N-(4-isopropylbenzyl)pyridin-2-amine | 5427-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-isopropylbenzyl)pyridin-2-amine
• 英文别名: N-[(4-propan-2-ylphenyl)methyl]pyridin-2-amine
• CAS: 5427-89-4
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂
• mdl: MFCD08690689
• 分子量: 226.321
• InChiKey: WUUODUSRIMIHBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  357.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.266
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 4-异丙基苯甲醇 在 potassium tert-butylate 、 Zn(2-((4-chlorophenyl)diazenyl)-1,10-phenanthroline)Cl₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以92 %的产率得到N-(4-isopropylbenzyl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Zn(II)-催化胺与醇的选择性 N-烷基化，使用氧化还原非无辜偶氮-芳族配体作为电子和氢气库

  摘要：

  我们报告了一种可持续且环保的方法，用于通过醇对各种胺进行选择性N-烷基化，由定义明确的 Zn(II)-催化剂 Zn( L a )Cl 2 ( 1a ) 催化，带有三齿芳基偶氮支架。总共制备了 57 种N-烷基化胺，收率从好到极好，其中 17 种是新的。Zn(II)-催化剂显示出广泛的官能团耐受性，与通过双N合成二烷基化胺相容-二胺的烷基化，并在克级反应中以高产率生产市售药物三苯甲胺和溴铵的前体。控制反应和 DFT 研究表明，在整个催化过程中，偶氮发色团发生电子转移事件，偶氮发色团在中性偶氮、单电子还原偶氮阴离子自由基和双电子还原偶氮形式之间穿梭，充当电子和氢储存器, 使 Zn(II)-催化剂用于N-烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01773

文献信息

• Ruthenium(II)‐(Arene)‐N‐Heterocyclic Carbene Complexes: Efficient and Selective Catalysts for the <i>N</i> ‐Alkylation of Aromatic Amines with Alcohols
  作者：Nazan Kaloğlu、Mathieu Achard、Christian Bruneau、İsmail Özdemir

  DOI：10.1002/ejic.201900191

  日期：2019.6.10

  characterized by 1 H NMR, 13 C NMR and FT-IR spectroscopy techniques. The catalytic activity of the ruthenium complexes has been evaluated with respect to the mono-N-alkylation reactions of aromatic amines with various alcohol derivatives under solvent-free conditions at 120 o C using the borrowing hydrogen strategy.

  一系列不对称的 1,3-二取代苯并咪唑氯化物被合成为 N-杂环卡宾 (NHC) 前体。这些化合物用于合成 [RuCl2(芳烃)(NHC)] 类型的新型钌 (II) 配合物，（芳烃 = η 6-p-伞花烃）。所有化合物的结构均通过 1 H NMR、 13 C NMR 和 FT-IR 光谱技术表征。使用借氢策略，在无溶剂条件下，在 120 o C 下，对芳香胺与各种醇衍生物的单-N-烷基化反应评估了钌配合物的催化活性。
• Benzimidazolium sulfonate ligand precursors and application in ruthenium-catalyzed aromatic amine alkylation with alcohols
  作者：Nazan Kaloglu、Ismail Özdemir、Nevin Gürbüz、Mathieu Achard、Christian Bruneau

  DOI：10.1016/j.catcom.2015.10.028

  日期：2016.1

  New benzimidazolium sulfonate salts have been prepared and fully characterized. They have been associated in situ with [RuCl2(p-cymene)]2 to generate efficient catalytic systems operating at 120 °C under neat conditions in the presence of potassium tert-butylate for selective N-alkylation of primary aromatic amines into secondary amines.

  已经制备并充分表征了新的苯并咪唑磺酸盐。它们已与[RuCl 2（p- cymene）] 2原位缔合，以产生有效的催化体系，在叔丁酸钾存在下于纯条件下在120°C的条件下运行，用于将伯芳族胺选择性N-烷基化为仲胺。 。
• Synthesis, crystal structure, DFT studies and catalytic activity of an N-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4yl-methyl)benzimidazole ruthenium(II) hydrate complex
  作者：Namık Özdemir、Funda Doğan Karabekmez、Emine Özge Karaca、Nevin Gürbüz、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135159

  日期：2023.6

  In this study, the new N-coordinated benzimidazole ruthenium(II) complex was synthesized. The complex was fully characterized by FT-IR, 1H and 13C NMR spectroscopic methods. The molecular structure of the complex has been verified by X-ray crystallography. Besides, theoretical structure and spectroscopic data were obtained using density functional theory (DFT/HSEH1PBE) method with the cc-pVDZ basis

  在这项研究中，合成了新的N配位苯并咪唑钌 (II) 络合物。该络合物通过 FT-IR、1 H 和13 C NMR 光谱方法进行了全面表征。该配合物的分子结构已通过X射线晶体学验证。此外，利用密度泛函理论（DFT/HSEH1PBE）方法获得了理论结构和光谱数据，其中 C、H、N、O 和 Cl 原子为 cc-pVDZ 基组，金属原子为 LANL2DZ 基组，并进行了比较与实验数据。还测试了该络合物在 KOBu t存在下在纯净条件下芳族胺与芳甲基醇的N-烷基化作用。
• Co‐Catalyzed Metal‐Ligand Cooperative Approach for <i>N</i>‐alkylation of Amines and Synthesis of Quinolines via Dehydrogenative Alcohol Functionalization
  作者：Sucheta Mondal、Subhasree Pal、Subhankar Khanra、Santana Chakraborty、Nanda D. Paul

  DOI：10.1002/ejic.202300263

  日期：2023.10.12

  A well-defined Co-complex (1 a), bearing 2-(phenyldiazenyl)-1,10-phenanthroline ligand, catalyzed sustainable synthesis of various N-alkylated amines, indole, and substituted quinolines are reported using the readily available alcohols as the alkylating agents.

  报道了一种明确的Co配合物（1a），带有2-（苯基二氮烯基）-1,10-菲咯啉配体，使用容易获得的醇作为催化可持续合成各种N-烷基化胺、吲哚和取代的喹啉。烷化剂。
• Dimethylaminoalkylamino antihistiminic compounds
  申请人：RHONE POULENC SA

  公开号：US02502151A1

  公开（公告）日：1950-03-28