(4aR,8S,8aS)-4a,8-dimethyl-2,3,4,5,8,8a-hexahydronaphthalen-1-one | 138163-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,8S,8aS)-4a,8-dimethyl-2,3,4,5,8,8a-hexahydronaphthalen-1-one
• CAS: 138163-64-1；138163-65-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: KFKXLNGPZIVILK-WCQGTBRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,8S,8aS)-4a,8-dimethyl-2,3,4,5,8,8a-hexahydronaphthalen-1-one 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (4aR,8S,8aR)-4a,8-dimethyl-2,3,4,5,8,8a-hexahydronaphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  高压-路易斯酸催化的3-甲基环己-2-烯-1-酮的狄尔斯-阿德反应。顺式和Tras甲基化八角酮的直接路线。

  摘要：

  通过与EtAlCl 2作为路易斯酸结合使用高压，可以实现3-甲基环己-2-烯-1-酮与简单的无环二烯的狄尔斯-阿尔德反应。这种环加成反应为顺式和反式甲基化的八氢萘酮（萜烯和甾类化合物总合成的前体）提供了最直接的途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80191-8
• 作为产物：
  描述：

  间戊二烯 、 3-甲基-2-环己烯-1-酮 在 二氯乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、1199.99 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 (4aR,8S,8aS)-4a,8-dimethyl-2,3,4,5,8,8a-hexahydronaphthalen-1-one 、 (4aR,8S,8aR)-4a,8-dimethyl-2,3,4,5,8,8a-hexahydronaphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  高压-路易斯酸催化的3-甲基环己-2-烯-1-酮的狄尔斯-阿德反应。顺式和Tras甲基化八角酮的直接路线。

  摘要：

  通过与EtAlCl 2作为路易斯酸结合使用高压，可以实现3-甲基环己-2-烯-1-酮与简单的无环二烯的狄尔斯-阿尔德反应。这种环加成反应为顺式和反式甲基化的八氢萘酮（萜烯和甾类化合物总合成的前体）提供了最直接的途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80191-8

文献信息

• High pressure -Lewis acid catalyzed diels-alder reactions of 3-methylcyclohex-2-en-1-one. A straightforward route to cis and Tras angularly methylated octalones.
  作者：René W.M. Aben、Lucio Minuti、Hans W. Scheeren、Aldo Taticchi

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80191-8

  日期：1991.10

  By the application of high pressure in combination with EtAlCl2 as the Lewis acid, it is possible to achieve Diels-Alder reactions of 3-methylcyclohex-2-en-1-one with simple acyclic dienes. This cycloaddition offers the most straigthforward route to cis and trans angularly methylated octalones, precursors in the total synthesis of terpenes and steroids.

  通过与EtAlCl 2作为路易斯酸结合使用高压，可以实现3-甲基环己-2-烯-1-酮与简单的无环二烯的狄尔斯-阿尔德反应。这种环加成反应为顺式和反式甲基化的八氢萘酮（萜烯和甾类化合物总合成的前体）提供了最直接的途径。