保护的N苯胺衍生产品，收益率极高。这种廉价的催化体系显示出强大的官能团耐受性和出色的反应选择性。

  DOI：

  10.1039/c1ob06208e

文献信息

• Hepatitis C virus inhibitors
  申请人：Hewawasam Piyasena

  公开号：US20070010455A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  The present disclosure relates to tripeptide compounds, compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及三肽化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及在治疗HCV感染中使用这些化合物的方法。
• Ligands for Copper-Catalyzed C−N Bond Forming Reactions with 1 Mol% CuBr as Catalyst
  作者：Kai Yang、Yatao Qiu、Zheng Li、Zhaoyang Wang、Sheng Jiang

  DOI：10.1021/jo1026035

  日期：2011.5.6

  Several new ligands were designed to promote copper-catalyzed Ullman C−N coupling reactions. In this group, 8-hydroxyquinolin-N-oxide was found to serve as a superior ligand for CuBr-catalyzed coupling reactions of aryl iodides, bromides, and chlorides with aliphatic amines and N-heterocycles under a low catalyst loading (1% [Cu] mol). Reactions with the inexpensive catalytic system display a high

  设计了几种新的配体来促进铜催化的Ullman C-N偶联反应。在该组中，8羟基喹啉Ñ氧化物被发现作为的CuBr催化的低催化剂负载下偶合芳基碘化物，溴化物，并用脂族胺和N-杂环氯化物的反应（1％优异的配体[铜] mol）。使用廉价的催化体系进行的反应显示出较高的官能团耐受性和出色的化学选择性。（1）
• Pd-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of 2-Carboxyazine<i>N</i>-Oxides with Various (Hetero)aryl Halides
  作者：Jean-Baptiste Rouchet、Cédric Schneider、Cédric Spitz、Johan Lefèvre、George Dupas、Corinne Fruit、Christophe Hoarau

  DOI：10.1002/chem.201304773

  日期：2014.3.24

  Decarboxylative cross‐coupling reactions of substituted 2‐carboxyazine N‐oxides, with a variety of (hetero)aryl halides, by bimetallic Pd0/CuI and Pd0/AgI catalysis are reported. Two possible pathways, a conventional bimetallic‐catalyzed decarboxylative arylation, as well as a protodecarboxylative/direct CH arylation sequence have been considered. These methods provide the first general decarboxylative

  据报道，通过双金属Pd 0 / Cu I和Pd 0 / Ag I催化，取代的2-羧嗪N-氧化物与各种（杂）芳基卤化物发生脱羧交叉偶联反应。两种可能的途径，传统的双金属催化的芳基化脱羧，以及一个protodecarboxylative /直接ç  ħ芳基化序列已被考虑。这些方法为2-羧嗪系列提供了第一个通用的脱羧芳基化方法。
• Studies on tertiary amine oxides. LXXVI. Reactions of aromatic N-oxides with 1,3-cyclohexanediones in the presence of acetic anhydride.
  作者：MOHAMMED MOHAMMED YOUSIF、SEITARO SAEKI、MASATOMO HAMANA

  DOI：10.1248/cpb.30.2326

  日期：——

  Quinoline 1-oxides (1a-c) readily reacted with dimedone (2) and 1, 3-cyclohexanedione (10) in acetic anhydride or in dimethylformamide (DMF)-containing 1.2 eq of acetic anhydride to afford the corresponding 2-substituted quinolines (3a-c and 11a-c). The reaction of 3-bromoquinoline 1-oxide (1d) with 2 in DMF-acetic anhydride gave the 2-substituted quinoline (3d), whereas that in acetic anhydride alone afforded the enol acetate of 3d (3d'). The reactions of isoquinoline 2-oxide (5) with 2 and 10 similarly gave the 1-substituted isoquinolines (6 and 12). While pyridine 1-oxide (7) reacted with 2 to give the 2-substituted pyridine (8), the reaction with 10 produced 3-(2, 6-dioxocyclohexylidene)-2-(4-pyridyl) cyclohexanone (13).

  喹啉 1-氧化物（1a-c）在乙酸酐中或在含有 1.2 eq 乙酸酐的二甲基甲酰胺（DMF）中容易与二甲酮（2）和 1，3-环己二酮（10）反应，生成相应的 2-取代喹啉（3a-c 和 11a-c）。在 DMF-乙酸酐中，3-溴喹啉 1-氧化物（1d）与 2 反应得到 2-取代的喹啉（3d），而单独在乙酸酐中反应则得到 3d 的乙酸烯醇酯（3d'）。异喹啉 2-氧化物（5）与 2 和 10 的反应同样得到了 1-取代的异喹啉（6 和 12）。吡啶 1-氧化物（7）与 2 反应生成 2-取代的吡啶（8），而与 10 反应生成 3-（2，6-二氧代环己亚基）-2-（4-吡啶基）环己酮（13）。
• A process for the production of 1,4-dihydro-4-oxo-quinoline-2-carboxylic acids, or salts, esters or amides thereof and intermediates therefor
  申请人：FISONS plc

  公开号：EP0030423A1

  公开（公告）日：1981-06-17

  There is described a process for the production of a 1,4-dihydro-4-oxo-quinoline-2-carboxylic acid. or a salt, ester or amide thereof, which comprises cyclisation of a corresponding 2-aminobenzoyl pyruvic acid or an ester thereof, and if desired or necessary converting the resulting product to an appropriate salt, ester or amide thereof, or vice versa.

  本发明描述了一种 1,4-二氢-4-氧代喹啉-2-羧酸或其盐、酯或酰胺的生产工艺，该工艺包括相应的 2-氨基苯甲酰基丙酮酸或其酯的环化，如果需要或必要，将所得产物转化为其适当的盐、酯或酰胺，反之亦然。