4-(2-苯基乙基)-1,3-二氢咪唑-2-硫酮 | 93103-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 4-(2-苯基乙基)-1,3-二氢咪唑-2-硫酮
• 英文名称: (4-phenylethyl)-2-mercaptoimidazole
• 英文别名: 4-(2-phenylethyl)-1,3-dihydroimidazole-2-thione
• CAS: 93103-25-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂S
• 分子量: 204.296
• InChiKey: REPWWADKXMIAHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186 °C
• 沸点：
  331.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 5-(2-phenylethyl)-1,3-oxazole-4-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-(2-苯基乙基)-1,3-二氢咪唑-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 2-mercapto-4-substituted imidazole derivatives with antiinflammatory properties.

  摘要：

  通过 C-酰基氨基甲酯（4）与硫氰酸钾的反应，合成了各种 2-巯基-4-取代的-5-咪唑羧酸盐（5）。咪唑羧酸盐（5）水解后再脱羧，可得到 2-巯基-4-取代的咪唑（8），收率很高。此外，氨基酮（9）与硫氰酸钾反应也可直接得到咪唑（8）。这些化合物（8）对卡拉胶诱导的大鼠爪水肿具有抗炎活性。在测试的化合物中，2-巯基-4-（3-噻吩基）咪唑（8r）的治疗指数值最高，与甲灭酸的治疗指数值相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2536

文献信息

• 2-mercaproimidazole dopamine-.beta.-hydroxylase inhibitors
  申请人：SmithKline Beckman Corporation

  公开号：US04798843A1

  公开（公告）日：1989-01-17

  Potent dopamine-.beta.-hydroxylase inhibitors having the Formula ##STR1## that are useful to inhibit dopamine-.beta.-hydroxylase activity, pharmaceutial compositions including these inhibitors, and methods of using these inhibitors to inhibit dopamine-.beta.-hydroxylase activity in mammals. Also disclosed are novel intermediates useful in preparing the presently invented inhibitors.

  具有以下公式的有效多巴胺-β-羟化酶抑制剂，可用于抑制多巴胺-β-羟化酶活性，包括这些抑制剂的药物组合物，以及使用这些抑制剂来抑制哺乳动物体内多巴胺-β-羟化酶活性的方法。还披露了用于制备目前发明的抑制剂的新颖中间体。
• Dopamine-beta-hydroxylase inhibitors
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0302603A1

  公开（公告）日：1989-02-08

  Compounds of formula (I): in which X is H, F, Cl, Br, C₁₋₄alkyl, CN, NO₂, SO₂NH₂, COOH, OH, CHO, C₁₋₄alkoxy, CH₂OH, CH₂OC₁₋₄alkyl, CF₃, C₂F₅, C₃F₇, SO₂CH₃, SO₂CF₃, or CO₂CaH2a+1 wherein a is 1-5, or any accessible combination thereof of up to 5 substituents; R is H or C₁₋₄alkyl; and n is 0-5; and salts thereof, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy as inhibitors of dopamine-β-hydroxylase activity.

  式 (I) 的化合物： 其中 X 是 H、F、Cl、Br、C₁₋₄alkyl、CN、NO₂、SO₂NH₂、COOH、OH、CHO、C₁₋₄alkoxy、CH₂OH、CH₂OC₁₋₄alkyl、CF₃、C₂F₅、C₃F₇、SO₂CH₃、SO₂CF₃、或 CO₂CaH2a+1，其中 a 为 1-5 个取代基，或最多 5 个取代基的任何可获得的组合；R是H或C₁₋₄烷基；n是0-5；以及它们的盐、它们的制备工艺、含有它们的药物组合物和它们在治疗中作为多巴胺-β-羟化酶活性抑制剂的用途。
• MAEDA, SADAO;SUZUKI, MAMORU;IWASAKI, TAMEO;MATSUMOTO, KAZUO;IWASAWA, YOSH+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 7, 2536-2543
  作者：MAEDA, SADAO、SUZUKI, MAMORU、IWASAKI, TAMEO、MATSUMOTO, KAZUO、IWASAWA, YOSH+

  DOI：——

  日期：——
• US4798843A
  申请人：——

  公开号：US4798843A

  公开（公告）日：1989-01-17
• Syntheses of 2-mercapto-4-substituted imidazole derivatives with antiinflammatory properties.
  作者：SADAO MAEDA、MAMORU SUZUKI、TAMEO IWASAKI、KAZUO MATSUMOTO、YOSHIO IWASAWA

  DOI：10.1248/cpb.32.2536

  日期：——

  Various 2-mercapto-4-substituted-5-imidazolecarboxylates (5) were synthesized by the reaction of C-acylamino acid methyl esters (4) with potassium thiocyanate. Hydrolysis followed by decarboxylation of the imidazole carboxylates (5) gave 2-mercapto-4-substituted imidazoles (8) in good yields. Furthermore, the imidazoles (8) were also directly obtained by the reaction of aminoketones (9) with potassium thiocyanate. These compounds (8) exhibited antiinflammatory activities against carrageenan-induced rat paw edema. Among the compounds tested, 2-mercapto-4-(3-thienyl) imidazole (8r) showed the best therapeutic index value, giving a value comparable to that of mefenamic acid.

  通过 C-酰基氨基甲酯（4）与硫氰酸钾的反应，合成了各种 2-巯基-4-取代的-5-咪唑羧酸盐（5）。咪唑羧酸盐（5）水解后再脱羧，可得到 2-巯基-4-取代的咪唑（8），收率很高。此外，氨基酮（9）与硫氰酸钾反应也可直接得到咪唑（8）。这些化合物（8）对卡拉胶诱导的大鼠爪水肿具有抗炎活性。在测试的化合物中，2-巯基-4-（3-噻吩基）咪唑（8r）的治疗指数值最高，与甲灭酸的治疗指数值相当。