p-nitrobenzylidenecyanoacetamide | 55629-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: p-nitrobenzylidenecyanoacetamide
• 英文别名: 2-Cyano-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enamide
• CAS: 55629-54-4
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₃
• 分子量: 217.184
• InChiKey: VIDRAZPPCGWQKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzylidenecyanoacetamide 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  El-Deek, M.; Hassan, M. A.; El-Hamshary, S., Journal of the Indian Chemical Society, 1980, vol. 57, p. 1104 - 1105

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 N-甲基吖啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 p-nitrobenzylidenecyanoacetamide
  参考文献：
  名称：

  一种简便的实验方法，用于确定极化烯烃在乙腈中的氢化物亲和力。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600536

文献信息

• Cascade Synthesis of 2-Cyanoacrylamides through Deacetalization and/or Knoevenagel Condensation followed by Selective Monohydration of Acetals and Aldehydes over Solid Acid Ferrites
  作者：Sumit B. Kamble、Chandrashekhar V. Rode

  DOI：10.1002/cctc.201600426

  日期：2016.8.22

  involving deacetalization and/or Knoevenagel condensation followed by selective monohydration of nitriles starting from acetals (5) and aldehydes (2) with malononitrile (3). A series of aldehydes, dimethyl and diethyl acetals, along with some heterocyclic aldehydes were successfully transformed to 2‐cyanoacrylamides with >95 % yields. TEM images confirmed the coating of the PVP over nanosized Fe3O4

  提出了一种新的生物活性2-氰基丙烯酰胺级联合成的方案（1）。该反应在回流条件下，在AcOH-H 2 O介质中，通过一种新型的可磁性回收的固体酸复合物进行，该复合物是氧化铁，聚（乙烯基吡咯烷酮）和磷钨酸（Fe 3 O 4 / PVP-PWA）。通过单中心布朗斯台德酸催化的级联反应（包括脱缩醛和/或Knoevenagel缩合反应，然后由乙缩醛（5）和醛（2）与丙二腈（3）选择性地单水合腈），可以促进这种转化。）。一系列醛，二甲基和二乙基乙缩醛以及一些杂环醛已成功转化为2-氰基丙烯酰胺，收率> 95％。TEM图像证实了PVP在纳米Fe 3 O 4上的涂层。NOESY实验证明了2-苄叉基丙二腈（4）立体选择性单水合为E异构体。由于使用了缩醛和醛，因此该催化剂具有磁性，因此可以有效地循环使用七次。
• Determination of Thermodynamic Affinities of Various Polar Olefins as Hydride, Hydrogen Atom, and Electron Acceptors in Acetonitrile
  作者：Ying Cao、Song-Chen Zhang、Min Zhang、Guang-Bin Shen、Xiao-Qing Zhu

  DOI：10.1021/jo4010926

  日期：2013.7.19

  thermodynamic affinities of the hydrogen adducts of the polar olefins (XH•) obtaining electrons in acetonitrile were determined using titration calorimetry and electrochemical methods. The pure C═C π-bond heterolytic and homolytic dissociation energies of the polar olefins (X) in acetonitrile and the pure C═C π-bond homolytic dissociation energies of the radical anions of the polar olefins (X•–) in acetonitrile

  合成了一系列具有各种典型结构（X）的69种极性烯烃，并获得了氢化物阴离子，氢原子和电子的极性烯烃的热力学亲和力（以摩尔焓变或标准氧化还原电势定义）。利用滴定热法和电化学法测定了极性烯烃（X •–）的质子和氢原子的自由基阴离子的热力学亲和力和极性烯烃（XH •）的电子在乙腈中的电子的热力学亲和力。方法。极性烯烃的纯C═Cπ键杂化和均解离能（X）和乙腈中极性烯烃（X •–）的自由基阴离子的纯C═Cπ键均解离能。使用Hammett线性自由能关系研究了远程取代基对极性烯烃及其相关反应中间体的六个热力学亲和力的影响；结果表明，哈米特线性自由能关系在六个化学和电化学过程中均成立。这项工作中公开的信息不仅可以弥补烯烃作为一类非常重要的有机不饱和化合物的化学热力学的空白，而且可以极大地促进烯烃化学和应用的快速发展。
• Chitosan as a biodegradable heterogeneous catalyst for Knoevenagel condensation between benzaldehydes and cyanoacetamide
  作者：Nagaraj Anbu、Raju Maheswari、Vimali Elamathi、Perumal Varalakshmi、Amarajothi Dhakshinamoorthy

