(E)-2-cyano-3-(3, 4-dimethoxyphenyl)acrylamide | 15845-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-cyano-3-(3, 4-dimethoxyphenyl)acrylamide
• 英文别名: (E)-2-cyano-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylamide；2-cyano-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enamide；(2E)-2-cyano-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enamide；(E)-2-cyano-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 15845-67-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: UHGNGGISEFEZHE-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-cyano-3-(3, 4-dimethoxyphenyl)acrylamide 、 丙酮 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Cascade synthesis of 2-pyridones using acrylamides and ketones

  摘要：

  在微波辅助下，2-氰乙酰胺与芳香醛发生非催化缩合反应，并与丙烯酰胺发生由烯酸酯介导的迈克尔式加成反应，随后发生氧化环化反应，从而以良好至极佳的收率生成 2-吡啶酮。不对称酮会产生两种烯醇异构体，因此丁-2-酮和戊-2-酮的热力学和动力学产物已被分离出来并完全定性。

  DOI：

  10.1039/c4ra06619g
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 氰乙酰胺 反应 0.01h， 以98%的产率得到(E)-2-cyano-3-(3, 4-dimethoxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Cascade synthesis of 2-pyridones using acrylamides and ketones

  摘要：

  在微波辅助下，2-氰乙酰胺与芳香醛发生非催化缩合反应，并与丙烯酰胺发生由烯酸酯介导的迈克尔式加成反应，随后发生氧化环化反应，从而以良好至极佳的收率生成 2-吡啶酮。不对称酮会产生两种烯醇异构体，因此丁-2-酮和戊-2-酮的热力学和动力学产物已被分离出来并完全定性。

  DOI：

  10.1039/c4ra06619g

文献信息

• Cascade Synthesis of 2-Cyanoacrylamides through Deacetalization and/or Knoevenagel Condensation followed by Selective Monohydration of Acetals and Aldehydes over Solid Acid Ferrites
  作者：Sumit B. Kamble、Chandrashekhar V. Rode

  DOI：10.1002/cctc.201600426

  日期：2016.8.22

  involving deacetalization and/or Knoevenagel condensation followed by selective monohydration of nitriles starting from acetals (5) and aldehydes (2) with malononitrile (3). A series of aldehydes, dimethyl and diethyl acetals, along with some heterocyclic aldehydes were successfully transformed to 2‐cyanoacrylamides with >95 % yields. TEM images confirmed the coating of the PVP over nanosized Fe3O4

  提出了一种新的生物活性2-氰基丙烯酰胺级联合成的方案（1）。该反应在回流条件下，在AcOH-H 2 O介质中，通过一种新型的可磁性回收的固体酸复合物进行，该复合物是氧化铁，聚（乙烯基吡咯烷酮）和磷钨酸（Fe 3 O 4 / PVP-PWA）。通过单中心布朗斯台德酸催化的级联反应（包括脱缩醛和/或Knoevenagel缩合反应，然后由乙缩醛（5）和醛（2）与丙二腈（3）选择性地单水合腈），可以促进这种转化。）。一系列醛，二甲基和二乙基乙缩醛以及一些杂环醛已成功转化为2-氰基丙烯酰胺，收率> 95％。TEM图像证实了PVP在纳米Fe 3 O 4上的涂层。NOESY实验证明了2-苄叉基丙二腈（4）立体选择性单水合为E异构体。由于使用了缩醛和醛，因此该催化剂具有磁性，因此可以有效地循环使用七次。
• Triflic acid-catalyzed metal-free synthesis of (<i>E</i>)-2-cyanoacrylamides and 3-substituted azetidine-2,4-diones
  作者：Bapurao D. Rupanwar、Santosh S. Chavan、Anil M. Shelke、Gurunath M. Suryavanshi

  DOI：10.1039/c7nj05169g

  日期：——

  efficient synthesis of biologically active (E)-2-cyanoacrylamides and 3-substituted azetidine-2,4-diones has been reported with 64–94% yields under metal-free conditions. The reaction proceeds through sequential Knoevenagel condensation/stereoselective in situ monohydration of nitrile or C–N cyclization protocol in one-pot. The attractive features of this tandem process are moderate reaction conditions

