4-methoxycarbonyl-5-phenyl-2-oxazoline | 196207-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxycarbonyl-5-phenyl-2-oxazoline
• 英文别名: methyl 5-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 196207-83-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: FPOSDFJXMFJZGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxycarbonyl-5-phenyl-2-oxazoline 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 (S_a)-2-(piperidin-1-yl)-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2] dioxaphosphepine 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 16.5h， 生成 2-(formamido)-3-phenylpropionic acid acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  单齿亚磷酰胺配体对N-甲酰基脱氢氨基酯的对映选择性Rh催化加氢

  摘要：

  使用单齿亚磷酰胺作为手性配体，在铑催化的N-甲酰基脱氢氨基酯的不对称加氢中，对映选择性达到> 99％ee 。通过将异氰基乙酸甲酯与一定范围的醛和环己酮缩合来合成底物。开发了一种高度方便的多克规模的2-（甲酰胺基）丙烯酸甲酯一步合成方法。该化合物用于通过无溶剂的Heck反应合成2-（甲酰胺基）肉桂酸甲酯。而且，在2-h（甲酰氨基）丙烯酸甲酯在0.2 mol％的催化剂和2 bar的氢气压力下加氢，在1小时内获得了完全转化率和> 99％ee。甲酰基保护剂的多功能性是通过在温和条件下将其除去而建立的。

  DOI：

  10.1021/jo052451d
• 作为产物：
  描述：

  异腈基乙酸甲酯 、 苯甲醛 在 [chiral 1,3-bis(methanoquinolinyl)phenyl]Pt triflate 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到4-methoxycarbonyl-5-phenyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  具有C – H⋯Cl氢键的手性Pt（II）/ Pd（II）钳形配合物：催化不对称的羟醛和甲硅烷基氰化反应的合成及应用

  摘要：

  手性C 2对称NCN配体（5 R，7 R）-1,3-双（6,6-二甲基-5,6,7,8-四氢-5,7-甲氨基喹啉-2-基）苯已合成。在干乙酸中用K 2 MCl 4（M = Pt，Pd）对该配体进行直接环金属化反应，提供了相应的钳形配合物[[（5 R，7 R）-1,3-双（6,6-二甲基-5） ，6,7,8-四氢-5,7-甲氨基喹啉-2-基）苯基]氯化铂（II）5a及其钯（II）类似物5b。Pt（II）和Pd（II）配合物5用NMR光谱对它们进行了表征，并对Pt（II）配合物进行了X射线晶体结构分析。配合物的NMR数据和氯-Pt（II）配合物的X射线晶体结构数据表明，溶液和固态均存在分子内C – H⋯Cl氢键。通过用三氟甲磺酸银处理从5a中提取氯化物，得到了相应的三氟甲磺酸盐络合物6a，该化合物在水分子存在下生成了相应的阳离子水基络合物7a。Pt（II）配合物6a / 7a在异氰基乙酸甲酯和

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.09.055

文献信息

• Hydroxyapatite-Bound Cationic Ruthenium Complexes as Novel Heterogeneous Lewis Acid Catalysts for Diels−Alder and Aldol Reactions
  作者：Kohsuke Mori、Takayoshi Hara、Tomoo Mizugaki、Kohki Ebitani、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1021/ja0302533

  日期：2003.9.1

  Creation of a stable and well-defined active center on a solid surface is a promising protocol for designing more efficient hybrid-catalysts that bridge the gap between homogeneous and heterogeneous catalysis. Treatment of a hydroxyapatite-bound Ru complex (RuHAP) with an aqueous solution of AgX (X = SbF6-, TfO-) afforded a new type of cationic Ru phosphate complex, having potentially vacant coordination

  在固体表面上创建稳定且定义明确的活性中心是设计更有效的混合催化剂的有前途的协议，可弥合均相和多相催化之间的差距。用 AgX (X = SbF6-, TfO-) 的水溶液处理羟基磷灰石结合的 Ru 络合物 (RuHAP) 得到了一种新型的阳离子 Ru 磷酸盐络合物，它具有潜在的空配位点。这些阳离子 RuHAP 对羰基和氰基表现出路易斯酸性，促进了高效的狄尔斯-阿尔德和羟醛反应。此外，上述有机反应未检测到Ru浸出，催化剂可回收利用。
• Palladium(II) pincer complexes of α-amino acids: towards the synthesis of catalytically active artificial peptides
  作者：Gabriela Guillena、Gema Rodrı́guez、Gerard van Koten

