methyl 3,4-bis(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate | 170238-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 3,4-bis(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 3,4-bis(4-methoxyphenyl)pyrrole-2-carboxylate；1H-Pyrrole-2-carboxylic acid, 3,4-bis(4-methoxyphenyl)-, methyl ester
• CAS: 170238-94-5
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄
• 分子量: 337.375
• InChiKey: TWYOSWBHPXGQGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-171 °C
• 沸点：
  519.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-bis(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 lukianol A trimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  2,3,4-三取代的1H-吡咯的高度区域选择性合成：卢基醇A的正式全合成。

  摘要：

  N，N-二甲基3,4-双（三甲基甲硅烷基）-1H-吡咯-1-磺酰胺8c的alpha锂化和亲核取代的组合使用可导致多个2取代的3，4-双（三甲基甲硅烷基）-1H-吡咯-1-磺酰胺。利用三甲基甲硅烷基的β效应，完成了2,3,4-三取代的1H-吡咯23和34的高区域选择性合成。利用该策略制备了海洋天然产物卢卡醇A（3）。

  DOI：

  10.1021/jo9915224
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl 2-methoxycarbonyl-3-trimethylsilyl-4-iodo-1H-pyrrole-1-sulfonamide 在 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 magnesium 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 3,4-bis(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,3,4-三取代的1H-吡咯的高度区域选择性合成：卢基醇A的正式全合成。

  摘要：

  N，N-二甲基3,4-双（三甲基甲硅烷基）-1H-吡咯-1-磺酰胺8c的alpha锂化和亲核取代的组合使用可导致多个2取代的3，4-双（三甲基甲硅烷基）-1H-吡咯-1-磺酰胺。利用三甲基甲硅烷基的β效应，完成了2,3,4-三取代的1H-吡咯23和34的高区域选择性合成。利用该策略制备了海洋天然产物卢卡醇A（3）。

  DOI：

  10.1021/jo9915224

文献信息

• The application of vinylogous iminium salt derivatives to a regiocontrolled and efficient relay synthesis of lukianol a and related marine natural products
  作者：John T. Gupton、Keith E. Krumpe、Bruce S. Burnham、Tammy M. Webb、Jordan S. Shuford、James A. Sikorski

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00926-6

  日期：1999.12

  research groups and we have previously reported synthetic methods which utilize vinylogous iminium salt derivatives as building blocks for analogous pyrrrole systems. We now report a novel and regiocontrolled synthesis of a known pyrrole synthetic precursor to the compounds Lukianol A and Lammelarin O dimethyl ether based on this synthetic methodology.

  含有海洋天然产物的许多新颖的吡咯已经显示出具有令人感兴趣的生物学特性。这些化合物已成为几个研究小组的合成目标，并且我们先前已经报道了利用乙烯基亚胺盐衍生物作为类似吡咯体系的基础材料的合成方法。我们现在报道基于这种合成方法的化合物的卢卡醇A和Lammelarin O二甲醚的已知吡咯合成前体的新颖和区域控制的合成。
• Synthesis of Non-Symmetrical 3,4-Diaryl-Substituted Pyrroles: Implementation for the Preparation of Lamellarin R
  作者：Héctor Zavala-Gómez、Armando Ramírez-Rodríguez、Alfredo Vázquez

  DOI：10.3184/174751917x15105690662863

  日期：2017.12

  synthesising symmetrical and non-symmetrical 3,4-diaryl-substituted pyrroles is proposed, consisting of (i) the condensation reaction between phenylacetonitriles and aldehydes to give acrylonitriles, (ii) the conjugate addition of cyanide to afford succinonitriles, and (iii) reduction of the succinonitriles with DIBAL-H to provide the target pyrroles in good overall yields. The implementation of this technology

  提出了一种合成对称和非对称 3,4-二芳基取代吡咯的简单方法，包括 (i) 苯乙腈和醛之间的缩合反应得到丙烯腈，(ii) 氰化物的共轭加成得到丁二腈，和(iii) 用 DIBAL-H 还原丁二腈，以良好的总产率提供目标吡咯。介绍了该技术用于制备层状蛋白 R 的实施。
• A Direct Phosphine-Mediated Synthesis of Pyrroles from Acid Chlorides and α,β-Unsaturated Imines
  作者：Yingdong Lu、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/ol900185n

  日期：2009.3.19

  A one-step method to assemble pyrroles from α,β-unsaturated imines and acid chlorides has been developed. This reaction is mediated by triphenylphosphine, which eliminates phosphine oxide to allow cyclization. This reaction has been employed to access a diverse range of pyrroles via modulation of the two building blocks and applied as well to the synthesis of lukianol A.

  已开发出一种从α，β-不饱和亚胺和酰氯组装吡咯的一步法。该反应由三苯基膦介导，该三苯基膦消除了氧化膦以允许环化。该反应已被用于通过调节两个结构单元来获得各种吡咯，并且还应用于卢卡醇A的合成。
• The regioselective synthesis of aryl pyrroles
  作者：Jason A. Smith、Sarah Ng、Jonathon White

  DOI：10.1039/b604692d

  日期：——

  Pyrrole is a unique aromatic molecule as it can readily undergo substitution at all five positions but obtaining the desired regioisomer can prove difficult to control. We now report our results on the regioselective arylation of pyrrole, utilizing selective halogenation and the Suzuki-Miyaura reaction to prepare C4-, C5- and C3-aryl derivatives. We have applied this methodology to the synthesis of

  吡咯是一种独特的芳族分子，因为它很容易在所有五个位置进行取代，但是事实证明很难获得所需的区域异构体。现在，我们报告关于吡咯的区域选择性芳基化的结果，利用选择性卤化和Suzuki-Miyaura反应制备C4-，C5-和C3-芳基衍生物。我们已将此方法应用于lamellarin O二甲醚的合成中，lamellarin O是二甲醚，是合成卢金醇A的中间体。
• Formation of 3,4-Diarylpyrrole- and Pyrrolocoumarin Core of Natural Marine Products via Barton-Zard Reaction and Selective O-Demethylation
  作者：Eugenia A. Silyanova、Alexander V. Samet、Lev K. Salamandra、Victor N. Khrustalev、Victor V. Semenov

  DOI：10.1002/ejoc.202000099

  日期：2020.4.16

  related natural products based on Barton–Zard reaction of nitrostilbenes with ethyl isocyanoacetate was developed. Treatment of diarylpyrrole‐2‐carboxylates with 1 equiv. of. BBr3 resulted in selective O‐demethylation of the ortho‐methoxy group, while other methoxy groups remained intact. Subsequent base‐induced lactonization provides the target pyrrolocoumarins.

  基于亚硝基苯与异氰基乙酸乙酯的Barton-Zard反应，开发了一种无金属方法制备薄片蛋白和相关天然产物的吡咯香豆素核的方法。1当量处理二芳基吡咯-2-羧酸酯。的。BBr 3导致邻甲氧基的选择性O-去甲基化，而其他甲氧基保持完整。随后的碱基诱导的内酯化提供了目标吡咯香豆素。