2-(4-iodophenoxy)acetophenone | 20143-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-iodophenoxy)acetophenone
• 英文别名: ω-p-Iodphenoxy-acetophenon；α-<4-Iod-phenoxy>-acetophenon；2-(4-iodo-phenoxy)-1-phenyl-ethanone；2-(4-Jod-phenoxy)-1-phenyl-aethanon；2-(4-Iodophenoxy)-1-phenylethanone
• CAS: 20143-55-9
• 化学式: C₁₄H₁₁IO₂
• mdl: MFCD01798418
• 分子量: 338.145
• InChiKey: XXSNTMYVYFDZSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103 °C
• 沸点：
  429.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.599±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 2-(4-iodophenoxy)acetophenone 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以71%的产率得到3-(4-iodophenoxy)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  木素模型催化2-氨基氮杂氮杂芳烃的氧化环化反应，无金属合成3-苯氧基咪唑并杂环

  摘要：

  † YC和SW为这项工作做出了同等贡献 作为专题“现代耦合方法及其在综合中的战略应用”的一部分发布 抽象的 开发了木质素模型2-苯氧基乙酰苯酮对2-氨基吡啶和2-氨基苯并噻唑的无金属催化氧化环化反应，其中廉价的碘用作催化​​剂，叔丁基过氧化氢（TBHP）作为氧化剂。该反应在空气气氛下顺利进行，分别以中等至良好的产率产生有价值的3-苯氧基咪唑并[ 1,2- a ]吡啶和3-苯氧基苯并[ d ]咪唑并[2,1- b ]噻唑。 开发了木质素模型2-苯氧基乙酰苯酮对2-氨基吡啶和2-氨基苯并噻唑的无金属催化氧化环化反应，其中廉价的碘用作催化​​剂，叔丁基过氧化氢（TBHP）作为氧化剂。该反应在空气气氛下顺利进行，分别以中等至良好的产率产生有价值的3-苯氧基咪唑并[ 1,2- a ]吡啶和3-苯氧基苯并[ d ]咪唑并[2,1- b ]噻唑。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610139
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯酚 、 sodium ethanolate 、 alpha-氯乙酰苯 在 乙醇 作用下， 生成 2-(4-iodophenoxy)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  CXLI —碘酚的氯化。第四部分氯对对碘苯酚衍生物的作用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9310001103

文献信息

• 一种C-3位氧取代的咪唑杂环化合物的制备 方法
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN106946875B

  公开（公告）日：2019-05-17

  本发明涉及一种如式(1)或式(2)或式(3)所示的化合物的合成方法，具体为将邻氨基氮杂环化合物、2‑氧基苯乙酮衍生物、过渡金属盐催化剂置于有机溶剂中，于含氧氛围下加热反应，反应结束后，反应液经后处理得到式(1)或式(2)或式(3)所示的化合物；所述2‑氨基杂环化合物为2‑氨基吡啶类化合物或2‑氨基苯并[d]噻唑类化合物或1‑氨基异喹啉。本发明合成方法，操作简单，反应条件温和，副产物仅为水，反应收率高，最高达到了97％，合成的两种杂环类化合物都具有药理性，可作为药物的重要前体。
• Copper-Catalyzed Oxidative Cyclization of 2-Amino-azaarenes with Lignin Models: Synthesis of 3-Phenoxy Imidazo Heterocycles
  作者：Jian Zhang、Xiunan Lu、Tingyan Li、Shanlu Wang、Guofu Zhong

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00480

  日期：2017.5.19

  A catalytic oxidative cyclization of 2-amino-pyridines or 2-aminobenzothiazole with 2-phenoxyacetophe-nones (a kind of lignin platform compound) was developed, efficiently providing valuable 3-phenoxy imidazo [1,2-a]-pyridines or 3-phenoxy benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazoles. The reaction was realized under oxygen by simply using inexpensive CuI as the catalyst.