ethyl 3,4-bis(4-methoxyphenyl)pyrrole-2-carboxylate | 246868-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 3,4-bis(4-methoxyphenyl)pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3,4-bis(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 246868-68-8
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: SNGAKQKRQCUQKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,4-bis(4-methoxyphenyl)pyrrole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.01h， 生成 3,4-bis(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  3,4-二芳基-和4-酰基-3-芳基吡咯的合成及其抗有丝分裂活性研究

  摘要：

  硝基取代的芪和查耳酮与异氰乙酸乙酯的 Barton-Zard 反应分别得到 3,4-二芳基-和 4-酰基-3-芳基吡咯。3-芳基吡咯-2,4-二羧酸酯和4-芳基异恶唑啉N-氧化物是副反应产物。在海胆胚胎模型上研究了目标 3,4-二取代吡咯的抗有丝分裂活性。在位置 2 和 5 未被取代的吡咯是最活跃的。活性随着 Ar 取代基中甲氧基的数量增加而增加。

  DOI：

  10.1007/s11172-018-2150-3
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-4-(硝基甲基)苯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 正丁胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 3,4-bis(4-methoxyphenyl)pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,4-二芳基-和4-酰基-3-芳基吡咯的合成及其抗有丝分裂活性研究

  摘要：

  硝基取代的芪和查耳酮与异氰乙酸乙酯的 Barton-Zard 反应分别得到 3,4-二芳基-和 4-酰基-3-芳基吡咯。3-芳基吡咯-2,4-二羧酸酯和4-芳基异恶唑啉N-氧化物是副反应产物。在海胆胚胎模型上研究了目标 3,4-二取代吡咯的抗有丝分裂活性。在位置 2 和 5 未被取代的吡咯是最活跃的。活性随着 Ar 取代基中甲氧基的数量增加而增加。

  DOI：

  10.1007/s11172-018-2150-3

文献信息

• Further studies on the application of vinylogous amides and β-halovinylaldehydes to the regiospecific synthesis of unsymmetrical, polyfunctionalized 2,3,4- and 1,2,3,4- substituted pyrroles
  作者：John T. Gupton、Alex Shimozono、Evan Crawford、Joe Ortolani、Evan Clark、Matt Mahoney、Campbell Heese、Jeffrey Noble、Carlos Perez Mandry、Rene Kanters、Raymond N. Dominey、Emma W. Goldman、James A. Sikorski、Daniel C. Fisher

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.017

  日期：2018.5

  Highly functionalized pyrroles with appropriate regiochemical functionality represent an important class of marine natural products and potential drug candidates. We describe herein a detailed study of the reaction of α-aminoacid esters with vinylogous amides and also β-halovinylaldehydes for the regiospecific synthesis of 2,3,4-trisubstituted and 1,2,3,4-tetrasubstituted pyrroles. Since the vinylogous

  具有适当区域化学功能的高度官能化的吡咯代表了海洋天然产物和潜在候选药物的重要类别。我们在此描述了α-氨基酸酯与乙烯基酰胺和β-卤代甲醛醛的反应的详细研究，用于2,3,4-三取代和1,2,3,4-四取代的吡咯的区域特异性合成。由于乙烯基酰胺和β-卤代乙醛是易于获得的前体，因此通过这种方法可以快速获得各种不对称取代的吡咯。
• The application of vinylogous iminium salt derivatives to a regiocontrolled and efficient relay synthesis of lukianol a and related marine natural products
  作者：John T. Gupton、Keith E. Krumpe、Bruce S. Burnham、Tammy M. Webb、Jordan S. Shuford、James A. Sikorski

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00926-6

  日期：1999.12

  research groups and we have previously reported synthetic methods which utilize vinylogous iminium salt derivatives as building blocks for analogous pyrrrole systems. We now report a novel and regiocontrolled synthesis of a known pyrrole synthetic precursor to the compounds Lukianol A and Lammelarin O dimethyl ether based on this synthetic methodology.

