Tris(ethynyl)methyl alcohol | 27410-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Tris(ethynyl)methyl alcohol
• 英文别名: tris(ethynyl)carbinol；triethynyl methanol；3-ethynyl-penta-1,4-diyn-3-ol；3-Ethynylpenta-1,4-diyn-3-ol
• CAS: 27410-30-6
• 化学式: C₇H₄O
• 分子量: 104.108
• InChiKey: GZIUHUAWSKKRLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tris(ethynyl)methyl alcohol 在 sodium azide 、 tris(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol.Cu(I)Cl 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 4,4',4''-(methoxymethanetriyl)tris(1-benzyl-1H-1,2,3-triazole)
  参考文献：
  名称：

  精细可调的三（三唑基）甲烷配体，用于铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应

  摘要：

  据报道，已经准备了一个小的模块式三（三唑基）甲烷配体库，用于铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）。据报道，适用于水性体系的第一代配体，三（1-苄基-1 H -1,1,2,3-三唑-4-基）甲醇（1a）的合成规模为50-100 mmol通过一个阶段性的，对环境无害的程序。设计用于电子微调催化性能和1a衍生醚2c的三（芳基三唑基）甲醇结构（1b，苯基; 1c，对三氟甲基苯基; 1d，对甲氧基苯基）的一步合成程序还报道了设计用于有机溶剂中的CuAAC反应的（OBn）和2d（OMe）。已在六种不同溶剂（水，己烷，甲苯，二氯甲烷，四氢呋喃和乙腈）中苯乙炔与苄基叠氮化物的反应中测试了整套配体（1a–d，2c–d），并进行了鉴定的1B，1C和2C的配位体描绘的最高耐受所考虑的家庭内的溶剂的极性的变化。配体1b–d和2c在小系列炔烃与叠氮化物在两种截然不同的反应介质中环加成反应中的比较性能（1：1）已经研究了叔丁基/

  DOI：

  10.1002/adsc.201300887
• 作为产物：
  描述：

  tris(trimethylsilylethynyl)methanol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Tris(ethynyl)methyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  高活性和磁性可回收的Tris（triazolyl）-CuI催化剂，用于炔-叠氮化物环加成反应

  摘要：

  纳米颗粒支撑的三（三唑基）-CuBr的制备非常容易，通过TEM光谱法测得的直径约为25 nm，并在铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应中评估了其催化活性。在最初的实验中，室温下（25°C），0.5 mol％的负载量成功地促进了叠氮化物和苯乙炔之间的CuAAC反应。在此过程中，氧化铁纳米颗粒负载的三（三唑基）-CuBr表现出良好的单分散性，出色的可回收性和出色的可重复使用性。实际上，它是通过使用外部磁体简单地收集并从反应介质中分离出来的，然后用于另外五个催化循环，而不会明显丧失催化活性。第一个循环的电感耦合等离子体（ICP）分析表明，从催化剂浸出到反应介质中的铜量可以忽略不计（1.5 ppm）。通过检查底物的范围，发现该方法可以成功地扩展到各种有机叠氮化物和炔烃，也可以通过涉及苄基溴化物，炔烃和钠的级联反应应用于三唑的一锅法合成叠氮化物。此外，该催化剂被证明是用于合成烯丙基和TEG端基（TEG

  DOI：

  10.1002/chem.201304536

文献信息

• A Highly Active and Magnetically Recoverable Tris(triazolyl)-Cu^ICatalyst for Alkyne-Azide Cycloaddition Reactions
  作者：Dong Wang、Laetitia Etienne、María Echeverria、Sergio Moya、Didier Astruc

  DOI：10.1002/chem.201304536

  日期：2014.4.1

  Nanoparticle‐supported tris(triazolyl)–CuBr, with a diameter of approximately 25 nm measured by TEM spectroscopy, has been easily prepared, and its catalytic activity was evaluated in the copper‐catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction. In initial experiments, 0.5 mol % loading successfully promoted the CuAAC reaction between benzyl azide and phenylacetylene, in water at room temperature

  纳米颗粒支撑的三（三唑基）-CuBr的制备非常容易，通过TEM光谱法测得的直径约为25 nm，并在铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应中评估了其催化活性。在最初的实验中，室温下（25°C），0.5 mol％的负载量成功地促进了叠氮化物和苯乙炔之间的CuAAC反应。在此过程中，氧化铁纳米颗粒负载的三（三唑基）-CuBr表现出良好的单分散性，出色的可回收性和出色的可重复使用性。实际上，它是通过使用外部磁体简单地收集并从反应介质中分离出来的，然后用于另外五个催化循环，而不会明显丧失催化活性。第一个循环的电感耦合等离子体（ICP）分析表明，从催化剂浸出到反应介质中的铜量可以忽略不计（1.5 ppm）。通过检查底物的范围，发现该方法可以成功地扩展到各种有机叠氮化物和炔烃，也可以通过涉及苄基溴化物，炔烃和钠的级联反应应用于三唑的一锅法合成叠氮化物。此外，该催化剂被证明是用于合成烯丙基和TEG端基（TEG
• Carbon network building blocks: triethynyl methanol and derivatives
  作者：Albert H. Alberts、Hans Wynberg

  DOI：10.1039/c39880000748

  日期：——

  Triethynyl methanol, a key intermediate in the synthesis of carbon nets, and some derivatives have been synthesized by oxidation of the corresponding secondary alcohol and reaction with lithio(trimethylsilyl)acetylene.

  三乙炔基甲醇是碳网合成中的关键中间体，它的一些衍生物是通过氧化相应的仲醇并与硫代（三甲基甲硅烷基）乙炔反应合成的。
• Synthesis of 3-substituted 1,4-pentadiyn-3-ols
  作者：R. D. Dillard、D. E. Pavey

  DOI：10.1021/jo00805a003

  日期：1971.3
• Stable carbocations. 279. Carbon-13 NMR spectroscopic study of .gamma.-substituted tris(ethynyl)methyl cations
  作者：George A. Olah、Ramesh Krishnamurti、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1021/jo00311a029

  日期：1990.11
• ALBERTS, ALBERT H.;WYNBERG, HANS, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 11, 748-749
  作者：ALBERTS, ALBERT H.、WYNBERG, HANS

  DOI：——

  日期：——