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00656-1

  日期：2002.5

  NCN palladium(II) complexes have been covalently attached to the N- and C-termini of l-valine and to the N-terminus of the dipeptide l-Phe-l-Val-OMe. Remarkably, the hydrolysis of the NCN-Pd(II) l-Val-OMe compound afforded the corresponding palladated, free amino acid without affecting the metal site. This deprotected amino acid could be coupled to any protein, enzyme or peptidic chain by simple peptide

  NCN钯（II）复合物已共价附于1-缬氨酸的N-和C-末端以及二肽1-Phe-1-Val-OMe的N-末端。显着地，NCN-Pd（II）1-Val-OMe化合物的水解提供了相应的有palpalated的游离氨基酸，而不影响金属位点。该脱保护的氨基酸可以通过简单的肽化学偶联到任何蛋白质，酶或肽链上。这些生物有机金属体系在异氰酸甲酯和苯甲醛之间的醛醇缩合反应中起催化剂的作用。
• Carbene Transfer from Triazolylidene Gold Complexes as a Potent Strategy for Inducing High Catalytic Activity
  作者：Daniel Canseco-Gonzalez、Ana Petronilho、Helge Mueller-Bunz、Kohsuke Ohmatsu、Takashi Ooi、Martin Albrecht

  DOI：10.1021/ja406999p

  日期：2013.9.4

  A series of gold(I) complexes [AuCl(trz)] were synthesized that contain 1,2,3-triazolylidene (trz) ligands with variable wingtip groups. In the presence of AgBF4, these complexes undergo ligand redistribution to yield cationic complexes [Au(trz)2]BF4 in high yields as a result of efficient carbene transfer. Identical reactivity patterns were detected for carbene gold complexes comprised of Arduengo-type

  合成了一系列金 (I) 配合物 [AuCl(trz)]，其中包含具有可变翼尖基团的 1,2,3-三唑基 (trz) 配体。在 AgBF4 的存在下，这些配合物经历配体重新分配，以高产率产生阳离子配合物 [Au(trz)2]BF4，这是由于有效的卡宾转移。对于由 Arduengo 型 IMes 配体 (IMes = N,N'-dimesityl-imidazol-2-ylidene) 组成的卡宾金配合物检测到相同的反应模式。阳离子配合物 [Au(trz)2](+) 与 [AuCl(trz')] 反应得到杂配配合物 [Au(trz)(trz')](+) 和 [AuCl(trz)] (trz, trz ' = 具有不同翼尖基团的三唑基配体）。卡宾转移是自发发生的，但在 Ag(+) 存在下会显着提高速率。轻松的卡宾转移被用作催化剂活化过程，以形成活性金物质，用于异氰化物和醛的羟醛缩合形成恶唑啉。催化活性强烈依赖于
• Oxazoline-carboxylic acid derivatives and method for the preparation
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US05128478A1

  公开（公告）日：1992-07-07

  Optically active oxazoline-carboxylic acid derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkykl group which is substituted and has 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group, a cycloalkyl group which is substituted, a phenyl group, a phenyl group which is substituted, a vinyl group, a vinyl group which is substituted, an ethynyl group or an ethynyl group which is substituted; R.sup.2 represents a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a benzyl group; R.sup.3 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a phenyl group or a benzyl group, and a method for preparing the above compounds and derivatives thereof involving a reaction between an aldehyde and an isocyano-carboxylate in the presence of a catalyst mixture.

  光学活性的噁唑啉-羧酸衍生物的化学式为：##STR1## 其中R1代表氢原子，具有1至20个碳原子的烷基基团，被取代且具有1至20个碳原子的烷基基团，环烷基团，被取代的环烷基团，苯基团，被取代的苯基团，乙烯基团，被取代的乙烯基团，乙炔基团或被取代的乙炔基团；R2代表具有1至4个碳原子的低烷基团或苄基团；R3代表氢原子，具有1至4个碳原子的低烷基团，苯基团或苄基团。制备上述化合物及其衍生物的方法包括在催化剂混合物存在下，使醛和异氰酸酯反应。
• Synthesis and application of cationic 2,6-bis(2-oxazolinyl)phenylpalladium(II) complexes
  作者：Mark A Stark、Christopher J Richards

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01309-9

  日期：1997.8

  Treatment of 1,3-bis(2-oxazolinyl)benzenes with LDA/TMEDA followed by the addition of PdBr2(1,5-COD) gave 2,6-bis(2-oxazolinyl)phenylbromopalladium(II) complexes. Subsequent bromide abstraction with silver salts provided a series cationic 2,6-bis(2-oxazolinyl)phenylpalladium(II) complexes that effectively catalyse the addition of a-cyano carboxylates to methyl vinyl ketone. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.