  含有海洋天然产物的许多新颖的吡咯已经显示出具有令人感兴趣的生物学特性。这些化合物已成为几个研究小组的合成目标，并且我们先前已经报道了利用乙烯基亚胺盐衍生物作为类似吡咯体系的基础材料的合成方法。我们现在报道基于这种合成方法的化合物的卢卡醇A和Lammelarin O二甲醚的已知吡咯合成前体的新颖和区域控制的合成。
• Formation of 3,4-Diarylpyrrole- and Pyrrolocoumarin Core of Natural Marine Products via Barton-Zard Reaction and Selective O-Demethylation
  作者：Eugenia A. Silyanova、Alexander V. Samet、Lev K. Salamandra、Victor N. Khrustalev、Victor V. Semenov

  DOI：10.1002/ejoc.202000099

  日期：2020.4.16

  related natural products based on Barton–Zard reaction of nitrostilbenes with ethyl isocyanoacetate was developed. Treatment of diarylpyrrole‐2‐carboxylates with 1 equiv. of. BBr3 resulted in selective O‐demethylation of the ortho‐methoxy group, while other methoxy groups remained intact. Subsequent base‐induced lactonization provides the target pyrrolocoumarins.

  基于亚硝基苯与异氰基乙酸乙酯的Barton-Zard反应，开发了一种无金属方法制备薄片蛋白和相关天然产物的吡咯香豆素核的方法。1当量处理二芳基吡咯-2-羧酸酯。的。BBr 3导致邻甲氧基的选择性O-去甲基化，而其他甲氧基保持完整。随后的碱基诱导的内酯化提供了目标吡咯香豆素。
• The application of vinylogous iminium salt derivatives and microwave accelerated Vilsmeier–Haack reactions to efficient relay syntheses of the polycitone and storniamide natural products
  作者：John T. Gupton、Edith J. Banner、Melissa D. Sartin、Matthew B. Coppock、Jonathan E. Hempel、Anastasia Kharlamova、Daniel C. Fisher、Ben C. Giglio、Kristin L. Smith、Matt J. Keough、Timothy M. Smith、Rene P.F. Kanters、Raymond N. Dominey、James A. Sikorski

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.038

  日期：2008.5

  vinylogous iminium salts and microwave accelerated Vilsmeier-Haack formylations are described. The successful strategy relies on the formation of a 2,4-disubstituted pyrrole or a 2,3,4-trisubstituted pyrrole from a vinamidinium salt or vinamidinium salt derivative followed by formylation at the 5-position of the pyrrole. Subsequent transformations of the selectively formylated pyrroles lead to efficient

  描述了通过乙烯基亚胺盐和微波加速 Vilsmeier-Haack 甲酰化合成聚氯乙烯和 storniamide 天然产物的研究。成功的策略依赖于从 vinamidinium 盐或 vinamidinium 盐衍生物形成 2,4-二取代的吡咯或 2,3,4-三取代的吡咯，然后在吡咯的 5-位进行甲酰化。选择性甲酰化吡咯的后续转化导致含有天然产物的相应吡咯的有效和区域控制的中继合成。
• Investigations Concerning the Correlation of COX-1 Inhibitory and Hydroxyl Radical Scavenging Activity
  作者：Michael Scholz、Holger Ulbrich、Andreas Mattern、Jan-Peter Kramb、Werner Kiefer、Gerd Dannhardt

  DOI：10.1002/ardp.200700247

  日期：2008.5

  to study the COX‐1 inhibiting efficacy in context with hydroxyl radical scavenging properties of compounds bearing a carboxylic acid and ester function, respectively. In general, the acids are more potent radical scavengers than the corresponding esters but there is no clear correlation with their COX‐1 inhibiting potencies. A feasible scavenging mechanism of carboxylic acids is discussed.

  目的是在分别具有羧酸和酯功能的化合物的羟基自由基清除特性的背景下研究 COX-1 抑制功效。一般来说，酸是比相应的酯更有效的自由基清除剂，但与它们的 COX-1 抑制效力没有明显的相关性。讨论了一种可行的羧酸清除机制。