(Z)-6-methoxyaurone | 31356-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: (Z)-6-methoxyaurone
• 英文别名: (Z)-2-benzylidene-6-methoxybenzofuran-3(2H)-one；(2Z)-2-benzylidene-6-methoxy-1-benzofuran-3-one
• CAS: 31356-11-3
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: LKWWJGGLULNRBP-DHDCSXOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-methoxyaurone 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 以83%的产率得到(Z)-2-benzylidene-6-methoxybenzo-furan-3(2H)-one epoxide
  参考文献：
  名称：

  类黄酮环氧化物。第20部分。二甲基二环氧乙烷（DMD）与类黄酮化合物的一些异常反应

  摘要：

  二甲基二环氧乙烷（DMD）通常以丙酮溶液的形式被证明是一种极好的环氧化剂。观察到，取决于反应混合物的pH和底物中存在的β-芳烃环的类型，可以得到2'-羟基查耳酮环氧化物或反式-2,3-二氢黄酮醇。使用这种方法，与通过最常用的Algar-Flynn-Oyamada反应合成方法相比，合成反式-2,3-二氢黄酮醇的产率要好得多。用DMD处理黄酮醇14和新型异金酮21均得到不同寻常的产物，而不是预期的环氧化物，但是，假定在反应过程中形成了环氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00506-1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-phenylpropyn-1-one 在 三丁基膦 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到(Z)-6-methoxyaurone
  参考文献：
  名称：

  三丁基膦催化邻炔基酚区域选择性环化高效合成Aurone衍生物

  摘要：

  实现了从o-烷炔酰基苯酚的有机催化区选择性合成黄烷酮的方法。少量的三丁基膦在常温下选择性诱导o-烷炔酰基苯酚的5-exo环化，产生黄烷酮衍生物，收率高至优异。

  DOI：

  10.1246/cl.140910

文献信息

• A robust three-component synthesis of dispiroheterocycles containing aurone scaffold via 1,3-dipolar cycloaddition reaction of azomethine ylides: regioselectivity and mechanistic overview using DFT calculations
  作者：Zohreh Esmaeeli、Mohammad Reza Khodabakhshi、Zohreh Mirjafary、Hamid Saeidian

  DOI：10.1007/s11224-021-01830-x

  日期：2022.2

  a three-component 1,3-dipolar cycloaddition reaction of azomethine ylide and ( Z )-2-benzylidene-6-methoxybenzofuran-3(2H)-one derivatives in excellent yields (60–94%). The structures of all the desired products were fully confirmed by 1 H NMR, 13 C NMR, and FT-IR spectral data and CHN elemental analysis. In the second part of the paper, the 1,3-dipolar cycloaddition reaction between N -(1,3-dioxo-1

  通过偶氮甲碱叶立德和 (Z)-2-benzylidene-6-methoxybenzofuran-3(2H)-one 衍生物的三组分 1,3-偶极环加成反应，报道了 12 种新型双螺杂环的高区域选择性合成，产率高(60–94%)。所有所需产物的结构均通过 1 H NMR、13 C NMR、FT-IR 光谱数据和 CHN 元素分析得到充分证实。在论文的第二部分，N-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-inden-2-ylidene)-N-methylmethanideminium II 作为 1,3 -dipole 和 2-benzylidene-6-methoxybenzofuran-3(2H)-one III 作为亲偶极体，在 B3LYP/6–31 + + G(d, p) 计算水平上使用密度泛函理论 (DFT) 进行了理论上的研究，以摆脱阐明区域选择性和机械方面。考虑了两
• Transition-metal-free synthesis of polysubstituted pyrrole derivatives <i>via</i> cyclization of methyl isocyanoacetate with aurone analogues
  作者：Zhi-Peng Wang、Yun He、Pan-Lin Shao

  DOI：10.1039/c8ob01558a

  日期：——

  Presented herein is an unprecedented transition-metal-free cyclization of methyl isocyanoacetate with aurone analogues catalyzed by NaOH. Various 2,3,4-trisubstituted pyrroles were obtained in excellent yields (up to 99%). The high efficiency of this synthetic procedure, coupled with the operational simplicity and atom economy, makes it an attractive method for the synthesis of polysubstituted pyrroles

