Methyl 5-(2-phenylethyl)-1,3-oxazole-4-carboxylate | 81658-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Methyl 5-(2-phenylethyl)-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 81658-19-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: NCYYAYWKDZDFBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5-(2-phenylethyl)-1,3-oxazole-4-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-(2-苯基乙基)-1,3-二氢咪唑-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 2-mercapto-4-substituted imidazole derivatives with antiinflammatory properties.

  摘要：

  通过 C-酰基氨基甲酯（4）与硫氰酸钾的反应，合成了各种 2-巯基-4-取代的-5-咪唑羧酸盐（5）。咪唑羧酸盐（5）水解后再脱羧，可得到 2-巯基-4-取代的咪唑（8），收率很高。此外，氨基酮（9）与硫氰酸钾反应也可直接得到咪唑（8）。这些化合物（8）对卡拉胶诱导的大鼠爪水肿具有抗炎活性。在测试的化合物中，2-巯基-4-（3-噻吩基）咪唑（8r）的治疗指数值最高，与甲灭酸的治疗指数值相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2536
• 作为产物：
  描述：

  异腈基乙酸甲酯 、 3-苯基丙酸 在 叠氮磷酸二苯酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到Methyl 5-(2-phenylethyl)-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机合成的新方法和试剂22，叠氮基磷酸二苯酯1，用于异氰酸酯甲酯与羧酸的c-酰化反应的试剂

  摘要：

  叠氮基磷酸二苯酯（DPPA）可有效用于异氰基乙酸甲酯与羧酸的直接C-酰化反应，得到4-甲氧基羰基恶唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86794-5

文献信息

• Bicyclic pyrrolyl amides as glucogen phosphorylase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030232875A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Heterocyclic amide derivatives, of formula (I): wherein —X-Y-Z- is selected from —S—CR 4 ═CR 5 —, —CR 4 ═CR 5 —S—, —O—CR 4 ═CR 5 —, —CR 4 ═CR 5 —O—, —N═CR 4 —S—, —S—CR 4 ═N—, —NR 6 —CR 4 ═CR 5 — and —CR 4 ═CR 5 —NR 6 —; or a pharmaceutically acceptable salt or an in vivo hydrolysable ester thereof; (with provisos); possess glycogen phosphorylase inhibitory activity and accordingly have value in the treatment of disease states associated with increased glycogen phosphorylase activity. Processes for the manufacture of said heterocyclic amide derivatives and pharmaceutical compositions containing them are described.

  杂环酰胺衍生物的化学式（I）：其中—X-Y-Z-选择自—S—CR4═CR5—，—CR4═CR5—S—，—O—CR4═CR5—，—CR4═CR5—O—，—N═CR4—S—，—S—CR4═N—，—NR6—CR4═CR5—和—CR4═CR5—NR6—；或其药学上可接受的盐或体内可水解酯；（附带条件）；具有糖原磷酸化酶抑制活性，因此在治疗与糖原磷酸化酶活性增加相关的疾病状态中具有价值。描述了制备所述杂环酰胺衍生物和含有它们的药物组合物的方法。
• MAEDA, SADAO;SUZUKI, MAMORU;IWASAKI, TAMEO;MATSUMOTO, KAZUO;IWASAWA, YOSH+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 7, 2536-2543
  作者：MAEDA, SADAO、SUZUKI, MAMORU、IWASAKI, TAMEO、MATSUMOTO, KAZUO、IWASAWA, YOSH+

  DOI：——

  日期：——
• BICYCLIC PYRROLYL AMIDES AS GLUCOGEN PHOSPHORYLASE INHIBITORS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1317459B1

  公开（公告）日：2004-04-07
• New methods and reagents in organic synthesis, 22,1 diphenyl phosphorazidate as a reagent for c-acylation of methyl isocyanoacetate with carboxylic acids
  作者：Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86794-5

  日期：1982.1

  Diphenyl phosphorazidate (DPPA) can be used efficiently for the direct C-acylation of methyl isocyanoacetate with carboxylic acids, giving 4-methoxycarbonyloxazoles.

  叠氮基磷酸二苯酯（DPPA）可有效用于异氰基乙酸甲酯与羧酸的直接C-酰化反应，得到4-甲氧基羰基恶唑。
• Syntheses of 2-mercapto-4-substituted imidazole derivatives with antiinflammatory properties.
  作者：SADAO MAEDA、MAMORU SUZUKI、TAMEO IWASAKI、KAZUO MATSUMOTO、YOSHIO IWASAWA

  DOI：10.1248/cpb.32.2536

  日期：——

  Various 2-mercapto-4-substituted-5-imidazolecarboxylates (5) were synthesized by the reaction of C-acylamino acid methyl esters (4) with potassium thiocyanate. Hydrolysis followed by decarboxylation of the imidazole carboxylates (5) gave 2-mercapto-4-substituted imidazoles (8) in good yields. Furthermore, the imidazoles (8) were also directly obtained by the reaction of aminoketones (9) with potassium thiocyanate. These compounds (8) exhibited antiinflammatory activities against carrageenan-induced rat paw edema. Among the compounds tested, 2-mercapto-4-(3-thienyl) imidazole (8r) showed the best therapeutic index value, giving a value comparable to that of mefenamic acid.

  通过 C-酰基氨基甲酯（4）与硫氰酸钾的反应，合成了各种 2-巯基-4-取代的-5-咪唑羧酸盐（5）。咪唑羧酸盐（5）水解后再脱羧，可得到 2-巯基-4-取代的咪唑（8），收率很高。此外，氨基酮（9）与硫氰酸钾反应也可直接得到咪唑（8）。这些化合物（8）对卡拉胶诱导的大鼠爪水肿具有抗炎活性。在测试的化合物中，2-巯基-4-（3-噻吩基）咪唑（8r）的治疗指数值最高，与甲灭酸的治疗指数值相当。