(E)-4-methyl-N-(pent-3-en-2-yl)benzenesulfonamide | 74608-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-methyl-N-(pent-3-en-2-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(E)-pent-3-en-2-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 74608-19-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 239.338
• InChiKey: YRCRNPMLPRGQQE-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (E)-4-methyl-N-(pent-3-en-2-yl)benzenesulfonamide 在 sodium hydroxide 、 臭氧 作用下， 反应 3.0h， 以73%的产率得到methyl 2-(4-methylphenylsulfonamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的烯丙基取代合成N-保护的氨基酯

  摘要：

  N-保护的烯丙胺是通过钯催化的相应的乙酸烯丙酯的烯丙基取代为一系列的氮亲核试剂而制备的。将如此形成的N-保护的烯丙基胺进行烯烃的氧化裂解，得到N-保护的氨基酸或酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88120-8
• 作为产物：
  描述：

  N-<(E)-1-Methyl-2-butenyl>-N-(p-toluolsulfonamidothio)-p-toluolsulfonamid 在 水 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到(E)-4-methyl-N-(pent-3-en-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Bussas, Reinhard; Kresze, Guenter, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 4, p. 629 - 649

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper(II) mediated regioselective acetoxylation of allylic acetates and 1,4-diacetoxylation of alkenes
  作者：István Macsári、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01304-5

  日期：1998.8

  Copper(II) chloride in presence of lithium chloride in acetic acid oxidizes allylic acetates with high regioselectivity. Tandem allylic CH bond functionalization of unsubstituted alkenes could be accomplished by using reagent together with catalytic amounts of palladium(II) salts.

  在乙酸中存在氯化锂的条件下，氯化铜（II）可以高区域选择性氧化烯丙基乙酸酯。未取代烯烃的串联烯丙基CH键官能化可通过将试剂与催化量的钯（II）盐一起使用来实现。
• Synthesis of Vicinal Aminoalcohols by Stereoselective Aza-Wacker Cyclizations: Access to (−)-Acosamine by Redox Relay
  作者：Adam B. Weinstein、David P. Schuman、Zhi Xu Tan、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1002/anie.201305926

  日期：2013.11.4

  Diastereoselective aza‐Wacker cyclization of O‐allyl hemiaminals under aerobic conditions enables efficient access to 1,2‐aminoalcohol derivatives from allylic alcohols. The scope of this method is presented and its utility is highlighted in a streamlined synthesis of the biologically important aminosugar (−)‐acosamine. Cbz=benzyloxycarbonyl, TBDPS=tert‐butyldiphenylsilyl, TBS=tert‐butyldimethylsilyl

  O-烯丙基半缩醛胺在有氧条件下的非对映选择性氮杂-瓦克环化能够有效地从烯丙醇获得1,2-氨基醇衍生物。介绍了该方法的范围，并在生物学上重要的氨基糖 (−)-阿科胺的简化合成中强调了其实用性。 Cbz=苄氧基羰基，TBDPS=叔丁基二苯基甲硅烷基，TBS=叔丁基二甲基甲硅烷基。
• Gold<i>versus</i>Silver-Catalyzed Intermolecular Hydroaminations of Alkenes and Dienes
  作者：Xavier Giner、Carmen Nájera、Gábor Kovács、Agustí Lledós、Gregori Ujaque

  DOI：10.1002/adsc.201100478

  日期：2011.12

  Comparative studies about the hydroamination of unactivated alkenes and dienes catalyzed by either cationic gold(I) triphenyl phosphite complexes or silver salts were performed using sulfonamides, anilines and carbamates as nucleophiles. Gold-catalyzed reactions generally, need lower loadings than those carried out with silver salts. Simple alkenes react only with sulfonamides and weak aromatic amines

  使用磺酰胺，苯胺和氨基甲酸酯作为亲核试剂，对阳离子金（I）亚磷酸三苯酯配合物或银盐催化的未活化烯烃和二烯的加氢胺化进行了比较研究。与银盐进行的反应相比，金催化的反应通常需要较低的负载量。简单烯烃仅与磺酰胺和弱芳族胺（例如对位）反应-硝基苯胺，而对于共轭二烯，也可以使用氨基甲酸酯。碳-碳双键异构化仅在使用金的情况下才能观察到，与使用三氟甲磺酸相似，在相同情况下可提供区域异构体产物的混合物。银催化的加氢胺化反应除苯乙烯外均不能用于末端烯烃。共轭二烯可以在85°C的甲苯中或室温下的二氯甲烷中进行氨化。非共轭的1,4-和1,5-二烯经历两次加氢胺化反应，生成饱和的N-甲苯磺酸化杂环胺。已对银（I）催化的加氢胺化过程的催化循环进行了计算分析，类似于金（I）催化的过程。 ，尽管有一些显着差异。
• Silver-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of Alkenes and 1,3-Dienes
  作者：Carmen Nájera、Xavier Giner

  DOI：10.1055/s-0029-1218297

  日期：2009.12

  Silver triflate is used as efficient catalyst for the intermolecular addition of 4-toluenesulfonamide to alkenes under thermal or microwave heating. The hydroamination of 1,3-dienes can be performed at 85 °C with low catalyst loading (0.1-5 mol%) or at room temperature using 1 mol% of AgOTf, the use of HOTf affording similar results.

  三氟甲磺酸银用作在热或微波加热下将 4-甲苯磺酰胺分子间加成到烯烃的有效催化剂。1,3-二烯的加氢胺化可以在 85 °C 下以低催化剂负载量（0.1-5 mol%）或在室温下使用 1 mol% AgOTf 进行，使用 HOTf 可提供类似的结果。
• Intermolecular Amination of Allyl Alcohols with Sulfamates: Effective Utilization of Mercuric Catalyst
  作者：Hirofumi Yamamoto、Elisabeth Ho、Ikuo Sasaki、Mizuho Mitsutake、Yuichi Takagi、Hiroshi Imagawa、Mugio Nishizawa

  DOI：10.1002/ejoc.201100054

  日期：2011.5

  Herein, we describe the intermolecular amination of allyl alcohols with sulfamates, which have been underutilized as nitrogen nucleophiles for allylic amination. Methyl sulfamate is a good nucleophile in the presence of mercuric triflate and efficiently generates monoallylation products in excellent yield at room temperature. Furthermore, the solid-supported mercuric catalyst silaphenyl mercuric triflate

  在此，我们描述了烯丙醇与氨基磺酸盐的分子间胺化，氨基磺酸盐作为氮亲核试剂未充分利用以进行烯丙胺化。在三氟甲磺酸汞存在下，氨基磺酸甲酯是一种良好的亲核试剂，并在室温下以优异的产率有效地生成单烯丙基化产物。此外，固体负载的汞催化剂三氟甲磺酸硅苯基汞也显示出显着的烯丙基胺化催化活性。