3-((4-methoxybenzyl)oxy)benzaldehyde | 108781-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((4-methoxybenzyl)oxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3-(p-Methoxybenzyloxy)benzaldehyde；3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]benzaldehyde
• CAS: 108781-14-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• mdl: MFCD09036950
• 分子量: 242.274
• InChiKey: HWELTAFCGOYYBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-methoxybenzyl)oxy)benzaldehyde 在 palladium on activated charcoal 碘代三甲硅烷 、 氢气 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 28.5h， 生成 [1-Fluoro-2-(3-hydroxy-phenyl)-ethyl]-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of arylalkylmonofluorophosphonates as myo-inositol monophosphatase ligands

  摘要：

  Arylalkylmonofluorophosphonates were prepared by condensation of arylalkylaldehydes with the lithium salt of diethyl 1-fluoro-1-(trimethylsilyl)-methylphosphonate. Reduction and hydrolysis sequences gave the final products. These compounds do not inhibit the myo-inositol monophosphatase. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00674-1
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 、 4-甲氧基氯苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以2.1 g的产率得到3-((4-methoxybenzyl)oxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF ANTIGEN PRESENTATION BY HLA-DR
  [FR] INHIBITEURS DE PRÉSENTATION D'ANTIGÈNE PAR HLA-DR

  摘要：

  Chromanone化合物，含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与HLA-DR抗原呈递抑制相关的疾病状态、疾病和症状的方法。

  公开号：

  WO2021198283A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 、 sodium;hydride 、 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 间羟基苯甲醛 、 氩 、 3-((4-methoxybenzyl)oxy)benzaldehyde 、 乙醇 作用下， 反应 18.0h， 生成 3-((4-methoxybenzyl)oxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Irreversible dopamine-.beta.-hydroxylase inhibitors

  摘要：

  具有以下公式的有效、不可逆多巴胺-β-羟化酶抑制剂：##STR1## 这些抑制剂或2-氰基-2-苯乙胺对于抑制多巴胺-β-羟化酶活性是有用的，包括这些抑制剂或2-氰基-2-苯乙胺的制药组合物，以及使用这些抑制剂或2-氰基-2-苯乙胺在哺乳动物中抑制多巴胺-β-羟化酶活性的方法。还公开了用于制备目前发明的抑制剂的新型中间体。

  公开号：

  US04760089A1

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF ANTIGEN PRESENTATION BY HLA-DR<br/>[FR] INHIBITEURS DE PRÉSENTATION D'ANTIGÈNE PAR HLA-DR
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2021198283A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Chromanone compounds, pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions associated with the inhibition of antigen presentation by HLA-DR.

  Chromanone化合物，含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与HLA-DR抗原呈递抑制相关的疾病状态、疾病和症状的方法。
• A One-Pot Method for the Efficient Preparation of Aromatic Nitriles from Aldehydes Using Ammonia, Magnesium Sulfate, and Manganese Dioxide
  作者：Gaifa Lai、Nana K. Bhamare、Wayne K. Anderson

  DOI：10.1055/s-2001-10781

  日期：——

  A one-pot and efficient preparation of aromatic nitriles from the corresponding aldehydes was accomplished by treatment with 2 M ammonia solution in 2-propanol, magnesium sulfate, and manganese dioxide in THF at room temperature. This method was found to be compatible with a variety of functionalities such as hydroxyl, ester, and amide.

  通过在室温下用2-丙醇中的2 M氨水、硫酸镁和二氧化锰在THF中处理相应的醛，实现了芳香腈的一锅高效合成。该方法与羟基、酯和酰胺等多种官能团相容。
• Design and optimisation of a small-molecule TLR2/4 antagonist for anti-tumour therapy
  作者：Qun Xu、Tian Li、Hekai Chen、Jun Kong、Liwei Zhang、Hang Yin

  DOI：10.1039/d1md00175b

  日期：——

  A novel anti-tumour strategy by optimising a promising molecule targeting the TLR2/4 pathway simultaneously, which inhibits proliferation of multiple cancer cells.

  通过同时优化一个有前景的分子靶向TLR2/4通路，这种新型的抗肿瘤策略可以抑制多种癌细胞的增殖。
• Discovery of novel β-carboline/acylhydrazone hybrids as potent antitumor agents and overcome drug resistance
  作者：Yong Li、Wei Yan、Jianhong Yang、Zhuang Yang、Mengshi Hu、Peng Bai、Minghai Tang、Lijuan Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.05.003

  日期：2018.5

  Twenty-four novel β-carboline/acylhydrazone hybrids were synthesized and evaluated for their in vitro antiproliferative activity. Among them, 12r exhibited the most potent activity, with IC50 values of 1–2 μM against panel of cancer cell lines and retained significant activity in multidrug resistant cancer cells. Treated cells were not arrested in any phase of cell cycle but resulted in late cellular

  合成了二十四个新型β-咔啉/酰基ac杂化物，并对其体外抗增殖活性进行了评估。其中，12r表现出最强的活性，对癌细胞系的IC 50值为1-2μM，并且在具有多重耐药性的癌细胞中保留了显着的活性。处理过的细胞在细胞周期的任何阶段都没有停滞，而是导致了MCF-7和MCF-7 / ADR癌细胞的晚期细胞凋亡。重要的是，12r在抑制肿瘤生长方面显示出一定的抗肿瘤作用，且毒性低，副作用小且体重没有明显减轻。
• Structure-Based Design and Synthesis of N-Substituted 3-Amino-β-Carboline Derivatives as Potent αβ-Tubulin Degradation Agents
  作者：Yong Li、Yan Liu、Zejiang Zhu、Wei Yan、Chufeng Zhang、Zhuang Yang、Peng Bai、Minghai Tang、Mingsong Shi、Wen He、Suhong Fu、Jiang Liu、Kai Han、Jiewen Li、Lixin Xie、Haoyu Ye、Jianhong Yang、Lijuan Chen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c02159

  日期：2022.2.10

  So far, relatively few small molecules have been reported to promote tubulin degradation. Our previous studies have found that compound 2, a noncovalent colchicine-site ligand, was capable of promoting αβ-tubulin degradation. To further improve its antiproliferative activity, 66 derivatives or analogues of 2 were designed and synthesized based on 2-tubulin cocrystal structure. Among them, 12b displayed

  迄今为止，促进微管蛋白降解的小分子报道相对较少。我们之前的研究发现化合物2是一种非共价秋水仙碱位点配体，能够促进 αβ-微管蛋白降解。为了进一步提高其抗增殖活性，基于2-微管蛋白共晶结构，设计合成了66种2的衍生物或类似物。其中， 12b显示出针对多种肿瘤细胞的纳摩尔效力，包括紫杉醇和阿霉素耐药细胞系。 12b与秋水仙碱位点结合，并通过泛素-蛋白酶体途径以浓度依赖性方式促进 αβ-微管蛋白降解。 X射线晶体结构显示12b的结合方式与2类似，但B环的构象略有变化，这导致12b与周围残基有更好的相互作用。 12b在 A2780S（紫杉醇敏感）和 A2780T（紫杉醇耐药）卵巢异种移植模型上，静脉注射 40 mg/kg（每周 3 次）剂量均能有效抑制肿瘤生长，TGI 分别为 92.42 和 79.75%，无明显副作用。效应，支持其作为肿瘤治疗化合物的潜在用途。