(2-bromophenyl)(2-pyridyl)methanol | 76160-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-bromophenyl)(2-pyridyl)methanol
• 英文别名: (2-bromophenyl)(pyridin-2-yl)methanol；(2-Bromophenyl)-pyridin-2-ylmethanol
• CAS: 76160-38-8
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO
• 分子量: 264.121
• InChiKey: CHCGVZXLPDFVEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromophenyl)(2-pyridyl)methanol 在 potassium phosphate 、 三氟甲磺酸 、 palladium diacetate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 10-phenylpyrido[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化邻甲基吡啶基溴代芳烃环化反应合成吡啶并[1,2-a]吲哚

  摘要：

  已经开发了有效的钯催化的邻甲基吡啶基溴代芳烃到吡啶并吲哚的环化反应。这种新颖的转化过程，是通过Pd催化L-至X-型吡啶配体交换的一种不常见的过程而进行的，它为芳基-以及氰基吡啶并[1,2-a]吲哚提供了一条有效的途径，现有的方法不易获得。环化方法。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.03.003
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴苯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2-bromophenyl)(2-pyridyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  双功能氧束缚钌配合物催化芳基N-杂芳基酮的不对称转移加氢

  摘要：

  的一种简便不对称转移氢化邻-取代的芳基ñ -杂芳基酮和非邻位-取代的Ñ芳基的氧化物ñ -杂芳基酮使用容易获得的氧代-拴系的钌配合物作为催化剂和甲酸钠作为在氢源已经发现水溶液。获得了具有高达99.9％ee的各种手性芳基N-杂芳基甲醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00691

文献信息

• Intramolecular radical additions to pyridines
  作者：David C. Harrowven、Benjamin J. Sutton、Steven Coulton

  DOI：10.1039/b309331j

  日期：——

  carbon tether is employed, leading to products derived from hydrogen atom abstraction, ipso-cyclisation and ortho-cyclisation pathways. All attempts to effect 5-exolendo-trig cyclisations failed. Tributyltin hydride, tris(trimethylsilyl)silane, tris(trimethylsilyl)germane and, in part, samarium(II) iodide can each be employed as mediators of the reaction.

  芳基自由基中间体与吡啶的α-，β-和γ-碳的分子内6-exolendo-trig和5-exo-trig环化反应已显示在中性pH下容易进行。将自由基供体与吡啶连接的系链在确定反应结果中起重要作用。当使用Z-烯烃作为系链时，邻环化以良好的产率进行。当使用饱和的二碳系链时，将遵循更复杂的过程，从而导致产生于氢原子提取，ipso环化和邻环化途径的产物。所有尝试进行5-exolendo-trig环化的尝试均告失败。氢化三丁基锡，三（三甲基甲硅烷基）硅烷，三（三甲基甲硅烷基）锗烷和部分碘化sa（II）可以分别用作反应的介质。
• Ligand-Free Iridium-Catalyzed Dehydrogenative <i>ortho</i> C−H Borylation of Benzyl-2-Pyridines at Room Temperature
  作者：Yuhuan Yang、Qian Gao、Senmiao Xu

  DOI：10.1002/adsc.201801292

  日期：2019.2.19

  A convenient and ligand‐free iridium‐catalyzed dehydrogenative ortho C−H borylation of benzyl‐2‐pyridines has been developed. The reaction proceeds smoothly at room temperature using pinacolborane as a borylating reagent in the presence of catalytic amount of [IrOMe(COD)]2. The reaction is compatible with many functional groups, providing a vast array of ortho borylated products in moderate to excellent

  已经开发了一种方便且无配体的铱催化的苄基-2-吡啶的脱氢邻位CHH硼氢化反应。在存在催化量的[IrOMe（COD）] 2的情况下，使用频哪醇硼烷作为硼化试剂，反应在室温下平稳进行。该反应与许多官能团相容，以中等至极好的收率和优异的选择性提供了大量的正硼酸化产物。
• 多芳香基取代的甲醇的绿色合成方法
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN112661696A

  公开（公告）日：2021-04-16

  本发明涉及多芳香基取代的甲醇的绿色合成方法，具体地，以多芳香基取代的甲烷为原料，采用碱作为添加剂，在极性非质子性溶剂中，氧化剂的条件下实现多芳香基取代的甲醇的高效合成。本发明方法，绿色环保，避免了使用昂贵的金属催化剂，具有成本低、反应步骤少、时间短、收率高等优点。
• [EN] HETEROARENES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME, AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] HÉTÉROARÈNES, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：REPARE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2023220831A1

  公开（公告）日：2023-11-23

  Disclosed are compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof that may be used in the treatment of subjects in need thereof. The compounds disclosed herein may be inhibitors of tyrosine and threonine-specific cdc2-inhibitory kinase (Myt1). Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof and methods of their preparation and use.

  本文公开了可用于治疗有需要的受试者的化合物及其药学上可接受的盐类。本文公开的化合物可以是酪氨酸和苏氨酸特异性 cdc2 抑制激酶（Myt1）的抑制剂。还公开了含有这些化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物及其制备和使用方法。
• Transition-Metal Free Chemoselective Hydroxylation and Hydroxylation–Deuteration of Heterobenzylic Methylenes
  作者：Yonghai Liu、Yang Yu、Chengyu Sun、Yiwei Fu、Zhiguo Mang、Lei Shi、Hao Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03108

  日期：2020.10.16

  We developed an approach for direct selective hydroxylation of heterobenzylic methylenes to secondary alcohols avoiding overoxidation to ketones by using a KOBu-t/DMSO/air system. Most reactions could reach completion in several minutes to give hydroxylated products in 41-76% yields. Using DMSO-d6, this protocol resulted in difunctionalization of heterobenzylic methylenes to afford α-deuterated secondary alcohols (>93% incorporation). By employing this method, active pharmaceutical ingredients carbinoxamine and doxylamine were synthesized in two steps in moderate yields.