  DOI：10.1016/j.catcom.2020.105954

  日期：2020.4

  A natural biopolymer chitosan is being employed as heterogeneous solid base catalyst for the Knoevenagel condensation reaction between benzaldehyde and cyanoacetamide under mild reaction conditions. This reaction offers the direct synthesis of condensation product with two functional groups that can readily be functionalized. The biopolymer is used for five cycles with no decrease in activity and hot

  天然生物聚合物壳聚糖被用作多相固体碱催化剂，用于在温和的反应条件下苯甲醛和氰基乙酰胺之间的Knoevenagel缩合反应。该反应提供具有两个官能团的缩合产物的直接合成，所述两个官能团可以容易地被官能化。该生物聚合物用于五个循环而没有活性降低，并且热过滤测试证明了反应的异质性。该策略的一些显着特征包括催化剂的生物降解性，高催化剂稳定性，温和的反应条件和广泛的底物范围。粉末X射线衍射（XRD）证明，即使经过反复循环，结构完整性也得以保留。
• Microwave Assisted Knoevenagel Condensation Using Sodium Fluoride and Lithium Chloride as Catalysts Under Solvent-Free Conditions
  作者：K. Mogilaiah、M. Prashanthi、G. Randheer Reddy、Ch. Srinivas Reddy、N. Vasudeva Reddy

  DOI：10.1081/scc-120021512

  日期：2003.1.7

  Abstract Microwave assisted Knoevenagel condensation of aromatic aldehydes 1 with active methylene compounds 2 under solvent free conditions to prepare arylidene compounds 3 in excellent yields using cheap and readily available NaF and LiCI as catalysts has been described.

  摘要 微波辅助芳香醛 1 与活性亚甲基化合物 2 在无溶剂条件下进行 Knoevenagel 缩合，以使用廉价且容易获得的 NaF 和 LiCl 作为催化剂以优异的收率制备亚芳基化合物 3。
• Synthesis and Reactions of Some New Thiazolylpyrazole Derivatives and Related Compounds
  作者：Amer Anwar Amer

  DOI：10.1080/10426500801963608

  日期：2008.8.4

  2-7 were prepared from the reaction of 2-hydrazino-4-phenylthiazole (1) with yielidenenitriles; S,S- or N, S-acetals or ethoxymethylenemalononitrile. 5-Amino-1-(4-phenyl-thiazol-2-yl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile (7) reacted with phenyl isothiocyanate, carbon disulphide, formic acid, and formamide to furnish the pyrazolopyrimidines 8, 9, 16, and 17, respectively. Reaction of compound 7 with malononitrile

  噻唑基吡唑 2-7 是由 2-肼基-4-苯基噻唑 (1) 与亚芳基腈反应制备的；S,S-或N,S-缩醛或乙氧基亚甲基丙二腈。5-氨基-1-(4-苯基-噻唑-2-基)-1H-吡唑-4-甲腈 (7) 与异硫氰酸苯酯、二硫化碳、甲酸和甲酰胺反应，得到吡唑并嘧啶 8、9、16 , 和 17，分别。化合物7与丙二腈反应得到吡唑并吡啶10，而其与乙酸酐、乙酰氯、硫酸和原甲酸三乙酯反应分别得到噻唑基吡唑12、13、15和18。