(3S,7R,8aS)-7-[benzyl(phenylmethoxy)amino]-3-methyl-3-phenyl-6,7,8,8a-tetrahydro-1H-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-5-one | 736180-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3S,7R,8aS)-7-[benzyl(phenylmethoxy)amino]-3-methyl-3-phenyl-6,7,8,8a-tetrahydro-1H-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-5-one
• CAS: 736180-14-6
• 化学式: C₂₈H₃₀N₂O₃
• 分子量: 442.558
• InChiKey: UEESLSUEZNSZQT-PBWSGDRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,7R,8aS)-7-[benzyl(phenylmethoxy)amino]-3-methyl-3-phenyl-6,7,8,8a-tetrahydro-1H-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-5-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到(+)-(2S,4R)-2-hydroxymethyl-4-(benzyl(benzyloxy)amino)-6-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  对映体双环哌啶酮：立体控制的共轭加成导致取代的哌啶酮。

  摘要：

  已经研究了将Reformatsky试剂，有机铜试剂和羟胺共轭添加到衍生自6-氧代哌酸的[4.3.0]-双环烯内酰胺中的方法，发现该方法有效，除N外，还可进行出色的外-立体控制。 -苄基-O-苄基羟胺，主要给出内加产物。这些加合物可以容易地转化为取代的哌啶酮。

  DOI：

  10.1039/b404325a
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-N-苯基甲氧基甲胺 在 三丁基氧化锡 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (3S,7R,8aS)-7-[benzyl(phenylmethoxy)amino]-3-methyl-3-phenyl-6,7,8,8a-tetrahydro-1H-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  对映体双环哌啶酮：立体控制的共轭加成导致取代的哌啶酮。

  摘要：

  已经研究了将Reformatsky试剂，有机铜试剂和羟胺共轭添加到衍生自6-氧代哌酸的[4.3.0]-双环烯内酰胺中的方法，发现该方法有效，除N外，还可进行出色的外-立体控制。 -苄基-O-苄基羟胺，主要给出内加产物。这些加合物可以容易地转化为取代的哌啶酮。

  DOI：

  10.1039/b404325a