2,2-dimethylpent-4-yne-1,3-diol | 89897-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethylpent-4-yne-1,3-diol
• 英文别名: 2,2-dimethyl-pent-4-yne-1,3-diol；4,4-Dimethyl-pentin-1-diol-(3,5)；4,4-Dimethylpentin-1-diol-3,5
• CAS: 89897-24-5
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: MXFZAIJIEXAWPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-56 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  236.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethylpent-4-yne-1,3-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.67h， 生成 tert-butyl 5-benzyloxy-3-hydroxy-4,4-dimethylhept-6-ynoate
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Deoxyfusapyrone. 1. An Approach to the Pyrone Moiety

  摘要：

  An effective synthesis of the C1-C10 component of deoxyfusapyrone has been achieved that will allow for the synthesis of both the (R) and (S) form of the C-8 chiral center starting from optically pure (+)- and (-)-3,3-dimethyl-2-hydroxy-gammalactone (pantolactone).

  DOI：

  10.1021/jo0204707
• 作为产物：
  描述：

  4-ethynyl-2-(4-methoxyphenyl)-5,5-dimethyl[1,3]dioxane 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以4.19 g的产率得到2,2-dimethylpent-4-yne-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Deoxyfusapyrone. 1. An Approach to the Pyrone Moiety

  摘要：

  An effective synthesis of the C1-C10 component of deoxyfusapyrone has been achieved that will allow for the synthesis of both the (R) and (S) form of the C-8 chiral center starting from optically pure (+)- and (-)-3,3-dimethyl-2-hydroxy-gammalactone (pantolactone).

  DOI：

  10.1021/jo0204707

文献信息

• Distinct Chemoselectivities in the Platinum-Catalyzed 1,2-Carboalkoxylations of 5-Alkoxypent-1-yn-3-ol Derivatives
  作者：Chun-Ming Ting、Chiou-Dong Wang、Rupsha Chaudhuri、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ol2002144

  日期：2011.4.1

  derivatives 5 produces 2,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexanes 6; the mechanism is postulated to involve a hydroxyl-triggered [3.3]-sigmatropic allyl rearrangement. As the same catalysis is extensible to their tertiary alcohol analogues 7, distinct dihydrofuranyl alcohols 8 were obtained through a [3.3]-allyl rearrangement that is not assisted by the hydroxyl group.

  报道了炔烃的两种不同的Pt催化的碳烷氧基化。5-烷氧基戊-1-yn-3-ol衍生物5的环异构化产生2，6-二氧杂双环[3.1.0]己烷6。推测该机理涉及羟基触发的[3.3]-σ烯丙基重排。由于相同的催化作用可扩展至它们的叔醇类似物7，因此通过[3.3]烯丙基重排获得了独特的二氢呋喃醇8，该羟基不受羟基的辅助。
• Favorskaya,T.A.; Portnyagin,Yu.M., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 1057 - 1060
  作者：Favorskaya,T.A.、Portnyagin,Yu.M.

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis of Deoxyfusapyrone. 1. An Approach to the Pyrone Moiety
  作者：Michael G. Organ、Junquan Wang

  DOI：10.1021/jo0204707

  日期：2002.11.1

  An effective synthesis of the C1-C10 component of deoxyfusapyrone has been achieved that will allow for the synthesis of both the (R) and (S) form of the C-8 chiral center starting from optically pure (+)- and (-)-3,3-dimethyl-2-hydroxy-gammalactone (pantolactone).