  据报道，在无金属条件下，TfOH催化可高效合成具有生物活性的（E）-2-氰基丙烯酰胺和3-取代的氮杂环丁烷2,4-二酮，收率为64-94％。反应通过一锅顺序进行的Knoevenagel缩合反应/腈选择性地原位单水合或CN环化方案进行。该串联方法的吸引人的特征是中等反应条件，高原子经济性，广泛的底物范围，克级反应和易于操作。
• Synthesis of new spirooxindolopyrrolidines via three-component reaction of isatins, α-amino acids, and (E)-3-aryl-2-cyanoacrylamides or (E)-3-aryl-2-(4-arylthiazol-2-yl)acrylonitriles
  作者：Tetyana L. Pavlovska、Victoria V. Lipson、Svetlana V. Shishkina、Vladimir I. Musatov、Julia A. Nichaenko、Victor V. Dotsenko

  DOI：10.1007/s10593-017-2075-z

  日期：2017.4

  of novel spirooxindolopyrrolidine derivatives has been prepared via a three-component 1,3-dipolar cycloaddition reaction of 2-oxindoleazomethine ylides generated in situ from isatin and sarcosine or valine with (E)-3-aryl-2-cyanoacrylamides or (E)-3-aryl-2-(4-arylthiazol-2-yl)acrylonitriles as dipolarophiles. To rationalize the observed regio- and stereoselectivity, calculations of the geometrical structures

  通过由靛红和肌氨酸或缬氨酸原位生成的2-氧吲哚并甲亚胺的三组分1,3-偶极环加成反应与（E）-3-芳基-2-氰基丙烯酰胺或（E）-3-芳基-2-（4-芳基噻唑-2-基）丙烯腈为双极性亲和剂。为了使观察到的区域选择性和立体选择性合理化，对所有可能的构象异构体的几何结构和反应体系中的电荷分布进行了计算。
• Prostaglandin E synthase inhibitors and methods for utilizing the same
  申请人：University of Kentucky Research Foundation

  公开号：US11325901B2

  公开（公告）日：2022-05-10

  Compounds and compositions are provided that can inhibit microsomal prostaglandin E synthase-1 (mPGES-1). The compounds and compositions can reduce inflammation in a subject, such as inflammation caused by an inflammation disorder or symptoms thereof. Pharmaceutical compositions comprising the compound are also provided. Furthermore, methods are provided for reducing inflammation and/or inhibiting mPGES-1. The methods can comprise administering an effective amount of the composition to a subject.

  本研究提供了可抑制微粒体前列腺素 E 合酶-1（mPGES-1）的化合物和组合物。这些化合物和组合物可以减轻受试者的炎症，如炎症性疾病引起的炎症或其症状。还提供了包含该化合物的药物组合物。此外，还提供了减轻炎症和/或抑制 mPGES-1 的方法。这些方法可包括向受试者施用有效量的组合物。
• Arylcyanoacrylamides as inhibitors of the Dengue and West Nile virus proteases
  作者：Christoph Nitsche、Christian Steuer、Christian D. Klein

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.10.061

  日期：2011.12

  The 3-aryl-2-cyanoacrylamide scaffold was designed as core pharmacophore for inhibitors of the Dengue and West Nile virus serine proteases (NS2B-NS3). A total of 86 analogs was prepared to study the structure-activity relationships in detail. Thereby, it turned out that the electron density of the aryl moiety and the central double bond have a crucial influence on the activity of the compounds, whereas the influence of substituents of the amide residue is less relevant. The para-hydroxy substituted analog was found to be the most potent inhibitor in this series with a K(i)-value of 35.7 mu M at the Dengue and 44.6 mu M at the West Nile virus protease. The aprotinin competition assay demonstrates a direct interaction of the inhibitor molecule with active centre of the Dengue virus protease. The target selectivity was studied in a counterscreen with thrombin and found to be 2.8:1 in favor of DEN protease and 2.3:1 in favor of WNV protease, respectively. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.