  本文提出了前所未有的无过渡金属的异氰基乙酸甲酯与NaOH催化的金酮类似物的无环金属环化反应。以优异的产率（高达99％）获得了各种2,3,4-三取代的吡咯。这种合成方法的高效率，加上操作简便和原子经济性，使其成为合成多取代吡咯的一种有吸引力的方法。
• Catalytic Asymmetric [3 + 2] Cycloaddition Reaction between Aurones and Isocyanoacetates: Access to Spiropyrrolines via Silver Catalysis
  作者：Zhi-Peng Wang、Sichuan Xiang、Pan-Lin Shao、Yun He

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01622

  日期：2018.9.21

  The first enantioselective formal [3 + 2] cycloaddition of aurone analogues with isocyanoacetates was developed via chiral Ag-complex catalysis. A variety of optically enriched spiro-1-pyrrolines were obtained in excellent yields, diastero- and enantioselectivities (up to 99% yield, >20:1 dr, >99% ee). This synthetic approach represents an extremely simple, efficient, and atom-economical method for

  通过手性Ag络合物催化，开发了具有异氰基乙酸酯的金酮类似物的第一个对映选择性的正式[3 + 2]环加成反应。以优异的收率，非对映选择性和对映选择性（高达99％的收率，> 20：1 dr，> 99％ee的收率）获得了各种光学富集的螺-1-吡咯啉。这种合成方法代表了螺-1-吡咯啉合成的一种极其简单，有效且经济的方法。
• [3 + 2] Cycloaddition of Azaoxyallyl Cations with Cyclic Ketones: Access to Spiro-4-oxazolidinones
  作者：Pan-Lin Shao、Zi-Rui Li、Zhi-Peng Wang、Ming-Hui Zhou、Qi Wu、Ping Hu、Yun He

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01728

  日期：2017.10.6

  The first formal [3 + 2] cycloaddition reaction of in situ generated azaoxyallyl cation with cyclic ketones has been developed using mild reaction conditions. A variety of spiro-4-oxazolidinones was obtained in excellent yields (up to 99%). The high efficiency of this process, coupled with the operational simplicity, makes it an attractive method for the synthesis of spiro-4-oxazolidinones.

  使用温和的反应条件，已经开发出了第一个正式的[3 + 2]环加成反应，该反应是原位生成的氮杂烯丙基阳离子与环酮的反应。以优异的产率（高达99％）获得了各种螺-4-恶唑烷酮。该方法的高效率以及操作简便性使其成为合成螺4-恶唑烷酮的有吸引力的方法。
• Unusual Olefinic C–H Functionalization of Simple Chalcones toward Aurones Enabled by the Rational Design of a Function-Integrated Heterogeneous Catalyst
  作者：Takafumi Yatabe、Xiongjie Jin、Noritaka Mizuno、Kazuya Yamaguchi

  DOI：10.1021/acscatal.8b00727

  日期：2018.6.1

  components of the catalyst: (a) a supported Pd catalyst: a catalyst for the olefinic C–H functionalization of chalcones toward aurones, (b) an Au promoter: an improvement in the catalytic activity by stabilizing Pd(0), (c) a CeO2 support: the inhibition of the 6-endo-trig cyclization utilizing the adsorption of chalcones, and (d) a Pd-on-Au structure: the inhibition of Au-catalyzed flavone synthesis. This catalytic

  黄酮类化合物是从查耳酮中获得的普遍存在的植物次生代谢产物，大部分具有源自6- endo-trig的6-元C环。查耳酮的环化。但是，作为一类类黄酮，很少天然出现的金黄色素具有主要通过进行B环氧化而从查耳酮生物合成的不寻常的5元C环。因此，从简单的查耳酮到金红石的化学催化转化是有吸引力的，因为它克服了已知的有限酶催化的缺点。然而，由于具有优先的6元环形成以及生物合成以及对罕见的分子内烯烃C–H官能化的需求，因此尚未报道催化转化。在这里，我们通过合理设计功能集成的非均相催化剂（负载在CeO上的Au上的Pd-on-Au双金属纳米颗粒催化剂），开发了简单的查耳酮对各种光环的催化烯烃C–H官能化2-在空气中使用O 2作为唯一氧化剂，不添加任何添加剂。在该系统中，催化剂的各个组成部分均实现了向金黄色挑战性转化所需的四个条件：（a）负载的Pd催化剂：查耳酮向CH的烯烃C-H官能化反应的催化剂，（b ）Au

表征谱图