4-(3-(4-methylbenzyl)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-benzonitrile | 1228040-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(3-(4-methylbenzyl)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-benzonitrile
• 英文别名: 4-[3-[(4-Methylphenyl)methyl]imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]benzonitrile；4-[3-[(4-methylphenyl)methyl]imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]benzonitrile
• CAS: 1228040-39-8
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃
• 分子量: 323.397
• InChiKey: PHKNRPAHUBCHSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 葡萄糖 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-(3-(4-methylbenzyl)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  CuSO 4-葡萄糖用于原位生成可控制的Cu（I）-Cu（II）双催化剂：杂环叠氮和醛与炔烃的多组分反应，以及环化异构化反应合成N族咪唑

  摘要：

  探索了在露天条件下，葡萄糖在乙醇（无水）中部分还原CuSO 4所产生的混合Cu（I）-Cu（II）系统的催化效率。通过这种催化，杂环am与醛和炔烃的A 3偶联，5- exo-dig环异构化和质变转移的多组分级联反应提供了一种具有治疗意义的通用N-稠合咪唑的高效环保合成。不同的杂环am，其中几种已知的是反应性较差的，并且醛在该催化过程中是相容的。

  DOI：

  10.1021/jo3003024

文献信息

• General and Efficient Copper-Catalyzed Three-Component Coupling Reaction towards Imidazoheterocycles: One-Pot Synthesis of Alpidem and Zolpidem
  作者：Natalia Chernyak、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/anie.200907291

  日期：2010.4.1

  Three is not a crowd: A method for the construction of imidazopyridine, imidazoquinoline, and imidazoisoquinoline frameworks has been developed. The synthetic utility of this method was demonstrated in a highly efficient one‐pot synthesis of the drugs alpidem and zolpidem (see scheme).

  三不群：开发了咪唑并吡啶、咪唑并喹啉和咪唑并异喹啉骨架的构建方法。该方法的合成效用在药物阿吡坦和唑吡坦的高效一锅合成中得到了证明（见方案）。
• Synthesis of imidazo[1,2-a]pyridine in the presence of iodine–water catalytic system
  作者：I.R. Siddiqui、Pragati Rai、Rahila、Anushree Srivastava、Shayna Shamim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.088

  日期：2014.2

  We have devised an expedient, cleaner, and environmentally friendly approach for 'on water' mediated synthesis of imidazo[1,2-a]pyridine derivatives. The synthesis involves in situ formation of imines followed by addition of alkyne to give the desired products in excellent yield. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.