1-(1-cyclohexenyl)-3-buten-1-one | 56028-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-cyclohexenyl)-3-buten-1-one
• 英文别名: 1-cyclohex-1-enyl-but-3-en-1-one；1-Cyclohex-1-enyl-but-3-en-1-on；1-Hexenyl-allyl-keton；1-(Cyclohexen-1-yl)but-3-en-1-one
• CAS: 56028-86-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: VFRCAOMTFDESNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101-103 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  0.9802 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-cyclohexenyl)-3-buten-1-one 在 aluminum isopropoxide 、 异丙醇 作用下， 生成 trans-1--buten-(2)-ol-(1)
  参考文献：
  名称：

  Nasarow; Kachniaschwili, Sb. Statei Obshch. Khim., 1953, p. 905,910

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclohexylidene-[1,3]dithiane 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 水 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(1-cyclohexenyl)-3-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,5-己二烯-3-酮的光化学：分子内烯酮-烯烃光加成的波长依赖性选择性

  摘要：

  通过使用单色光，在 313-366 nm 的波长范围内研究了十个 1,5-己二烯-3-酮在甲醇中的光化学。为了了解对 5-methyl-1,5-hexadien-3-one (1) 观察到的不寻常的波长依赖性选择性，进行了量子产率测量、结构反应性研究、三线态敏化和淬火实验。虽然 10 项二烯酮研究中有 6 项显示选择性与 313 至 366 nm 的辐射波长无关，但有 4 项二烯酮表现出与波长相关的选择性，与 1 中观察到的相似，因此确定 1 不是唯一的，以前认为. 三线态敏化研究表明，波长依赖性主要来自以三线态环加成完成的单态α-裂解反应。多种三线态猝灭剂在抑制这些反应方面是无效的。讨论了一些可能的机制

  DOI：

  10.1021/ja00015a041

文献信息

• A new synthesis of α,β-unsaturated ketones. Allylic alkylation of 1-isocyano-1-tosylalkenes
  作者：Jarusz Moskal、Albert M van Leusen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81237-5

  日期：1984.1

  Ketone (1) are homologated to enones 2 by alkylating (introduction of R3) the condensation products 4 (derived from 1 and tosylmethyl isocyanide), followed by acid catalyzed hydrolysis.

  通过将缩合产物4（衍生自1和甲苯磺酰基甲基异氰化物）烷基化（引入R 3），将酮（1）同化为烯酮2 ，然后进行酸催化水解。
• Nasarow; Sarezkaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 624,633
  作者：Nasarow、Sarezkaja

  DOI：——

  日期：——
• Regiochemical control in intramolecular photochemical reactions of 1,5-hexadien-3-ones and 1-acyl-1,5-hexadienes
  作者：Steven Wolff、William C. Agosta

  DOI：10.1021/ja00343a036

  日期：1983.3
• Intramolecular photocyclization of 1-(trimethylsilyl)-1,5-hexadien-3-ones
  作者：Phyllis Wilson、Steven Wolff、William C. Agosta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98252-2

  日期：1985.1
• WOLFF, S.;AGOSTA, W. C., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 5, 1292-1299
  作者：WOLFF, S.、AGOSTA, W. C.

  DOI：——

  日期：——