4,4',4''-(methoxymethanetriyl)tris(1-benzyl-1H-1,2,3-triazole) | 1448005-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4',4''-(methoxymethanetriyl)tris(1-benzyl-1H-1,2,3-triazole)
• 英文别名: 1-Benzyl-4-[bis(1-benzyltriazol-4-yl)-methoxymethyl]triazole；1-benzyl-4-[bis(1-benzyltriazol-4-yl)-methoxymethyl]triazole
• CAS: 1448005-23-9
• 化学式: C₂₉H₂₇N₉O
• 分子量: 517.593
• InChiKey: YDDSHGGLASRREZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4',4''-(methoxymethanetriyl)tris(1-benzyl-1H-1,2,3-triazole) 、 copper(l) chloride 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到4,4',4''-(methoxymethanetriyl)tris(1-benzyl-1H-1,2,3-triazole)*CuCl
  参考文献：
  名称：

  精细可调的三（三唑基）甲烷配体，用于铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应

  摘要：

  据报道，已经准备了一个小的模块式三（三唑基）甲烷配体库，用于铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）。据报道，适用于水性体系的第一代配体，三（1-苄基-1 H -1,1,2,3-三唑-4-基）甲醇（1a）的合成规模为50-100 mmol通过一个阶段性的，对环境无害的程序。设计用于电子微调催化性能和1a衍生醚2c的三（芳基三唑基）甲醇结构（1b，苯基; 1c，对三氟甲基苯基; 1d，对甲氧基苯基）的一步合成程序还报道了设计用于有机溶剂中的CuAAC反应的（OBn）和2d（OMe）。已在六种不同溶剂（水，己烷，甲苯，二氯甲烷，四氢呋喃和乙腈）中苯乙炔与苄基叠氮化物的反应中测试了整套配体（1a–d，2c–d），并进行了鉴定的1B，1C和2C的配位体描绘的最高耐受所考虑的家庭内的溶剂的极性的变化。配体1b–d和2c在小系列炔烃与叠氮化物在两种截然不同的反应介质中环加成反应中的比较性能（1：1）已经研究了叔丁基/

  DOI：

  10.1002/adsc.201300887
• 作为产物：
  描述：

  tris(trimethylsilylethynyl)methanol 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 4,4',4''-(methoxymethanetriyl)tris(1-benzyl-1H-1,2,3-triazole)
  参考文献：
  名称：

  三苯甲基阳离子的三唑基类似物

  摘要：

  由三（3-苄基-三唑-5-基）甲醇本身生成的三（3-苄基-三唑-5-基）碳鎓阳离子，三苯甲基阳离子的杂环类似物，本身由Cu（I）-生成在三氟乙酸酐存在下，苄基叠氮化物与三乙炔基甲醇催化的惠斯根反应通过与各种O-，N-，S-和C-亲核试剂的选择性S N 1反应来证明，从而以中等至高收率提供了相应的三唑基甲烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.138

文献信息

• Heterogeneous Olefin Aziridination Reactions Catalyzed by Polymer‐Bound Tris(triazolyl)methane Copper Complexes
  作者：Manuel R. Rodríguez、Francisco Molina、Pablo Etayo、Miquel A. Pericàs、Pedro J. Pérez、M. Mar Díaz‐Requejo

  DOI：10.1002/ejic.202100526

  日期：2021.9.24

  Efficient olefin aziridination has been achieved with a tris(triazolyl)methane copper catalyst supported onto polystyrene. Aryl, alkyl and methoxycarbonyl-substituted olefins are converted into N-tosylaziridines in good to high yields. The solid catalyst is readily separated by filtration and recycled, allowing its reuse with no significant loss of the catalytic activity.

  用负载在聚苯乙烯上的三（三唑基）甲烷铜催化剂实现了有效的烯烃氮丙啶化。芳基、烷基和甲氧基羰基取代的烯烃以良好至高产率转化为N-甲苯磺酰基氮丙啶。固体催化剂很容易通过过滤分离和回收，允许其重复使用而不会显着降低催化活性。
• Oxidative Hydrophenylation of Ethylene Using a Cationic Ru(II) Catalyst: Styrene Production with Ethylene as the Oxidant
  作者：Xiaofan Jia、J. Brannon Gary、Shaojin Gu、Thomas R. Cundari、T. Brent Gunnoe

  DOI：10.1002/ijch.201700099

  日期：2017.11

  [(MeOTTM)Ru[P(OCH2)3CEt](NCMe)Ph][BAr′4] (0.86 V) and [(HC(pz5)3)Ru[P(OCH2)3CEt](NCMe)Ph][BAr′4] (0.82 V) (HC(pz5)3=tris(5‐methyl‐pyrazolyl)methane) are nearly identical. Since catalytic conversion of ethylene and benzene by [(HC(pz5)3)Ru[P(OCH2)3CEt](NCMe)Ph][BAr′4] is known to selectively produce ethylbenzene, the formation of styrene using [(MeOTTM)Ru[P(OCH2)3CEt](NCMe)Ph][BAr′4] is attributed to the substituents

  的配合物[（MeOTTM）的Ru（P（OCH 2）3 CET）（NCMe）PH] [巴' 4 ]（MeOTMM = 4,4' ，4 '' - （methoxymethanetriyl） -三（1-苄基-1H- 1,2,3-三唑），酒吧' 4 =四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸盐）被用于乙烯的催化hydrophenylation以产生苯乙烯和乙苯。苯乙烯对乙苯的选择性随乙烯压力的变化而变化，用三（1-苯基-1H-1,1,2,3-三唑-4-4-基）甲醇代替MeOTTM配体会降低对苯乙烯的选择性。根据1 H NMR光谱法和GC-MS的测定，对于苯乙烯的生产，乙烯充当生成乙烷的氧化剂。[（MeOTTM）Ru [P（OCH 2）3的Ru（III / II）势CET（NCMe）PH] [巴' 4 ]（0.86 V）和[（HC（PZ 5）3）的Ru [P（OCH 2）3 CET（NCMe）PH] [巴'